1,4-Butanadiol

1,4-Butanediol
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Butana-1,4-diol
Nama lain
Tetrametilena glikol
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C4H10O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,1-4H2 checkY
    Key: WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C4H10O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,1-4H2
  • OCCCCO
  • C(CCO)CO
Sifat[1][2]
C4H10O2
Massa molar 90,12 g·mol−1
Densitas 1,0171 g/cm3 (20 °C)
Titik lebur 20,1 °C (68,2 °F; 293,2 K)
Titik didih 235 °C (455 °F; 508 K)
Bercampur
Kelarutan dalam etanol Larut
−61,5·10−6 cm3/mol
Indeks bias (nD) 1,4460 (20 °C)
Bahaya[3][4]
Piktogram GHS Acute Tox. (oral) 4
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H302, H336
P261, P264, P270, P271, P301+P312, P304+P340, P312, P330, P403+P233, P405, P501
Titik nyala (open cup) 121 °C (250 °F; 394 K)
350 °C (662 °F; 623 K)
Senyawa terkait
Related Butanadiol
 1,2-Butanadiol
1,3-Butanadiol
2,3-Butanadiol
cis-Butena-1,4-diol
Senyawa terkait
 Suksinaldehida
Asam suksinat
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

1,4-Butanadiol, disebut pula butana-1,4-diol (dikenal juga dengan nama lain seperti 1,4-B, BD, BDO, dan 1,4-BD),[5] merupakan sebuah alkohol primer dan senyawa organik dengan rumus kimia HOCH2CH2CH2CH2OH. Senyawa ini berupa cairan tak berwarna yang kental, dan pertama kali disintesis pada tahun 1890 melalui hidrolisis asam terhadap N,N'-dinitro-1,4-butanadiamina oleh kimiawan Belanda Pieter Johannes Dekkers, yang menamakannya sebagai "tetrametilena glikol".[6][7]

Sintesis

Konversi butana menjadi butanadiol atau butirolakton dilakukan melalui oksidasi terlebih dahulu menjadi maleat anhidrida, yang kemudian dihidrogenasi menggunakan katalis tembaga kromit.[8]

Dalam salah satu metode sintesis kimia industri, asetilena bereaksi dengan dua ekivalen formaldehida untuk menghasilkan butuna-1,4-diol. Proses hidrogenasi terhadap butuna-1,4-diol kemudian menghasilkan butana-1,4-diol.[9]

Senyawa ini juga diproduksi dalam skala industri melalui maleat anhidrida dalam proses Davy, di mana maleat anhidrida terlebih dahulu diubah menjadi metil maleat, kemudian dihidrogenasi. Jalur produksi lainnya berasal dari butadiena, alil asetat, dan asam suksinat.

Terdapat pula rute biologis menuju BD yang telah dikomersialkan, dengan memanfaatkan suatu organisme termodifikasi secara genetika.[10] Proses biosintesis ini berlangsung melalui senyawa antara asam 4-hidroksibutirat.

Penggunaan industri

Dalam kimia organik, 1,4-butanadiol merupakan prekursor penting untuk sintesis γ-butirolakton (GBL). Ketika dipanaskan pada suhu tinggi dengan adanya asam fosfat, senyawa ini mengalami dehidrasi membentuk tetrahidrofuran, sebuah pelarut penting.[11]

Pada sekitar 200 °C dan menggunakan katalis rutenium yang larut, diol ini dapat mengalami dehidrogenasi menjadi butirolakton.[12]

Senyawa ini juga dimanfaatkan dalam produksi 1,4-butanadiol diglisidil eter, yang kemudian berfungsi sebagai pengencer reaktif untuk resin epoksi.[13]

1,4-Butanadiol merupakan bahan kunci dalam pembuatan plastik polibutilena tereftalat (PBT).[14]

Produksi global butana-1,4-diol diperkirakan mencapai sekitar satu juta ton per tahun, dengan harga pasar sekitar US$2.000 per ton pada 2005. Pada 2013, produksi tahunan dilaporkan mencapai skala miliaran pon, konsisten dengan kisaran sebelumnya.[15]

Sekitar separuh dari total produksi didestilasi dan didehidrasi menjadi tetrahidrofuran untuk menghasilkan serat seperti Spandex.[16] Produsen terbesar senyawa ini adalah BASF.[17]

Lihat pula

Referensi

  1. ^ Weast, Robert C., ed. (1981), CRC Handbook of Chemistry and Physics (Edisi 62), Boca Raton, Florida: CRC Press, hlm. C-190, ISBN 0-8493-0462-8
  2. ^ 1,4-Butanediol, International Chemical Safety Card 1104 (dalam bahasa Inggris), Geneva: International Programme on Chemical Safety, Maret 1999
  3. ^ HSNO Chemical Classification Information Database, New Zealand Environmental Protection Authority
  4. ^ "1,4-Butanediol Laboratory Chemical Safety Summary"
  5. ^ "1,4-Butanediol - Uses, Side Effects, and More". WebMD. Diakses tanggal 31 Maret 2024.
  6. ^ Dekkers, M. P. J. (Januari 1890). "Le glycol tétraméthylénique". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas (dalam bahasa Inggris). 9 (4): 92–102. doi:10.1002/recl.18900090403. ISSN 0165-0513.
  7. ^ Dekkers, Pieter Johannes (1890). Over het Tetramethyleenglycol: Proefschr. ... te verdedigen ... door Pieter Johannes Dekkers (dalam bahasa Belanda). L. van Nifterik Hz.
  8. ^ Rylander, Paul N. (2000). "Hydrogenation and Dehydrogenation". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a13_487. ISBN 3-527-30673-0.
  9. ^ "1,4-Butanediol Production And Uses" (dalam bahasa American English). 2023-07-30. Diakses tanggal 2023-07-30.
  10. ^ "United States Patent: 8067214 - Compositions and methods for the biosynthesis of 1,4-butanediol and its precursors", uspto.gov, diakses tanggal 1 April 2018
  11. ^ Karas., L.; Piel, W. J., "Ethers", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, New York: John Wiley, ISBN 9780471238966
  12. ^ Zhao, Jing; Hartwig, John F. (2005), "Acceptorless, neat, ruthenium-catalyzed dehydrogenative cyclization of diols to lactones", Organometallics, 24 (10): 2441–46, doi:10.1021/om048983m
  13. ^ Monte, Salvatore J. (1998), Pritchard, Geoffrey (ed.), "Diluents and viscosity modifiers for epoxy resins", Plastics Additives: An A-Z reference, Polymer Science and Technology Series (dalam bahasa Inggris), vol. 1, Dordrecht: Springer Netherlands, hlm. 211–216, doi:10.1007/978-94-011-5862-6_24, ISBN 978-94-011-5862-6
  14. ^ "Polybutylene Terephthalate (PBT) Material Guide & Properties Info".
  15. ^ "Commercial-scale production of bio-based BDO announced", Chemical Engineering, Februari 2013
  16. ^ "Butanediol (price and demand in market)", Chemical Week, 12 April 2006
  17. ^ "Malaysia: New 1,4-butanediol plant used below capacity", Asian Textile Business, April 2004

Pranala luar

Templat:Modulator reseptor GHB Templat:Modulator reseptor GABA Templat:Chemical classes of psychoactive drugs

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.