Gambierol

Gambierol[1]
Nama
Nama IUPAC
(1S,3R,5S,7R,10S,11R,13S,15R,17S,20R,22S,24R,26S,27S,29S,31R,33S,35R)-11-[(1Z,3Z)-hepta-1,3,6-trienyl]-29-(3-hydroxypropyl)-3,5,10,24,26-pentamethyl-2,6,12,16,21,25,30,34-octaoxaoctacyclo[18.16.0.03,17.05,15.07,13.022,35.024,33.026,31]hexatriacont-8-ene-10,27-diol
Nama IUPAC (preferensi)
(2S,4S,4aS,5aR,6aS,7aR,9aS,10aR,11aS,13R,14S,16aR,17aS,18aR,19aS,20aR,21aS,22aR)-13-[(1Z,3Z)-Hepta-1,3,6-trien-1-yl]-2-(3-hydroxypropyl)-4a,5a,14,17a,18a-pentamethyl-2,3,4,4a,5a,6,6a,7a,8,9,9a,10a,11,11a,13,14,16a,17a,18,18a,19a,20,20a,21a,22,22a-hexacosahydrooxepino[2′′,3′′:5′,6′]pyrano[2′,3′:5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2′′′,3′′′:5′′,6′′]pyrano[2′′,3′′:5′,6′]pyrano[2′,3′:5,6]pyrano[2,3-f]oxepine-4,14-diol
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C43H64O11/c1-7-8-9-10-11-14-34-39(2,46)18-17-28-30(49-34)22-36-42(5,52-28)25-41(4)35(51-36)16-15-27-31(53-41)21-29-32(48-27)24-40(3)37(50-29)23-38-43(6,54-40)33(45)20-26(47-38)13-12-19-44/h7,9-11,14,17-18,26-38,44-46H,1,8,12-13,15-16,19-25H2,2-6H3/b10-9-,14-11-/t26-,27+,28+,29+,30-,31-,32-,33-,34+,35-,36+,37-,38+,39-,40+,41+,42-,43-/m0/s1
    Key: GKLILONDTZZKRF-IDJCTBPMSA-N
  • C[C@@]12C[C@H]3[C@@H](C[C@H]4[C@H](O3)CC[C@H]5[C@](O4)(C[C@]6([C@H](O5)C[C@H]7[C@H](O6)C=C[C@]([C@H](O7)/C=C\C=C/CC=C)(C)O)C)C)O[C@H]1C[C@@H]8[C@@](O2)([C@H](C[C@@H](O8)CCCO)O)C
Sifat
C43H64O11
Massa molar 756,97 g·mol−1
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Gambierol adalah toksin eter polisiklik laut yang diproduksi oleh dinoflagellata Gambierdiscus toxicus.[2] Gambierol dikumpulkan dari laut di Semenanjung Rangiroa di Polinesia Prancis. Toksin dapat terakumulasi dalam ikan melalui rantai makanan dan karena itu dapat menyebabkan keracunan pada manusia. Gejala toksisitasnya mirip dengan ciguatoksin, yang merupakan neurotoksin yang sangat kuat yang mengikat saluran natrium yang peka terhadap tegangan listrik dan mengubah fungsinya. Ciguatoksin ini adalah penyebab keracunan daging ikan ciguatera. Karena kemiripannya, ada kemungkinan gambierol juga bertanggung jawab atas keracunan ikan ciguatera. Karena sumber alami gambierol terbatas, studi biologi terhambat. Oleh karena itu, diperlukan sintesis kimia.[3]

Referensi

  1. ^ "ChemSpider". The Royal Society of Chemistry. http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4946332.html Diarsipkan 2022-10-30 di Wayback Machine.
  2. ^ Cuypers, E.; Abdel-Mottaleb, Y.; Kopljar, I.; Raes, A. L.; Snyders, D. J.; Tytgat, J (2008). "Gambierol, a toxin produced by the dinoflagellate Gambierdiscus toxicus, is a potent blocker of voltage-gated potassium". Toxicon. 51 (6): 974–983. doi:10.1016/j.toxicon.2008.01.004. PMC 2597072. PMID 18313714.
  3. ^ Fuwa, H.; Kainuma, N.; Satake, M.; Sasaki, M. (2003). "Synthesis and biological evaluation of gambierol analogues". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 13 (15): 2519–2522. doi:10.1016/S0960-894X(03)00467-0. PMID 12852956.
Ikon rintisan

Artikel bertopik biokimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.