Kesuksesan Earnhardt di Daytona International Speedway sepanjang kariernya membuatnya mendapat julukan "Pied Piper" dari Daytona.[4] Ia adalah pemenang lomba Daytona 500 dua kali (2004 dan 2014), dan telah memenangkan Penghargaan Pembalap Paling Populer NASCAR Seri Piala sebanyak lima belas kali berturut-turut dari tahun 2003 hingga 2017.[5]
Setelah mengendarai Chevrolet Monte Carlo No. 8 untuk Dale Earnhardt, Inc. (DEI), tim ayahnya di Seri Piala, untuk sebagian besar awal karirnya, Earnhardt pindah ke Hendrick Motorsports untuk mengendarai No. 88 pada musim 2008. Ia tetap bersama Hendrick hingga pensiun sebagai pembalap penuh waktu pada musim 2017. Earnhardt pensiun dengan 26 kemenangan di Seri Piala, total yang membuatnya berada di urutan ke-31 pembalap yang paling banyak memenangi lomba dalam sejarah Seri Piala (sejajar dengan Fred Lorenzen).[6]
Catatan kaki
^Earnhardt mendukung Partai Republik dalam sebuah wawancara pada tahun 2004,[1] tetapi ia juga mendukung Partai Demokrat,[2] dan mencoba mengambil sikap netral terhadap rencana kebijakan yang dikeluarkan oleh kedua partai besar Amerika Serikat tersebut.[3]