Sonny mengadakan "Walk-a-Thon For Books" di mana semua peserta akan mengenakan Extreme Skinny Jeans dari Tawni, meskipun Sonny dan anggota So Random! lainnya kesulitan berjalan karena menggunakan Extreme Skinny Jeans tersebut. Chad mengetahui tentang acara tersebut dan memutuskan untuk mengadakan "Walk-a-Thon Against Books" miliknya sendiri di mana semua kontestan juga akan mengenakan Extreme Skinny Jeans Tawni. Keesokan harinya, Tawni menjadi tidak berdaya dan dibawah ke rumah sakit, di mana dia didiagnosis mengidap Skinny Pants Syndrome (SPS), suatu kondisi yang mempengaruhi sirkulasi darah dan menghambat kemampuan berjalan. Pada kedua event "Walk-A-Thon", kedua tim juga terkena SPS dan harus melepas celananya. Setelah Tawni mengetahui bahwa penggemarnya menderita SPS karena dia, dia dan anggota So Random! (bersama Chad) membuat lagu amal berjudul "Stop SPS" untuk melawan SPS.

Sketsa So Random!:

"Sicky Vicky": Sonny berperan sebagai Vicky, seorang gadis sakit yang membawakan acara TV dari tempat tidurnya memberikan tips tentang hal-hal menyenangkan yang dapat dilakukan saat sakit.

Hula Sketch: Para pemeran sedang berlatih sketsa hula.

"Stop SPS": Pemeran So Random! dan Mackenzie Falls bersatu untuk merekam musik video untuk menghentikan Skinny Pants Syndrome (SPS).

Bintang tamu: Robert Clotworthy sebagai Dr. Spencer, DeVaughn Nixon sebagai Trevor, Ashley Jackson sebagai Chloe, Angela Martinez sebagai Newscaster, David Rosen sebagai Paramedic

Absen: Allisyn Ashley Arm sebagai Zora

Catatan: Pada siaran pertama episode ini, gambar layar lebar 16:9 yang terlihat di Disney Channel HD secara keliru dikompresi menjadi gambar potongan tengah 4:3 di umpan SD Disney Channel; siaran ulang pada 21 Maret 2010 mengoreksi hal ini. Episode ini adalah siaran episode pertama yang direkam di Hollywood Center Studios, bergabung dengan beberapa seri Disney Channel lainnya. Episode ini memegang rekor dengan penonton terbanyak saat penayangan perdana musim untuk seri Disney Channel.^[2]

Setelah sketsa "Check-it-Out Girls" menjadi populer di luar negeri, Glendovia, Sonny dan Tawni diundang menghadiri acara karpet merah di sana. Namun, mereka menolak untuk pergi bersama setelah terjadi perdebatan. Tawni pergi sendirian, tapi terkejut saat mengetahui bahwa di Glendovia, mereka menganggap "Check-it-Out Girls" adalah kasir nyata dan bukan hanya karakter. Sementara itu, Nico dan Grady memakai kumis palsu untuk mengesankan seorang gadis.

Sketsa So Random!:

"The Check-it-out Girls": Sketsa populer yang merupakan sketsa berulang di musim 1.

Bintang tamu: Michael Kostroff sebagai Marshall, Sam Lerner sebagai Dinka, Mark Cohen sebagai Kafka, Nina Fehren sebagai Cashier, Matthew Willig sebagai Lee Moe

Absen: Allisyn Ashley Arm as Zora

Referensi judul: Annie Get Your Gun

Merasa bahwa Gassie tidak mendapatkan kasih sayang yang layak diterimanya dari pelatihnya, Sonny mengambil tindakan untuk merawatnya dengan baik. Sonny kemudian mengetahui bahwa bermain dengan Gassie mempengaruhi kemampuannya untuk memuji perintah saat syuting sketsa "Gassie", sehingga membahayakan nasib film mendatang Gassie and We. Saat mencoba melatihnya kembali, Sonny memberi Gassie terlalu banyak camilan anjing, menyebabkan dia terkejut, yang membuat para So Random! ngeri, yang berasumsi dia telah mati. Sementara itu, Nico dan Grady meminjam uang dari Dakota untuk berinvestasi pada kotak makan siang yang mengeluarkan suara kentut guna mempromosikan Gassie and We.

