Karvakrol

Karvakrol[1]
Carvacrol
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
2-Metil-5-(propan-2-il)fenol[2]
Nama IUPAC (sistematis)
2-Metil-5-(propan-2-il)benzenol
Nama lain
Karvakrol
5-Isopropil-2-metilfenol
2-Metil-5-(1-metiletil)fenol
Isotimol
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4-7,11H,1-3H3 checkY
    Key: RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4-7,11H,1-3H3
    Key: RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYAI
  • Cc1ccc(cc1O)C(C)C
Sifat
C10H14O
Massa molar 150,217 g/mol
Densitas 0,9772 g/cm3 at 20 °C
Titik lebur 1 °C (34 °F; 274 K)
Titik didih 237,7 °C (459,9 °F; 510,8 K)
tidak larut
Kelarutan larut dalam etanol, dietil eter, karbon tetraklorida, aseton[3]
−1,091×10−4 cm3/mol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Karvakrol atau simofenol, dengan rumus molekul C6H3(CH3)(OH)C3H7, adalah fenol monoterpenoid. Ia memiliki bau khas yang menyengat dan hangat seperti oregano.[4]

Ketersediaan di alam

Karvakrol terdapat dalam minyak atsiri oregano, minyak timi, minyak yang diperoleh dari Lepidium, dan Monarda fistulosa.[5] Minyak atsiri subspesies timi mengandung antara 5% dan 75% karvakrol, sedangkan subspesies satureja memiliki kandungan antara 1% dan 45%.[6] Marjoram dan Oreganun dictamnus kaya akan karvakrol, masing-masing konsentrasinya 50% dan 60–80%.[7]

Senyawa ini juga ditemukan dalam tequila[8] dan Lippia graveolens (oregano Meksiko) dalam famili Verbenaceae.

Sumber

Sintesis dan turunannya

Karvakrol mungkin disiapkan secara sintetik melalui sejumlah rute. Peleburan asam sulfonat simol dengan garam abu kaustik menghasilkan desulfonasi. Dengan aksi asam nitrit pada 1-metil-2-amino-4-propil benzena, diazotisasi terjadi. Pemanasan kamfor dan yodium atau karvona yang berkepanjangan dengan asam fosfat glasial juga telah ditunjukkan. Dehidrogenasi karvona dengan katalis paladium-karbon telah ditetapkan.[5]

Ia juga telah disiapkan melalui transalkilasi kresol isopropilasi.[19]

Ia diekstraksi dari minyak Origanum dengan menggunakan larutan kalium 50%. Ini merupakan minyak kental yang membeku pada suhu -20 °C menjadi massa kristal dengan titik leleh 0 °C, dan titik didih 236–237 °C. Oksidasi dengan besi(III) klorida mengubahnya menjadi dikarvakrol, sedangkan fosforus pentaklorida mengubahnya menjadi klorsimol.[5]

Efek antimikroba

Secara in vitro, karvakrol memiliki aktivitas antimikroba terhadap 25 bakteri dan galur fitopatogenik yang berbeda termasuk: Cladosporium herbarum, Penicillium glabrum,[20] Pseudomonas syringae,[21] dan jamur seperti Fusarium verticillioides/F. moniliforme, Rhizoctonia solani/R. solani, Sclerotinia sclerotiorum, dan Phytophthora capsici.[20]

