CART race: Target Grand Prix of Chicago Presented by Energizer (1999-2001) Grand Prix of Chicago (2002) IRL race Delphi Indy 300 (2001–2004) Peak Antifreeze Indy 300 presented by Mr. Clean (2005–2007) Peak Antifreeze & Motor Oil Indy 300 (2008–2009) Peak Antifreeze Indy 300 (2010)
Pada tahun 2001, balap roda terbuka Amerika memulai debutnya di sirkuit dengan acara Seri IndyCar. Dari tahun 2006 hingga 2008, balapan tersebut menjadi babak final kejuaraan dan di mana juara musim diputuskan.
Balap mobil Indy/Championship pertama kali muncul di daerah Chicago pada tahun 1914–1915 di Galesburg District Fairgrounds. Kedua balapan itu 100 putaran di sekitar 1 mil (1,6 km) tanah oval. AAA mengadakan balapan di Speedway Park, trek papan sepanjang 2 mil (3,2 km) di dekat Maywood, Illinois. Perlombaan seperti pertama adalah acara 500 mil (800 km) pada tahun 1915. Balapan berikutnya berkisar 10-300 mil, dan balapan terakhir diadakan pada tahun 1918. Lintasan itu akhirnya dihancurkan dan Rumah Sakit Veteran Edward Hines sekarang berdiri di lokasinya yang dulu.
Meskipun tidak ada balapan yang akan diadakan di wilayah Chicago sampai tahun 1999, negara bagian Illinois menyelenggarakan banyak balapan Mobil Kejuaraan USAC di Springfield dan DuQuoin.
Balapan CART/Champ Car yang juga dikenal sebagai Grand Prix Chicago diadakan di Chicago Motor Speedway di Cicero, di luar Chicago, dari 1999–2002. Lomba tersebut dihentikan, bagaimanapun, ketika trek ditutup setelah balapan tahun 2002.
Chicagoland Speedway mendapatkan reputasi sebagai salah satu sirkuit oval paling kompetitif di IRL dengan banyak balapan yang menampilkan balapan yang sangat ketat dan penyelesaian akhir yang ketat, terutama 2002, 2003, 2008, dan 2009. Tidak ada mobil yang mampu keluar dari barisan dengan sebagian besar lapangan biasanya berjalan bersama dan para pemimpin sering berhadapan langsung, mirip dengan balap di balap pelat pembatasNASCAR.