Sketsa So Random!:

"Gassie the Toot'n Pooch"

Bintang tamu: G. Hannelius sebagai Dakota Condor, Siobhan Fallon Hogan sebagai Bella, Kim Yarbourgh sebagai Gospel Singer

Musisi favorit Sonny, Trey Brothers, mengunjungi So Random! sebagai tamu musik pertama acara tersebut. Sonny mengungkapkan bahwa dia diam-diam telah menulis lagu, dan ingin mempersembahkan lagu terbarunya kepada Trey. Tawni yang cemburu mendapati dirinya tertarik pada Trey, dan dalam upaya untuk membuatnya terkesan, Tawni mengakui lagu Sonny sebagai miliknya. Namun, rencana mereka berdua menjadi bumerang ketika Trey mengklaim bahwa dialah yang menulis lagu tersebut. Sementara itu, Nico dan Grady mencoba memikirkan cara menggunakan kotak ajaib.

Bintang tamu: Michael Kostroff sebagai Marshall, Guy Burnet sebagai Trey Brothers

Absen: Allisyn Ashley Arm sebagai Zora

Penampilan lagu: "Me, Myself and Time"

Pemeran So Random! menulis surat kepada Tuan Condor yang mengungkapkan ketidakpuasan mereka terhadap fasilitas studio mereka. Tersinggung oleh hal ini, Tuan Condor memecat para pemerannya dan mempekerjakan putrinya Dakota sebagai satu-satunya bintang So Random!, hal tersebut memaksa anggota So Random! untuk bersekolah di sekolah menengah negeri. Di akhir episode, terungkap bahwa hal tersebut adalah rangkaian mimpi, dan pemeran So Random! memutuskan untuk tetap bersyukur atas apa yang mereka miliki alih-alih menuntut lebih banyak.

Sketsa So Random!:

• "The Real Princesses of New Jersey": Parodi dari reality show The Real Housewives of New Jersey dan franchise Disney Princess, dibawakan oleh Sonny (Putri Salju/"Snowy"), Tawni (Cinderella/"Cindy"), Zora (Sleeping Beauty/"Beauty") dan Grady (Cermin Ajaib).
• "Sally Jenson: Kid Lawyer": Para pemeran baru berlatih sketsa ini, dengan Dakota yang menggantikan Zora.
• "Rappin' Pirate": Sketsa yang disebutkan oleh pemeran lainnya, biasanya dibawakan oleh Nico, kemudian digantikan oleh Dakota.

Bintang tamu: Michael Kostroff sebagai Marshall, G. Hannelius sebagai Dakota Condor, E. E. Bell sebagai Principal, Emma Hunton sebagai Martha

Referensi judul: High School Musical

Ms Bitterman menjaga masing-masing pemeran So Random! dan Mackenzie Falls untuk ke hutan dalam upaya membangun kepercayaan antara kedua kelompok. Saat berada di sana, Ms. Bitterman menceritakan kepada mereka legenda "Candyface", seorang pembunuh cacat yang tinggal di hutan. Ketika kejadian misterius terjadi dan barang-barang pribadi ditemukan rusak, kedua kelompok yakin bahwa "Candyface" bertanggung jawab akan hal tersebut. Namun, mereka mengetahui bahwa sebenarnya Sonny-lah yang melakukan tindakan tersebut sambil berjalan dalam tidur, meskipun dia tersentuh karena kedua kelompok mampu mengatasi perbedaan mereka untuk mempertahankan diri dari "Candyface".

Sketsa So Random!:

"Mackenzie Stalls": Pemeran So Random! membuat parodi Mackenzie Falls, namun bukannya bersetting di tepi air terjun, melainkan bersetting di kamar mandi sekolah.

Bintang tamu: Vicki Lewis sebagai Mrs. Bitterman, William Georges sebagai Devon, Leslie-Anne Huff sebagai Penelope, Ashley Jackson sebagai Chloe, DeVaughn Nixon sebagai Trevor

Catatan: Di adegan pertama, rambut Chad awalnya pendek, tapi di adegan berikutnya, kembali panjang. Ms. Bitterman membuat lelucon tentang seorang pria bernama Bernie yang "mengambil" uangnya, merujuk pada skandal skema Ponzi Bernie Madoff tahun 2008.

Ritual Sonny mengunyah permen karet sebelum pertunjukan terganggu ketika permen karet dilarang di studio, menyebabkan dia mulai meragukan kemampuannya sebagai komedian. Sementara itu, Chad mengajak Nico dan Grady berolahraga di gym pribadinya sebagai cara untuk memberi daya pada ruang ganti "hijau" barunya.

Sketsa So Random!:

"Sicky Vicky"

"Toe-nail Fairy": diperankan oleh Tawni

Bintang tamu: Carol Kiernan sebagai Aunt Fanny, Jenni Cardone sebagai Reporter

Ketika seorang wanita tua bernama Grace memenangkan kontes "Be So Random! for a Day", pemeran So Random! membuat sketsa yang mengejek warga lanjut usia yang tidak hanya menyinggung Grace dan seluruh anggota panti jompo, tetapi juga semua orang lanjut usia. Grace dan teman-temannya membalikkan keadaan dan melontarkan prank kepada para pemeran So Random!. Sementara itu, Chad berupaya membantu sekelompok anak kecil mengatasi rasa takut mereka terhadap badut.