Status kompendial

Lihat juga

Referensi

  1. ^ "Carvacrol data sheet from Sigma-Aldrich".
  2. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 691. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (Edisi 87). Boca Raton, FL: CRC Press. hlm. 3–346. ISBN 978-0-8493-0594-8.
  4. ^ Ultee, A.; Slump, R. A.; Steging, G.; Smid, E. J. (2000). "Antimicrobial activity of carvacrol toward Bacillus cereus on rice". Journal of Food Protection. 63 (5): 620–624. doi:10.4315/0362-028x-63.5.620. PMID 10826719.
  5. ^ a b c  Satu atau lebih kalimat sebelum ini menyertakan teks dari suatu terbitan yang sekarang berada pada ranah publik: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Carvacrol" . Encyclopædia Britannica. Vol. 5 (Edisi 11). Cambridge University Press. hlm. 437. ;
  6. ^ Vladić, J.; Zeković, Z.; Jokić, S.; Svilović, S.; Kovačević, S.; Vidović, S. (November 2016). "Winter savory: Supercritical carbon dioxide extraction and mathematical modeling of extraction process". The Journal of Supercritical Fluids. 117: 89–97. doi:10.1016/j.supflu.2016.05.027.
  7. ^ De Vincenzi, M.; Stammati, A.; De Vincenzi, A.; Silano, M. (2004). "Constituents of aromatic plants: Carvacrol". Fitoterapia. 75 (7–8): 801–804. doi:10.1016/j.fitote.2004.05.002. PMID 15567271.
  8. ^ De León Rodríguez, A.; Escalante Minakata, P.; Jiménez García, M. I.; Ordóñez Acevedo, L. G.; Flores Flores, J. L.; Barba de la Rosa, A. P. (2008). "Characterization of volatile compounds from ethnic Agave alcoholic beverages by gas chromatography-mass spectrometry". Food Technology and Biotechnology. 46 (4): 448–455. Diarsipkan dari asli tanggal 2020-06-01. Diakses tanggal 2017-07-04.
  9. ^ Mazza, G.; Kiehn, F. A.; Marshall, H. H. (1993). "Monarda: A source of geraniol, linalool, thymol and carvacrol-rich essential oils". Dalam Janick, J.; Simon, J. E. (ed.). New Crops. New York: Wiley. hlm. 628–631. ISBN 0-471-59374-5.
  10. ^ Zawirska-Wojtasiak, R.; Mildner-Szkudlarz, S.; Wąsowicz, E.; Pacyński, M. (2010). "Gas chromatography, sensory analysis and electronic nose in the evaluation of black cumin (Nigella sativa L.) aroma quality" (PDF). Herba Polonica. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2023-05-14. Diakses tanggal 2014-01-24.
  11. ^ a b Bouchra, C.; Achouri, M.; Idrissi Hassani, L. M.; Hmamouchi, M. (2003). "Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against Botrytis cinerea Pers: Fr". Journal of Ethnopharmacology. 89 (1): 165–169. doi:10.1016/S0378-8741(03)00275-7. PMID 14522450.
  12. ^ Liolios, C. C.; Gortzi, O.; Lalas, S.; Tsaknis, J.; Chinou, I. (2009). "Liposomal incorporation of carvacrol and thymol isolated from the essential oil of Origanum dictamnus L. and in vitro antimicrobial activity". Food Chemistry. 112 (1): 77–83. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.060.
  13. ^ a b Aligiannis, N.; Kalpoutzakis, E.; Mitaku, S.; Chinou, I. B. (2001). "Composition and antimicrobial activity of the essential oils of two Origanum species". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (9): 4168–4170. doi:10.1021/jf001494m. PMID 11559104.
  14. ^ Coşkun, Ş.; Girişgin, O.; Kürkçüoğlu, M.; Malyer, H.; Girişgin, A. O.; Kırımer, N.; Başer, K. H. (2008). "Acaricidal efficacy of Origanum onites L. essential oil against Rhipicephalus turanicus (Ixodidae)". Parasitology Research. 103 (2): 259–261. doi:10.1007/s00436-008-0956-x. PMID 18438729. S2CID 5771248.
  15. ^ Ruberto, G.; Biondi, D.; Meli, R.; Piattelli, M. (1993). "Volatile flavour components of Sicilian Origanum onites L.". Flavour and Fragrance Journal. 8 (4): 197–200. doi:10.1002/ffj.2730080406.
  16. ^ Ghasemi Pirbalouti, A.; Rahimmalek, M.; Malekpoor, F.; Karimi, A. (2011). "Variation in antibacterial activity, thymol and carvacrol contents of wild populations of Thymus daenensis subsp. daenensis Celak" (PDF). Plant Omics. 4: 209–214.
  17. ^ Kanias, G. D.; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E. (1998). "Trace elements and essential oil composition in chemotypes of the aromatic plant Origanum vulgare". Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry. 227 (1–2): 23–31. doi:10.1007/BF02386426. S2CID 94582250.
  18. ^ Figiel, A.; Szumny, A.; Gutiérrez Ortiz, A.; Carbonell Barrachina, Á. A. (2010). "Composition of oregano essential oil (Origanum vulgare) as affected by drying method". Journal of Food Engineering. 98 (2): 240–247. doi:10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002.
  19. ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe (2005), "Phenol Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_313
  20. ^ a b Andersen, A. (2006). "Final report on the safety assessment of sodium p-chloro-m-cresol, p-chloro-m-cresol, chlorothymol, mixed cresols, m-cresol, o-cresol, p-cresol, isopropyl cresols, thymol, o-cymen-5-ol, and carvacrol". International Journal of Toxicology. 25: 29–127. doi:10.1080/10915810600716653. PMID 16835130. S2CID 33675413.
  21. ^ Ni, Peien; Wang, Lei; Deng, Bohan; Jiu, Songtao; Ma, Chao; Zhang, Caixi; Almeida, Adelaide; Wang, Dapeng; Xu, Wenping; Wang, Shiping (2020-06-02). "Combined Application of Bacteriophages and Carvacrol in the Control of Pseudomonas syringae pv. actinidiae Planktonic and Biofilm Forms". Microorganisms. 8 (6). MDPI AG: 837. doi:10.3390/microorganisms8060837. ISSN 2076-2607. PMC 7356356. PMID 32498472.
  22. ^ "Index" (PDF). British Pharmacopoeia. 2009. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 11 April 2009. Diakses tanggal 29 March 2010.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.