Sefaleksin

Sefaleksin
Nama sistematis (IUPAC)
	(6R,7R)-7-{[(2R)-2-amino-2-fenilasetil]amino}- 3-metil-8-okso-5-tia-1-azabisiklo[4.2.0]okt-2-ena- 2-asam karboksilat
Data klinis
AHFS/Drugs.com	monograph
Kat. kehamilan	A(AU) B(US)
Status hukum	Harus dengan resep dokter (S4) (AU) POM (UK)
Rute	Oral
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	Diserap dengan baik
Ikatan protein	15%
Metabolisme	80% diekskresikan tanpa perubahan melalui urin setelah diproses 6 jam
Waktu paruh	Untuk orang dewasa dengan fungsi ginjal normal, waktu paruh serumnya adalah 0,5-1,2 jam
Ekskresi	Ginjal
Pengenal
Nomor CAS	15686-71-2
Kode ATC	J01DB01 QJ51DB01
PubChem	CID 2666
DrugBank	APRD00250
ChemSpider	25541
UNII	5SFF1W6677
KEGG	D00263
ChEBI	CHEBI:3534
ChEMBL	CHEMBL1727
Data kimia
Rumus	C16H17N3O4S
Massa mol.	347.39 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
	InChI InChI=1S/C16H17N3O4S/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-11,15H,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23)/t10-,11-,15-/m1/s1 ; Key:ZAIPMKNFIOOWCQ-UEKVPHQBSA-N ;

Sefaleksin adalah antibiotik sefalosporin generasi pertama yang diperkenalkan pada tahun 1967 oleh Eli Lilly and Company.^[2]^[3] Sefaleksin dapat mengatasi sejumlah infeksi bakteri. Bakteri gram positif maupun gram negatif dibunuh dengan mengganggu pertumbuhan dinding sel mereka. Antibiotik ini adalah agen yang diproses melalui mulut dengan spektrum antimikroba yang serupa dengan agen antarpembuluh sefalotin dan sefazolin. Sefaleksin pertama dipasarkan dengan nama Keflex (Lilly) dan saat ini dijual menggunakan beberapa nama dagang.^[2]

Sefaleksin dapat mengobati infeksi bakteri tertentu, termasuk pada telinga tengah, tulang dan sendi, kulit, serta saluran kemih. Ia pun dapat digunakan untuk jenis tertentu pneumonia, sakit tenggorokan akibat strep, dan untuk mencegah endokarditis bakteri. Sefaleksin tidak efektif melawan infeksi yang disebabkan oleh MRSA, Enterococcus, atau Pseudomonas. Seperti antibiotik lain, sefaleksin tidak dapat menangani infeksi virus, seperti flu, pilek, atau bronkitis akut. Sefaleksin dapat digunakan oleh mereka yang mengidap alergi penisilin ringan atau sedang. Namun, untuk yang alergi penisilin parah tidak direkomendasikan.

Efek samping umum meliputi dispepsia dan diare. Reaksi alergi dan infeksi dengan Clostridium difficile, sejenis diare, juga mungkin. Sampai saat ini, tidak ada bukti bahaya terhadap bayi ditemukan jika digunakan selama kehamilan atau menyusui. Dapat digunakan oleh anak-anak dan mereka yang di atas 65 tahun. Mereka yang memiliki masalah ginjal perlu dosis yang diturunkan.

Pada tahun 2008, sefaleksin adalah antibiotik sefalosporin paling populer di Amerika Serikat dengan lebih dari 25 juta resep untuk versi generiknya saja dan penjualan senilai US$255 juta (meski kurang populer dibandingkan dua antibiotik lainnya, amoksisilin dan azitromisin, masing-masing 50 juta resep per tahun).^[4]^[5] Pada tahun 2012, sefaleksin adalah salah satu dari 100 obat yang ditulis di Amerika Serikat. Di Kanada, adalah antibiotik paling umum digunakan kelima pada tahun 2013. Di Australia, salah satu dari 15 obat yang dipesan. Sefaleksin dikembangkan pada tahun 1967. Ia pertama kali dipasarkan pada 1969 dan 1970 dengan nama di antaranya Keflex dan Ceporex. Versi generik tersedia dengan banyak nama dagang lain dan tidak mahal. Sefaleksin berada dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, obat-obatan paling efektif dan aman yang dibutuhkan sistem kesehatan.

Penggunaan medis

Sefaleksin dapat menangani sejumlah infeksi bakteri termasuk: otitis media, faringitis streptokokus, infeksi tulang dan sendi, pneumonia, selulitis, dan infeksi saluran kemih. Ia dapat digunakan mencegah endokarditis bakteri. Ia pun dapat digunakan dalam pencegahan infeksi saluran kemih berulang.