Referensi

• Dalam satu sketsa, acara Disney Channel lainnya direferensikan secara langsung, termasuk That's So Raven, Wizards of Waverly Place dan Hannah Montana.
• Tampilan penutup kredit menampilkan parodi rutinitas dari The Benny Hill Show ("Yakety Sax" adegan kejar-kejaran, dan menepuk kepala botak Jackie Wright), dan Rowan & Martin's Laugh-In ( "pria di atas sepeda roda tiga" karya Arte Johnson).

Bintang tamu: Estelle Harris sebagai Grace Gallagher, Carol Locatell sebagai Edith, Larry Gelman sebagai Buddy, Larry Clarke sebagai Polisi

Absen: Allisyn Ashley Arm sebagai Zora

Sonny menawarkan untuk berpura-pura menjadi pacar Grady setelah kakak Grady, Grant, mengganggunya karena masih lajang. Masalah muncul ketika dia mencoba untuk menjaga kedoknya, dan pergi berkencan dengan pria lain. Sementara itu, Tawni bekerja sama dengan Nico untuk mengerjai Chad tepat sebelum dia bersiap untuk syuting iklan bar energi miliknya.

Bintang tamu: Steven Grayhm sebagai Blake, Preston Jones sebagai Grant Mitchell, John Ponzio sebagai Sutradara

Setelah diam-diam terpikat pada Mackenzie Falls, Sonny menghadapi Chad untuk mencari tahu apa yang terjadi antara Mackenzie dan Chloe di seri terakhir. Chad salah memahami niat Sonny dan mengajaknya kencan, yang Sonny terima, tetapi enggan memberi tahu anggota So Random!. Sementara itu, Grady dan Nico mencoba mencari cara agar Sonny mengerjakan proyek astronomi untuk mereka.

Saat kencan pertamanya dengan Sonny, Chad sangat gugup hingga dia memuntahkan air ke tubuh Sonny. Insiden tersebut difoto dan diposting di sampul Tween Weekly, dan Chad yang dipermalukan bersikeras agar mereka merahasiakan hubungan mereka dari publik. Marah karena Chad menghargai citra publiknya atas hubungan mereka, Sonny putus dengannya. Chad kemudian meminta maaf dengan memasang papan iklan yang menyatakan perasaannya terhadapnya, mendorong Sonny untuk memaafkannya dan menghidupkan kembali hubungan mereka. Hal ini juga menginspirasi dia untuk mengakui kepada So Random! bahwa mereka berkencan, yang membuat pemeran So Random! merasa kesal.

Sonny sangat senang merayakan hari jadinya yang satu tahun bersama So Random!, namun terhalang ketika sosok misterius melakukan berbagai tindakan (seperti pencurian dan plagiarisme) dan menjebak Sonny akan hal tersebut, yang menyebabkan Sonny dipecat dari pertunjukan. Sonny akhirnya dibebaskan dari tuduhan dan dipekerjakan kembali setelah terungkap bahwa salah satu pemeran wanita dari Mackenzie Falls menyabotase Sonny, cemburu atas hubungannya dengan Chad.

Bintang tamu: Michael Kostroff sebagai Marshall, Leslie-Anne Huff sebagai Penelope, Regan Burns sebagai Ryan Loughlin, Aimee Fortier sebagai Vicki Sickowitz, Sam Carson sebagai Tow Truck Driver, Kevin Carolan sebagai Mr. Henderson, Jimmy Shubert sebagai Polisi, Karlton Johnson sebagai Security, Gary Dublin sebagai Pilot

Sonny bertemu Pauly, karakter beruang kutub dari acara masa kecil favoritnya, Pauly and Pals. Hank, aktor yang memerankan Pauly, meminta Sonny menjadi Pauly selama satu jam di acara temu sapa sehingga dia bisa istirahat, yang disetujui oleh Sonny. Namun, komitmen Sonny untuk menjadi Pauly mengganggu kencan perayaan tujuh minggunya dengan Chad, menyebabkan Chad percaya Sonny telah kehilangan minat padanya.

