Antipirin

Antipirin
Nama sistematis (IUPAC)
	1,2-Dihidro-1,5-dimetil-2-fenil-3H-pirazol-3-ona
Data klinis
Kat. kehamilan	?
Status hukum	?
Data farmakokinetik
Waktu paruh	12 jam
Pengenal
Nomor CAS	60-80-0
Kode ATC	N02BB01 S02DA03
PubChem	CID 2206
DrugBank	DB01435
ChemSpider	2121
UNII	T3CHA1B51H
KEGG	D01776
ChEBI	CHEBI:31225
ChEMBL	CHEMBL277474
Sinonim	analgesin, fenazon
Data kimia
Rumus	C11H12N2O
SMILES	eMolecules & PubChem
	InChI InChI=1S/C11H12N2O/c1-9-8-11(14)13(12(9)2)10-6-4-3-5-7-10/h3-8H,1-2H3 ; Key:VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N ;

Fenazon (INN dan BAN) juga dikenal sebagai antipirin (USAN),^[1] atau analgesin adalah obat analgesik (pereda nyeri), antipiretik (menurunkan demam) dan antiinflamasi (anti radang). Meskipun sudah ada sebelum istilah tersebut, obat ini sering diklasifikasikan sebagai obat antiinflamasi nonsteroid (OAINS). Fenazon adalah salah satu obat sintetis paling awal — ketika dipatenkan pada tahun 1883, satu-satunya bahan kimia medis sintetis yang ada di pasaran adalah kloral hidrat, obat sedatif (serta setidaknya satu turunan dari bahan kimia tersebut), trimetilamina, dan iodol (tetraiodopirol), antiseptik awal.^[2] Salah satu analgesik dan antipiretik paling awal yang digunakan secara luas, fenazon secara bertahap digantikan dalam penggunaan umum oleh obat-obatan lain termasuk fenasetin (sendiri kemudian ditarik karena masalah keamanan), aspirin, parasetamol dan OAINS modern seperti ibuprofen. Meskipun demikian, obat ini masih tersedia di beberapa negara, baik sebagai obat bebas maupun obat dengan resep dokter.

Sejarah

Ludwig Knorr adalah orang pertama yang mensintesis fenazon, yang saat itu disebut antipirin, pada awal tahun 1880-an. Sumber-sumber tidak sepakat mengenai tahun penemuannya secara pasti, tetapi Knorr mematenkan zat kimia tersebut pada tahun 1883.^[3]^[4]^[5]^:26–27 Fenazon memiliki waktu paruh eliminasi sekitar 12 jam.^[6]

Preparasi

Fenazon disintesis^[7] melalui kondensasi fenilhidrazin dan etil asetoasetat dalam kondisi basa dan metilasi senyawa antara yang dihasilkan 1-fenil-3-metilpirazolon^[8] dengan dimetil sulfat atau metil iodida. Ia mengkristal dalam bentuk jarum yang meleleh pada suhu 156 °C (313 °F). Kalium permanganat mengoksidasinya menjadi asam tetrakarboksilat piridazin.

Efek samping

Kemungkinan efek samping meliputi:^{[butuh rujukan]}

Penelitian

Fenazon sering digunakan dalam pengujian efek obat atau penyakit lain pada enzim metabolisme obat di hati.^[9]

Referensi

^ Jennings, Oscar (11 Jan 1890). "Antipyrin and the Prevailing Epidemic". The Lancet. 135 (3463): 105–106. doi:10.1016/S0140-6736(02)13571-9.
^ Arny, H. V. (1926-09-01). "The Evolution of Synthetic Medicinal Chemicals". Industrial & Engineering Chemistry. 18 (9): 949–952. doi:10.1021/ie50201a027. Diakses tanggal 2022-08-11.
^ Schneider A, Helmstädter A (January 2015). "The evil of the unknown--risk-benefit evaluation of new synthetic drugs in the 19th century". Pharmazie. 70 (1): 60–3. PMID 25975100.
^ Brune K (1997). "The early history of non-opioid analgesics". Acute Pain. 1: 33–40. doi:10.1016/S1366-0071(97)80033-2.
^ Ravina, Enrique (2011). The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs. John Wiley & Sons. ISBN 9783527326693.
^ "Phenazone Concise Prescribing Info". MIMS.
^ Kar A (2005). Medicinal Chemistry. New Age International. ISBN 8122415652. ^:226
^ "5-Methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one". Chemspider. Diakses tanggal February 24, 2019.
^ "Antipyrine drugs and health products". sDrugs.com.

Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Antipyrine". Encyclopædia Britannica. 2 (edisi ke-11). Cambridge University Press. hlm. 134.

[1] Jennings, Oscar (11 Jan 1890). "Antipyrin and the Prevailing Epidemic". The Lancet. 135 (3463): 105–106. doi:10.1016/S0140-6736(02)13571-9.

[EvoSynthMed-2] Arny, H. V. (1926-09-01). "The Evolution of Synthetic Medicinal Chemicals". Industrial & Engineering Chemistry. 18 (9): 949–952. doi:10.1021/ie50201a027. Diakses tanggal 2022-08-11.

[3] Schneider A, Helmstädter A (January 2015). "The evil of the unknown--risk-benefit evaluation of new synthetic drugs in the 19th century". Pharmazie. 70 (1): 60–3. PMID 25975100.

[4] Brune K (1997). "The early history of non-opioid analgesics". Acute Pain. 1: 33–40. doi:10.1016/S1366-0071(97)80033-2.

[Ravina-5] Ravina, Enrique (2011). The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs. John Wiley & Sons. ISBN 9783527326693.

[6] "Phenazone Concise Prescribing Info". MIMS.

[med_chem-7] Kar A (2005). Medicinal Chemistry. New Age International. ISBN 8122415652. ^:226

[Chem-8] "5-Methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one". Chemspider. Diakses tanggal February 24, 2019.

[9] "Antipyrine drugs and health products". sDrugs.com.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

Agama	Bahasa	Biografi	Budaya	Ekonomi	Elektronika
Film	Filsafat	Geografi	Indonesia	Ilmu	Lingkungan
Masyarakat	Matematika	Militer	Mitologi	Musik	Olahraga
Pendidikan	Politik	Sastra	Sejarah	Seni	Teknologi

Antipirin

Sejarah

Preparasi

Efek samping

Penelitian

Referensi

Read other articles:

4th Indian Infantry Division

羅生門 (電影)

羅生門 (電影)

Stadion RheinEnergie

Stasiun Purwakarta

ROBUSTA-1B

Congress of the Confederation

Baal-Peor

Triangulasi (pengukuran)

Vespertilio

Chikmagalur

Chemins de fer départementaux de la Drôme

Traqué dans la ville

Heart Series

羅德島州

Barony and Castle of Giffen

Nepal

List of new members of the 107th United States Congress

Бучач і Бучаччина

Las aventuras de Kid Danger

Portal di Ensiklopedia Dunia