Pertempuran Ascalon adalah pertempuran yang terjadi antara pasukan Fatimiyah dengan Pasukan Salib pada tanggal 12 Agustus 1099, dianggap sebagai salah satu pertempuran akhir Perang Salib I.
Pihak Pasukan Salib dipimpin oleh Godefroy de Bouillon. Pasukan Al-Afdhal, wazir Fatimiyah dari Mesir, yang kemungkinan memimpin 50.000 pasukan, yang awalnya berencana mengepung Pasukan Salib di Yerusalem. Pasukannya terdiri atas bangsa Turki Seljuk, Arab, Persia, Armenia, Kurdi, dan Etiopia. Sang wazir keberatan menyerang kota suci, dan menempatkan kedudukan di Ascalon (Ashkelon). Tampaknya ia tak sadar bahwa Pasukan Salib sudah meninggalkan kota untuk berjumpa dengannya.
Pada tanggal 11 Agustus, Pasukan Salib menemukan banteng, domba, unta, dan kambing, merumput di luar kota.
Hewan-hewan itu sengaja ditempatkan Fatimiyah sebagai umpan kepada Pasukan Salib. Namun, Pasukan Salib tak menaruh perhatian pada hewan-hewan itu.
Pada pagi 12 Agustus, pengintai Pasukan Salib melaporkan lokasi kamp Fatimiyah dan mereka bergerak ke sana. Selama berbaris itu, Pasukan Salib diatur dalam dalam 9 divisi: Godefroy memimpin sayap kiri, Raymond d'Aguilers di kanan, serta Tancrède de Hauteville, Eustace III de Bologne, Robert de Normandie dan Gaston IV dari Béarn menyusun bagian tengah; lebih lanjut mereka dibagi atas 2 divisi yang lebih kecil, dan divisi pasukan jalan kaki yang berbaris ke depan satu sama lain. Susunan ini juga digunakan sebagai garis pertempuran luar Ascalon, dengan pusat pasukan di Yerusalem dan Gerbang Jaffa, sisi kanan berjajar dekat pesisir Laut Tengah, dan sisi kiri menghadap Gerbang Jaffa.
Menurut sebagian besar laporan (Salib dan Muslim, Fatimiyah tak ada persiapan dan pertempuran itu pendek, tetapi Albert dari Aix menyatakan bahwa pertempuran itu berlangsung lama dengan pasukan Mesir yang dibekali perlengkapan memadai. Kedua garis utama pertempuran itu saling perang dengan panah hingga cukup dekat untuk bertempur menggunakan tombak. Pasukan Etiopia menyerang pusat garis Pasukan Salib, dan barisan depan Fatimiyah bisa mengepung Pasukan Salib dan mengelilingi pasukan penjaga di belakang, hingga Godefroy datang untuk menyelamatkan mereka. Meskipun jumlahnya lebih banyak, pasukan al-Afdhal sulit untuk kuat atau berbahaya sebagaimana pasukan Seljuk yang dihadapi Pasukan Salib sebelumnya. Pertempuran itu tampaknya selesai sebelum kavaleri berat Fatimiyah dipersiapkan untuk bergabung denganya. Al-Afdhal dan pasukannya yang panik berbalik ke benteng kota; Raymond mengejar beberapa dari mereka ke laut, lainnya memanjat pohon dan terbunuh dengan panah, dan lainnya dihantam dalam perjalanan baik ke Gerbang Ascalon. Al-Afdhal tinggal di belakang kamp dan barang berharganya, yang kemudian ditangkap oleh Robert dan Tancrede. Kehilangan di pihak Salib tak diketahui, tetapi Mesir kehilangan sekitar 10–12.000 prajuritnya.
