Fentolamina

Fentolamina
Data klinis
Nama dagangRegitine, OraVerse, Ryzumvi
AHFS/Drugs.commonograph
Rute
pemberian		Intravena, intramuskular, oftalmik
Kode ATC
Status hukum
Status hukum
Data farmakokinetika
MetabolismeHati
Waktu paruh eliminasi19 menit
Pengenal
  • 3-[(4,5-Dihidro-1H-imidazol-2-ilmetil)(4-metilfenil)amino]fenol
Nomor CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.049 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC17H19N3O
Massa molar281,36 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
  • Oc3cc(N(c1ccc(cc1)C)CC/2=N/CCN\2)ccc3
  • InChI=1S/C17H19N3O/c1-13-5-7-14(8-6-13)20(12-17-18-9-10-19-17)15-3-2-4-16(21)11-15/h2-8,11,21H,9-10,12H2,1H3,(H,18,19) checkY
  • Key:MRBDMNSDAVCSSF-UHFFFAOYSA-N checkY
 ☒NcheckY (what is this?)  (verify)

Fentolamina adalah antagonis α-adrenergik non-selektif.[1][2]

Penggunaan medis

Penggunaan utama fentolamina adalah untuk mengendalikan hipertensi gawat darurat, terutama karena feokromositoma.[3]

Obat ini juga bermanfaat dalam pengobatan komplikasi kardiovaskular akibat kokain, di mana biasanya orang akan menghindari β-blocker (misalnya metoprolol), karena dapat menyebabkan vasokonstriksi koroner yang dimediasi α-adrenergik tanpa hambatan, memperburuk iskemia miokard dan hipertensi.[4][5] Fentolamina bukanlah agen lini pertama untuk indikasi ini. Fentolamina hanya boleh diberikan kepada pasien yang tidak sepenuhnya merespons benzodiazepin, nitrogliserin, dan penghalang saluran kalsium.[6][7]

Ketika diberikan melalui suntikan, obat ini menyebabkan pembuluh darah melebar, sehingga meningkatkan aliran darah. Ketika disuntikkan ke penis (penyuntikan intrakavernosa), ia meningkatkan aliran darah ke penis, yang mengakibatkan ereksi.[8]

Obat ini dapat disimpan dalam troli darurat untuk mengatasi vasokonstriksi perifer parah akibat ekstravasasi infus vasopressor yang ditempatkan secara perifer, biasanya norepinefrin. Infus epinefrin kurang vasokonstriktif dibandingkan norepinefrin karena terutama merangsang reseptor β lebih daripada reseptor α, tetapi efeknya tetap bergantung pada dosis.

Fentolamina juga memiliki peran diagnostik dan terapeutik dalam sindrom nyeri regional kompleks (CRPS).[9]

Fentolamina dipasarkan di bidang kedokteran gigi sebagai agen pembalik anestesi lokal. Ini merupakan injeksi fentolamina mesilat yang dirancang untuk membalikkan sifat vasokonstriktor lokal yang digunakan dalam banyak anestesi lokal untuk memperpanjang anestesi.[10]

Fentolamina juga digunakan secara oftalmologi untuk membalikkan efek midriasis yang diinduksi secara farmakologis.[11]

Efek samping

Kemungkinan efek samping fentolamina adalah hipotensi ortostatik.[12]

Farmakologi

Mekanisme kerja

Fentolamina bertindak sebagai antagonis reseptor adrenergik α1- dan α2-dual atau non-selektif yang reversibel.[13][2] Aksi utamanya adalah vasodilasi karena blokade reseptor adrenergik α1.[14] Dilaporkan, fentolamina juga dapat menstimulasi reseptor adrenergik β.[13][15]

Penghambat α non-selektif dapat menyebabkan takikardia refleks yang jauh lebih jelas daripada penghambat α1 selektif. Seperti penghambat α1 selektif, fentolamina menyebabkan relaksasi pembuluh darah sistemik, yang menyebabkan hipotensi. Hipotensi ini dirasakan oleh refleks baroreseptor, yang mengakibatkan peningkatan pelepasan saraf simpatik pada jantung, melepaskan norepinefrin. Sebagai respons, reseptor adrenergik β1 pada jantung meningkatkan laju, kontraktilitas, dan dromotropi, yang membantu mengimbangi penurunan tekanan darah sistemik. Tidak seperti penghambat selektif α1, fentolamina juga menghambat reseptor α2, yang berfungsi terutama sebagai umpan balik negatif presinaptik untuk pelepasan norepinefrin. Dengan menghilangkan umpan balik negatif ini, fentolamina menyebabkan pelepasan norepinefrin yang kurang teratur, yang mengakibatkan peningkatan detak jantung yang lebih drastis.[16]