Bintang tamu: Vicki Lewis sebagai Ms. Bitterman, Daniel Roebuck sebagai Mr. Condor, Bobby Slayton sebagai Hank

Chad putus asa karena dia tidak memiliki 1.000.000 penggemar di Flitter (parodi dari Twitter), terlebih lagi ketika jumlah penggemarnya mulai berkurang. Sonny meminta bantuan Amber Algoode, presiden klub penggemar Chad, untuk membantu. Namun, Amber menentukan bahwa hubungan Chad dengan Sonny berdampak negatif pada popularitasnya, dan menuntut agar Chad putus dengan Sonny agar dia dapat mencapai tujuannya.

Bintang tamu: Raven-Symoné sebagai Amber Algoode

Ketika Sonny jatuh sakit, Chad setuju untuk melakukan pekerjaannya yang biasa yaitu membantu pemeran So Random! dengan berbagai tugas mereka, yang semuanya menjadi bencana. Tak lama kemudian, mereka mengetahui Sonny memalsukan penyakitnya agar mereka berlima akur.

Sketsa So Random!:

"Sicky Vicky": Dalam sketsa ini Sicky Vicky berbicara kepada penonton tentang cara bersenang-senang saat sakit mata merah muda.

Bintang tamu: Mary-Pat Green sebagai Ms. Rothschild, Aaron Hill sebagai Bennett, Jessica Amento sebagai Gretchen

Sonny mengetahui bahwa Chad mengirimkan pemeran penggantinya, Chaz Milton Looper, pada setiap kencan "berbahaya" dengannya. Sonny dengan marah putus dengannya, meskipun pasangan tersebut dijadwalkan untuk tampil di acara permainan bertema bajak laut yang dipandu oleh Tawni. Tidak punya pilihan selain melakukan permainan bersama, masalah mereka diperparah ketika Chad gagal menjawab satu pertanyaan dengan benar, semakin membuktikan kepada Sonny bahwa Chad tidak tahu apa-apa tentangnya. Di akhir episode, Chad mengendarai sepeda (sesuatu yang dia akui tidak tahu caranya) untuk membuktikan bahwa dia serius untuk mendapatkan kembali Sonny. Tersentuh oleh hal ini, dia setuju untuk memberinya kesempatan kedua.

Bintang tamu: Lou Ferrigno sebagai Dirinya sendiri, Melissa Carnell sebagai Pretty Girl

Episode pertama dari dua episode spesial di musim ini, acara ini menampilkan episode lengkap acara dalam acara, So Random!. Segmennya meliputi "Check It Out Girls", "Halloween Do's and Don'ts" dan "Roadkill McGill's Roadside Diner". Pertunjukan tersebut juga menampilkan pertunjukan musik dari Sonny Munroe dan Allstar Weekend; dan pembawa acara selebriti, Shaquille O'Neal.

Sketsa So Random!:

• "Check-it-out girls"
• "The Monster Under My Bed": Sketsa dari Spesial Halloween. Sonny berperan sebagai ibu dan Zora adalah putrinya yang diserang monster di bawah tempat tidurnya (Grady).
• "Halloween Party Do's and Dont's": Sketsa Halloween dengan semua pemeran berada di Pesta Halloween, mengatakan hal-hal baik dan buruk.
• "Roadkill McGrill's Roadside Diner": Sonny dan Nico sedang makan makanan hewani dari dua orang desa (Tawni dan Grady).
• "Making Babies Cry": Musik video dengan pemeran So Random!, Nico memerankan Romeo Baby Smooth, penyanyi yang suka membuat bayi menangis.

Bintang tamu: Shaquille O'Neal, Allstar Weekend

Penampilan lagu: "Come Down With Love" dan "Work of Art"

Zora naksir Wesley Williger, aktor cilik yang menjadi bintang tamu di Mackenzie Falls. Sonny mencoba menjodohkan keduanya dengan mengundang Wesley keluar untuk makan pizza bersamanya dan pemeran So Random!, tapi Wesley sebenarnya tertarik pada Sonny. Sementara itu, Nico dan Grady mengikuti festival film ponsel dengan Dakota Condor sebagai bintang film mereka, perilakunya yang nakal membuatnya sulit diajak bekerja sama.

Sketsa So Random!:

"Counselor Jenny and Dan Dan the Guitar Man": Sketsa tentang konselor kamp yang menjual lagu-lagu kamp yang sensitif untuk iklan televisi, "lagu yang sama yang membuat mereka dipecat dari lebih dari 100 perkemahan musim panas."

Bintang tamu: G. Hannelius sebagai Dakota Condor, Billy Unger sebagai Wesley Williger

Tawni secara tidak sengaja menabrak sepeda Dakota dan merusaknya, jadi dia dan Sonny berusaha mati-matian untuk meminta Izzy, master properti studio, untuk memperbaikinya. Sementara itu, Chad menulis lagu untuk Dakota di ulang tahunnya, tapi Grady dan Nico merencanakan prank padanya.