Sefaleksin tidak mengatasi infeksi methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA).

Sefaleksin adalah alternatif berguna penisilin untuk pasien intoleran penisilin. Misalnya, penisilin penanganan pilihan infeksi saluran pernapasan karena Streptococcus, tetapi sefaleksin dapat dipakai sebagai alternatif bagi pasien intoleran penisilin. Harus hati-hati memberikan antibiotik sefalosporin kepada pasien sensitif penisilin karena sensitivitas silang dengan antibiotik beta-laktam terdokumentasi sampai 10% pasien dengan riwayat alergi penisilin.

Kehamilan dan Menyusui

Ia Kehamilan Kategori B di Amerika Serikat dan Kategori A di Australia, berarti tidak ada bukti bahaya ditemukan setelah dikonsumsi oleh banyak wanita hamil. Penggunaan selama menyusui secara umum aman.

Efek merugikan

Efek merugikan paling umum dari sefaleksin, seperti sefalosporin oral lain, adalah gangguan gastrointestinal (area lambung) dan reaksi hipersensitivitas. Gangguan lambung termasuk mual, muntah, dan diare; diare paling umum. Reaksi hipersensitivitas termasuk ruam kulit, urtikaria, demam, dan anafilaksis. Pseudomembranus colitis dan Clostridium difficile dilaporkan bersama penggunaan sefaleksin.

Tanda dan gejala reaksi alergi termasuk ruam, gatal, bengkak, pernapasan bermasalah, atau kulit merah, melepuh, membengkak, atau terkelupas. Secara keseluruhan, alergi sefaleksin terjadi pada kurang dari 0.1% pasien, tetapi tampak pada 1% sampai 10% pasien dengan alergi penisilin.

Interaksi

Seperti antibiotik beta-laktam lain, eksresi ginjal sefaleksin tertunda oleh probenecid. Konsumsi alkohol mereduksi tingkat terabsorpnya. Sefaleksin juga berinteraksi dengan metformin, obat antidiabetes, dapat berakhir dengan konsentrasi metformin yang lebih tinggi dalam tubuh.

Mekanisme aksi

Sefaleksin adalah antibiotik beta laktam dalam keluarga sefalosporin. Ia bakterisida dan bertindak dengan inhibisi sintesis lapisan peptidoglikan dinding sel bakteri. Karena sefaleksin sangat mirip d-alanil-d-alan, akhiran asam amino lapisan peptidoglikan dinding sel, ia dapat secara ireversibel berikatan dengan situs aktif PBP, yang penting untuk sintesis dinding sel. Ia paling aktif melawan kokus gram-positif, dan beraktivitas sedang melawan beberapa basil gram-negatif. Bagaimanapun juga, beberapa sel bakteri memiliki enzime β-laktamase, yang menghidrolisis cincin beta-laktam, membuat obat tidak aktif. Demikian berkontribusi pada resistansi antibakterial terhadap sefaleksin.

Masyarakat dan budaya

Sefaleksin berada di Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, obat-obatan paling penting yang dibutuhkan dalam sistem kesehatan. Organisasi Kesehatan Dunia mengklasifikasi sefaleksin sebagai antimikroba sangat penting dalam Daftar Antimikroba Kritis Penting untuk Obat Manusia.

Nama

Cefalexin INN dan BAN sementara cephalexin USAN dan AAN.

Nama merek umum sefaleksin mencakup Keflex, Cepol, Ceporexine, Ceporex, Cefadal, Derantel, Mecilex, Medoxine, Sporibest (Bionova), Xahl, dan Tokiolexin.

Catatan kaki

^ McEvoy, G.K. (ed.). American Hospital Formulary Service - Drug Information 95. Bethesda, MD: American Society of Hospital Pharmacists, Inc., 1995 (Plus Supplements 1995)., p. 166
^ ^a ^b Sweetman, Sean C., ed. (2009). "Antibacterials". Martindale: The complete drug reference (edisi ke-36th). London: Pharmaceutical Press. hlm. 218–9. ISBN 978-0-85369-840-1.
^ Sneader, Walter (2005). "Cephalosporin analogues". Drug discovery: a history. New York: Wiley. hlm. 324. ISBN 0-471-89980-1. Diakses tanggal 2009-06-26.
^ "2008 Top 200 generic drugs by total prescriptions" PDF (332.8 KB). Drug Topics (May 26, 2009). Retrieved on July 24, 2009.
^ "2008 Top 200 generic drugs by retail dollars" PDF (399.4 KB). Drug Topics (May 26, 2009). Retrieved on July 24, 2009.