Asam hipurat

Asam hipurat
Nama
Nama IUPAC
Asam benzoilaminoasetat
Nama lain
Asam hipurat, N-benzoilglisina, benzoil glikokol, asam benzoil amidoasetat
Penanda
Model 3D (JSmol)
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • O=C(O)CNC(C1=CC=CC=C1)=O
Sifat
C9H9NO3
Massa molar 179,17 g/mol
Titik lebur 187 - 188 °C
Titik didih 240 °C (dekomposisi)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Asam hipurat (berasal dari kata hippos, kuda, dan ouron, urine) adalah sejenis asam karboksilat yang ditemukan dalam urin kuda dan herbivora lainnya. Asam hipurat yang mengkristal memiliki struktur prisma rombik yang larut dalam air panas, meleleh pada 187 °C, den berdekomposisi pada 240 °C. Konsentrasi asam hipurat yang tinggi juga mengindikasikan adanya keracunan toluena. Ketika senyawa-senyawa aromatik seperti asam benzoat dan toluena diserap oleh tubuh, senyawa-senyawa tersebut akan diubah menjadi asam hipurat melalui reaksi dengan asam amino glisina.

Sintesis

Sintesis modern asam hipurat melibatkan asilasi glisina dengan benzoil klorida:[1]

Reaksi

Asam hipurat akan terhidrolisis oleh senyawa alkali kaustik panas menjadi asam benzoat dan glisina. Asam nitrit mengubah asam hipurat menjadi asam benzoil glikolat, C6H5C(=O)OCH2CO2H. Etil esternya akan bereaksi dengan hidrazina, menjadi hipuril hidrazina, C6H5CONHCH2CONHNH2, yang digunakan oleh Theodor Curtius untuk pembuatan azoimida.

Sejarah

Justus von Liebig pada tahun 1829 menunjukkan bahwa asam hipurat berbeda dengan asam benzoat, dan pada tahun 1839 menentukan strukturnya. Pada tahun 1873, Victor Dessaignes berhasil mensintesis asam hipurat melalui reaksi benzoil klorida dengan garam seng glisina.[2] Ia juga dapat dihasilkan dengan memanaskan benzoat anhidrida dengan glisina,[3] dan memanaskan benzamida dengan asam monokloroasetat.

Lihat pula

Referensi

  1. ^ A. W. Ingersoll and S. H. Babcock. "Hippuric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 0328. 
  2. ^ Dessaignes V. (1853). "Ueber die Regeneration der Hippursäure". Annalen der Chemie und Pharmacie. 87 (3): 325–327. doi:10.1002/jlac.18530870311.
  3. ^ Curtius T. (1884). "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 17 (2): 1662–1663. doi:10.1002/cber.18840170225.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.