Silil enol eter

Struktur umum silil enol eter

Silil enol eter dalam kimia organik adalah sebuah kelas senyawa organik yang memiliki gugus fungsi enolat yang berikatan melalui oksigen terminusnya dengan gugus organosilikon.

Silil enol eter merupakan zat antara yang penting dalam sintesis organik.

Sintesis organik

Reaksi organik

Silil enol eter bereaksi sebagai nukleofil pada:

Oksidasi Saegusa

Pada oksidasi Saegusa, beberapa silil enol eter tertentu dioksidasi menjadi enon oleh paladium (II) asetat. Pada publikasi aslinya,[6] kadar paladium yang dipakai lebih kecil daripada kadar stoikiometrik dan 1,4-benzokuinona digunakan sebagai katalis korban. Zat antaranya adalah sebuah kompleks oksi-alilpaladium.

Saegusa oxidation

Pada satu aplikasi, sebuah dienon disintesis dalam dua tahap dari sikloheksanon:[7][8]

Saegusa application Clive 2007

Ketena silil asetal

Ketena silil asetal adalah senyawa terkait yang secara formal diturunkan dari ketena dan asetal dengan rumus umum R-C=C(OSiR3)(OR').

Referensi

  1. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.564 (1998); Vol. 73, p.123 (1996) Article
  2. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.277 (1993); Vol. 66, p. 43 (1988) Article.
  3. ^ R. Tong, F. E. McDonald, Angewandte Chemie, Int. Ed. 2008, 47, 1-4.
  4. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.286 (1993); Vol. 69, p.129 (1990) Article
  5. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.282 (1990); Vol. 64, p.118 (1986) Article.
  6. ^ Synthesis of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds by palladium(II)-catalyzed dehydrosilylation of silyl enol ethers Yoshihiko Ito, Toshikazu Hirao, and Takeo Saegusa J. Org. Chem.; 1978; 43(5) pp 1011 - 1013; doi:10.1021/jo00399a052
  7. ^ Formation of Benzo-Fused Carbocycles by Formal Radical Cyclization onto an Aromatic Ring Derrick L. J. Clive and Rajesh Sunasee Org. Lett.; 2007; 9(14) pp 2677 - 2680; (Letter) doi:10.1021/ol070849l
  8. ^ reagen pada tahap 1 adalah trimetilsilil triflat dan 2,6-lutidina

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.