Flavonol

Kerangka flavonol, nomor substituen ditunjukkan.

Flavonol adalah kelas flavonoid yang memiliki kerangka 3-hidroksiflavona (nama IUPAC: 3-hidroksi-2-fenilkromen-4-ona). Keragaman mereka berasal dari posisi gugus fenolik –OH yang berbeda. Mereka berbeda dari flavanol (dengan "a") seperti katekin, kelas flavonoid lainnya, dan kelompok molekul penting secara metabolik yang tidak terkait, yaitu flavin (dengan "i"), yang berasal dari vitamin B kuning riboflavin.

Flavonol terdapat dalam berbagai macam buah dan sayuran. Pada populasi Barat, perkiraan asupan harian berkisar antara 20–50 mg per hari untuk flavonol. Asupan individu bervariasi tergantung pada jenis diet yang dikonsumsi.[1]

Fenomena fluoresensi ganda (akibat transfer proton intramolekuler keadaan tereksitasi atau ESIPT) diinduksi oleh tautomerisme flavonol (dan glukosida) dan dapat berkontribusi pada perlindungan UV tumbuhan dan warna bunga.[2]

Selain sebagai subkelas flavonoid, flavonol diduga oleh sebuah studi tentang jus kranberi berperan bersama dengan proantosianidin, dalam kemampuan jus untuk memblokir adhesi bakteri, yang ditunjukkan dengan menekan fimbria bakteri E. coli dalam saluran kemih sehingga sangat mengurangi kemampuan bakteri tersebut untuk tetap berada di tempatnya dan memulai infeksi.[3] Aglikon flavonol dalam tumbuhan adalah antioksidan kuat yang berfungsi untuk melindungi tumbuhan dari spesies oksigen reaktif (ROS).[4]

Daftar flavonol

Flavonol
Nama Nama IUPAC 5 6 7 8 2′ 3′ 4′ 5′ 6′
3-Hidroksiflavona 3-hidroksi-2-fenilkromen-4-ona H H H H H H H H H
Azaleatin 2-(3,4-dihidroksifenil)-3,7-dihidroksi-5-metoksikromen-4-ona OCH3 H OH H H H OH OH H
Fisetin 3,3′,4′,7-tetrahidroksi-2-fenilkromen-4-ona H H OH H H OH OH H H
Galangin 3,5,7-trihidroksi-2-fenilkromen-4-ona OH H OH H H H H H H
Gosipetin 2-(3,4-dihidroksifenil)-3,5,7,8-tetrahidroksikromen-4-ona OH H OH OH H OH OH H H
Kaempferida 3,5,7-trihidroksi-2-(4-metoksifenil)kromen-4-ona OH H OH H H H OCH3 H H
Kaempferol 3,4′,5,7-tetrahidroksi-2-fenilkromen-4-ona OH H OH H H H OH H H
Isoramnetin 3,5,7-trihidroksi-2-(4-hidroksi-3-metoksifenil)kromen-4-ona OH H OH H H OCH3 OH H H
Morin 2-(2,4-dihidroksifenil)-3,5,7-trihidroksikromen-4-ona OH H OH H OH H OH H H
Mirisetin 3,3′,4′,5′,5,7-heksahidroksi-2-fenilkromen-4-ona OH H OH H H OH OH OH H
Natsudaidain 2-(3,4-dimetoksifenil)-3-hidroksi-5,6,7,8-tetrametoksikromen-4-ona OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H H OCH3 OCH3 H
Pakipodol 5-hidroksi-2-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-3,7-dimetoksikromen-4-ona OH H OCH3 H H OCH3 OH H H
Kuersetin 3,3′,4′,5,7-pentahidroksi-2-fenilkromen-4-ona OH H OH H H OH OH H H
Ramnazin 3,5-dihidroksi-2-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-7-metoksikromen-4-ona OH H OCH3 H H OCH3 OH H H
Ramnetin 2-(3,4-dihidroksifenil)-3,5-dihidroksi-7-metoksikromen-4-ona OH H OCH3 H H OH OH H H

