Sabinena

Sabinena[1]
Sabinena
Nama
Nama IUPAC
4-metilena-1-(1-metiletil)bisiklo[3.1.0]heksana
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C10H16/c1-7(2)10-5-4-8(3)9(10)6-10/h7,9H,3-6H2,1-2H3 checkY
    Key: NDVASEGYNIMXJL-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C10H16/c1-7(2)10-5-4-8(3)9(10)6-10/h7,9H,3-6H2,1-2H3
    Key: NDVASEGYNIMXJL-UHFFFAOYAW
  • C=C2C1CC1(C(C)C)CC2
Sifat
C10H16
Massa molar 136,23 g/mol
Densitas 0,844 g/mL pada 20 °C g/cm3
Titik didih 163 hingga 164 °C (325 hingga 327 °F; 436 hingga 437 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Sabinena adalah monoterpena bisiklik alami dengan rumus molekul C10H16. Ia diisolasi dari minyak asiri berbagai tumbuhan termasuk marjoram,[2] pohon Quercus ilex dan separ Norwegia (Picea abies). Ia memiliki sistem cincin tegang dengan cincin siklopentana yang menyatu dengan cincin siklopropana.

Sabinena adalah salah satu senyawa kimia yang berkontribusi terhadap rasa pedas lada dan merupakan komponen utama minyak biji wortel. Senyawa ini juga terdapat dalam minyak tea tree dalam konsentrasi rendah. Senyawa ini juga terdapat dalam minyak atsiri yang diperoleh dari pala,[3] dafnah, dan Clausena anisata.

Biosintesis

Sabinena, suatu monoterpena bisiklik, hadir dalam enantiomer (+) dan (-). Ia diproduksi secara hayati dari prekursor terpenoid umum, geranil pirofosfat (GPP) yang mengalami polisiklisasi yang dikatalisis oleh sabinena sintase (SabS).[4][5] GPP terbentuk dari jalur sintesis terpenoid dengan unit starter, isopentenil pirofosfat (IPP) dan dimetilalil pirofosfat (DMAPP). Unit starter, IPP dan DMAPP, dapat disintesis dari lintasan mevalonat (MVA) atau metileritritol 4-fosfat (MEP). Dengan kondensasi kepala ke ekor IPP dan DMAPP yang dikatalisis oleh GPP sintase, GPP terbentuk. Sabinena sintase (SabS) kemudian mengkatalisis ionisasi dan isomerisasi GPP untuk membentuk 3R-linalil pirofosfat.[4][6] Ionisasi dan siklisasi lebih lanjut menghasilkan pembentukan sabinena.

Dengan biosintesis yang dikatalisis oleh sabinena sintase, prekursor, geranil pirofosfat, mengalami isomerisasi dan siklisasi untuk membentuk sabinena.[4][6]

Referensi

  1. ^ Beilstein. 5, IV, 451
  2. ^ Verma, Ram S.; Padalia, Rajendra C.; Chauhan, Amit; Verma, Rajesh K.; Ur Rahman, Laiq; Singh, Anand (2016). "Changes in the Essential Oil Composition of Origanum majoranaL. During Post Harvest Drying". Journal of Essential Oil Bearing Plants. 19 (6): 1547–1552. doi:10.1080/0972060X.2014.935039. S2CID 99578528.
  3. ^ Shulgin, A. T.; Sargent, T.; Naranjo, C. (1967). "The Chemistry and Psychopharmacology of Nutmeg and of Several Related Phenylisopropylamines". Psychopharmacology Bulletin. 4 (3): 13. PMID 5615546. Diarsipkan dari asli (pdf) tanggal 2015-01-13. Diakses tanggal 2015-09-02.
  4. ^ a b c Cao, Yujin; Zhang, Haibo; Liu, Hui; Liu, Wei; Zhang, Rubing; Xian, Mo; Liu, Huizhou (2018-02-01). "Biosynthesis and production of sabinene: current state and perspectives". Applied Microbiology and Biotechnology (dalam bahasa Inggris). 102 (4): 1535–1544. doi:10.1007/s00253-017-8695-5. ISSN 1432-0614. PMID 29264773. S2CID 27685411.
  5. ^ Peters, R.J.; Croteau, R. B. (2003-09-15). "Alternative termination chemistries utilized by monoterpene cyclases: chimeric analysis of bornyl diphosphate, 1,8-cineole, and sabinene synthases". Archives of Biochemistry and Biophysics (dalam bahasa Inggris). 417 (2): 203–211. doi:10.1016/S0003-9861(03)00347-3. ISSN 0003-9861. PMID 12941302.
  6. ^ a b Adam, K. P.; Croteau, R. (1998-09-28). "Monoterpene Biosynthesis in the Liverwort Conocephalum Conicum: Demonstration of Sabinene Synthase and Bornyl Diphosphate Synthase in Honour of Professor G. H. Neil Towers 75th Birthday". Phytochemistry (dalam bahasa Inggris). 49 (2): 475–480. Bibcode:1998PChem..49..475A. doi:10.1016/S0031-9422(97)00741-3. ISSN 0031-9422. PMID 9747540.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.