Laktam

Laktam adalah suatu amida siklik. Istilah ini merupakan lakuran dari kata lakton + amida.
Tata nama
Awalan bahasa Yunani dalam urutan abjad menunjukkan ukuran cincin:
- α-Laktam (3 atom cincin)
- β-Laktam (4 atom cincin)
- γ-Laktam (5 atom cincin)
- δ-Laktam (6 atom cincin)
- ε-Laktam (7 atom cincin)
Tata nama ukuran cincin tersebut berasal dari fakta bahwa hidrolisis α-Laktam mengarah pada pembentukan α-asam amino dan suatu β-Laktam menghasilkan β-asam amino, dan sebagainya.
Sintesis
Metode sintesis yang umum bagi sintesis organik laktam diantaranya:
- Laktam terbentuk melalui penataan ulang oksima berkatalis-asam dalam penataan ulang Beckmann.
- Laktam terbentuk melalui keton siklik dan asam hidrazoat dalam reaksi Schmidt.
- Laktam terbentuk melalui siklisasi asam amino.
- Laktam terbentuk melalui penyerangan intramolekular pada derivat asil linear dari reaksi abstraksi nukleofilik.
- Dalam iodolaktamisasi [1] suatu ion iminium bereaksi dengan suatu ion halonium yang terbentuk secara in situ melalui reaksi alkena dengan iodin.
- Laktam terbentuk melalui sikloadisi 1,3-dipolar berkatalis-tembaga pada alkuna dan nitron dalam reaksi Kinugasa.
- Reaksi Diels-Alder antara siklopentadiena dan klorosulfonil isosianat (CSI) dapat dipergunakan untuk mendapat baik β- serta γ-laktam. Pada suhu rendah (−78 °C), β-laktam merupakan produk yang lebih disukai. Pada suhu optimum, γ-laktam yang disebut pula sebagai Laktam Vince[2] diperoleh.[3]
Reaksi
- Laktam dapat mengalami polimerisasi menjadi poliamida.

Tautomerisasi menjadi Laktim
Laktim adalah suatu senyawa asam karboksimidat yang dicirikan melalui suatu ikatan rangkap dua karbon-nitrogen endosiklik. Senyawa ini terbentuk ketika laktam mengalami tautomerisasi.
Lihat pula
- Lakton, suatu ester siklik.
- β-Laktam
- Antibiotik β-Laktam, yang mengandung penisilin
- Inhibitor beta-laktamase
- Monobaktam
Referensi
- ^ Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article
- ^ Singh, R.; Vince, R. Chem. Rev. 2012, 112 (8), pp 4642–4686."2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one: Chemical Profile of a Versatile Synthetic Building Block and its Impact on the Development of Therapeutics"
- ^ Pham, P.-T.; Vince, R. Phosphorus, Sulphur and Silicon 2007, 779-791.
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.