Kimia

Fentolamina dapat disintesis dengan alkilasi 3-(4-metilanilino)fenol menggunakan 2-klorometilimidazolina:[17][18]

Referensi

  1. ^ MeSH Phentolamine
  2. ^ a b Jewell JR, Longworth DL, Stoller JK, Casey D (2003). The Cleveland Clinic internal medicine case reviews. Hagerstown, MD: Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 32. ISBN 0-7817-4266-8.
  3. ^ Tuncel M, Ram VC (2003). "Hypertensive emergencies. Etiology and management". American Journal of Cardiovascular Drugs. 3 (1): 21–31. doi:10.2165/00129784-200303010-00003. PMID 14727943. S2CID 1993954.
  4. ^ Schurr JW, Gitman B, Belchikov Y (December 2014). "Controversial therapeutics: the β-adrenergic antagonist and cocaine-associated cardiovascular complications dilemma". Pharmacotherapy. 34 (12): 1269–1281. doi:10.1002/phar.1486. PMID 25224512. S2CID 5282953.
  5. ^ Freeman K, Feldman JA (February 2008). "Cocaine, myocardial infarction, and beta-blockers: time to rethink the equation?". Annals of Emergency Medicine. 51 (2): 130–134. doi:10.1016/j.annemergmed.2007.08.020. PMID 17933425.
  6. ^ Hollander JE, Henry TD (February 2006). "Evaluation and management of the patient who has cocaine-associated chest pain". Cardiology Clinics. 24 (1): 103–114. doi:10.1016/j.ccl.2005.09.003. PMID 16326260.
  7. ^ Chan GM, Sharma R, Price D, Hoffman RS, Nelson LS (September 2006). "Phentolamine therapy for cocaine-association acute coronary syndrome (CAACS)". Journal of Medical Toxicology. 2 (3): 108–111. doi:10.1007/BF03161019. PMC 3550159. PMID 18072128.
  8. ^ Bella AJ, Brock GB (2004). "Intracavernous pharmacotherapy for erectile dysfunction". Endocrine. 23 (2–3): 149–55. doi:10.1385/ENDO:23:2-3:149. PMID 15146094. S2CID 13056029.
  9. ^ Rowbotham MC (June 2006). "Pharmacologic management of complex regional pain syndrome". The Clinical Journal of Pain. 22 (5): 425–9. doi:10.1097/01.ajp.0000194281.74379.01. PMID 16772796. S2CID 17837280.
  10. ^ Malamed S (January 2009). "What's new in local anaesthesia?". SAAD Digest. 25: 4–14. PMID 19267135.
  11. ^ "FDA approves RYZUMVI (Phentolamine Ophthalmic Solution) for the treatment of pharmacologically-induced mydriasis". Ophthalmology Times (dalam bahasa Inggris). 2023-09-27. Diakses tanggal 2025-02-21.
  12. ^ "Common Side Effects of Phentolamine Mesylate for Injection (Phentolamine Mesylate)". Drug Center - RxList.
  13. ^ a b "Phentolamine: Uses, Interactions, Mechanism of Action". DrugBank Online. 1 June 2011. Diakses tanggal 10 July 2025.
  14. ^ Brock G (2000). "Oral phentolamine (Vasomax)". Drugs of Today. 36 (2–3). Barcelona, Spain: 121–4. doi:10.1358/dot.2000.36.2-3.568785. PMID 12879109.
  15. ^ Gould L, Reddy CV (September 1976). "Phentolamine". Am Heart J. 92 (3): 397–402. doi:10.1016/s0002-8703(76)80121-4. PMID 949032.
  16. ^ Shen H (2008). Illustrated Pharmacology Memory Cards: PharMnemonics. Minireview. hlm. 14. ISBN 978-1-59541-101-3.
  17. ^ US 2503059, Miescher K, Marxer A, Urech E, "2-(N:N-diphenyl-aminomethyl) imidazolines", dikeluarkan tanggal 1950, diberikan kepada Ciba Pharmaceuticals Products, Inc. 
  18. ^ Urech E, Marxer A, Miescher K (1950). "2-Aminoalkylimidazoline". Helv. Chim. Acta. 33 (5): 1386–407. doi:10.1002/hlca.19500330539.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.