Glikosida flavonol

Glikosida flavonol dan glikosida terasetilasi
Nama Aglikon 3 5 6 7 8 2′ 3′ 4′ 5′ 6′
Astragalin Kaempferol Glc
Azalein Azaleatin Rha
Hiperosida Kuersetin Gal
Isokuersetin Kuersetin Glc
Kaempferitrin Kaempferol Rha Rha
Mirisitrin Mirisetin Rha
Kuersitrin Kuersetin Rha
Robinin Kaempferol Robinosa Rha
Rutin Kuersetin Rutinosa
Spiraeosida Kuersetin Glc
Xantoramnin Ramnetin trisakarida
Amurensin Kaempferol Glc tert-amil
Ikariin Kaempferida Rha Glc tert-amil
Trokserutin Kuersetin Rutinosa hidroksietil hidroksietil hidroksietil

Interaksi

Flavonoid memiliki efek pada aktivitas CYP (P450). Flavonol adalah penghambat CYP2C9[5] dan CYP3A4,[1] yang merupakan enzim yang memetabolisme sebagian besar obat dalam tubuh.

Penggunaan teknologi

Sebuah studi tahun 2013 menunjukkan bahwa dengan metode optik dimungkinkan untuk mengukur akumulasi flavonol dalam beberapa buah dan dengan demikian memilah buah berdasarkan kualitas buah dan daya tahan penyimpanan.[6]

Efek pada kesehatan

Sebuah studi tahun 2022 menunjukkan adanya hubungan antara konsumsi flavonol (yang ditemukan dalam makanan) dan penurunan kemampuan kognitif, termasuk memori.[7]

Lihat juga

Referensi

  1. ^ a b Cermak R, Wolffram S (October 2006). "The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms". Curr. Drug Metab. 7 (7): 729–44. doi:10.2174/138920006778520570. PMID 17073577. Diarsipkan dari versi asli pada 2012-07-20.
  2. ^ Smith, Gerald J.; Markham, Kenneth R. (1998). "Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour". Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 118 (2): 99–105. doi:10.1016/s1010-6030(98)00354-2.
  3. ^ "Juicy news about cranberries". medicalxpress.com. Diakses tanggal 13 April 2018.
  4. ^ Nakabayashi R, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. (2014). "Enhancement of oxidative and drought tolerance in Arabidopsis by overaccumulation of antioxidant flavonoids". Plant J. 77 (3): 367–79. doi:10.1111/tpj.12388. PMC 4282528. PMID 24274116.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Banyak nama: daftar penulis (link)
  5. ^ Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (March 2009). "Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols". Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629–34. doi:10.1124/dmd.108.023416. PMID 19074529. S2CID 285706. Diarsipkan dari asli tanggal 2020-05-29. Diakses tanggal 2009-06-25.
  6. ^ Pinelli, Patrizia; Romani, Annalisa; Fierini, Elisa; Remorini, Damiano; Agati, Giovanni (2013). "Characterisation of the Polyphenol Content in the Kiwifruit (Actinidia deliciosa) Exocarp for the Calibration of a Fruit-sorting Optical Sensor". Phytochemical Analysis. 24 (5): 460–466. doi:10.1002/pca.2443. hdl:2158/1013486. PMID 23716352. S2CID 33903704.
  7. ^ Holland, Thomas Monroe; Agarwal, Puja; Wang, Yamin; Dhana, Klodian; Leurgans, Sue E.; Shea, Kyla; Booth, Sarah L; Rajan, Kumar; Schneider, Julie A.; Barnes, Lisa L. (22 November 2022). "Association of Dietary Intake of Flavonols With Changes in Global Cognition and Several Cognitive Abilities". Neurology. 100 (7): e694–e702. doi:10.1212/WNL.0000000000201541. PMC 9969915. S2CID 253800625.

Pranala luar

  • Media terkait Flavonols di Wikimedia Commons

Templat:Flavonoids Templat:Flavonol

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.