Piala Super Italia 1999 adalah sebuah pertandingan sepak bola yang mempertemukan juara Serie A 1998–1999Milan dengan juara Piala Italia 1998–1999Parma. Pertandingan ini berlangsung pada 21 Agustus 1999 di San Siro, Milan, Italia. Parma memenangkan pertandingan dengan skor 2–1, dan berhasil meraih trofi Piala Super pertama mereka dan satu-satunya hingga sekarang.