Setelah mengungkapkan dalam sebuah wawancara bahwa mereka belum pernah berciuman, Sonny dan Chad mulai merasa tertekan oleh teman dan penggemar mereka untuk mewujudkannya. Mereka memutuskan untuk putus agar mengurangi tekanan, tetapi langsung berbagi ciuman pertama setelahnya. Sementara itu, Nico dan Grady yakin ruang ganti sementara mereka dihantui oleh komedian yang sudah meninggal.

Sketsa So Random!:

"The Toilet Genie and the Nerd": Grady berperan sebagai The Toilet Genie, jin dari toilet kamar mandi sekolah menengah yang mengabulkan keinginan untuk nerd Nico.

Bintang tamu: Michael Kostroff sebagai Marshall, Ashley Jackson sebagai Chloe, Johari Johnson sebagai Tia, Ezra Weisz sebagai Dentist

Absen: Allisyn Ashley Arm sebagai Zora

Chad Dylan Cooper membawakan acara So Random! spesial liburan, dengan tamu musik spesial Joe Jonas.

Sketsa So Random!:

"A Jonas for Christmas"

"Joe-Nastics"

"Bad Holiday Jobs"

"The 12 Days of Sickmas with Sicky Vicky"

"Holiday Cooking with Roadkill McGill"

"Christmas with the Real Princesses of New Jersey".

Bintang tamu: Joe Jonas

Penampilan lagu: "Sing My Song for You"

Sementara yang pemeran So Random! lainnya berada di luar kota selama masa istirahat (dengan pengecualian Tawni, yang pelayarannya dibatalkan karena badai), saudara laki-laki Grady, Grant, melakukan kunjungan mendadak. Ketika Chad dipecat dari Mackenzie Falls setelah mengajukan terlalu banyak tuntutan kepada Tuan Condor, Grant menggantikannya sebagai Mackenzie dan mendatangkan malapetaka pada Grady dan Tawni. Sementara itu, Sonny menjadi konseler di perkemahan.

Bintang tamu: Daniel Roebuck sebagai Mr. Condor, Preston Jones sebagai Grant, Cooper Wilson sebagai Scooter, Ronald Hysten sebagai Tubbs

Absen: Brandon Mychal Smith sebagai Nico, Allisyn Ashley Arm sebagai Zora.

Setelah Marshall frustrasi dengan ide sketsa para pemain yang tidak lucu, mereka membalas dengan membuat video yang mengejeknya. Marshall melihat videonya dan memutuskan untuk keluar dari So Random! untuk mengejar karir aktingnya sendiri, dimulai dengan drama satu orang berjudul My Life with Ma. Ketika penggantinya memperburuk keadaan, anggota So Random! mencoba mendapatkannya kembali.

Sketsa So Random!:

Dua sketsa yang berhubungan dengan ramuan Jepang Wasabi termasuk acara permainan "Where's the Wasabi?" dan iklan layanan masyarakat Wasabi yang menampilkan Grady.

Bintang tamu: Michael Kostroff sebagai Marshall, Benjamin Byron Davis sebagai Savage Stan

Absen: Sterling Knight sebagai Chad Dylan Cooper

Kedua acara So Random! dan Mackenzie Falls dinominasikan untuk Pertunjukan Tween Terbaik di Tween Choice Awards, tetapi anggota So Random! (dengan pengecualian Sonny, karena ini adalah pertama kalinya dia dinominasikan untuk sebuah penghargaan) tidak dapat bersemangat dengan hal ini karena mereka kalah dari Mackenzie Falls setiap tahun sejauh ini. Dalam peristiwa yang mengejutkan, So Random! menang. Chad, yang tidak mampu mengatasi hal ini, memerintahkan penghitungan ulang suara dan senang mengetahui bahwa Mackenzie Falls benar-benar menang, tetapi Sonny, yang muak dengan egoismenya, putus dengannya. Sementara itu, Grady marah pada Nico setelah Nico mencuri lelucon yang dibuat Grady.

Sonny menulis dan mempraktikkan lagu tentang perpisahannya dengan Chad, yang membuat tetangga barunya di lantai atas, Mel, kesal. Mel kemudian menjadi pelayan di tempat nongkrong baru anggota So Random!, sebuah kedai kopi bernama The Patio. Sonny bertaruh pada Mel tiga puluh dolar bahwa dia akan menerima tepuk tangan meriah jika dia membawakan lagu tersebut di malam open mic The Patio, dan dia menang. Setelah bertemu dengan Chad, Sonny mulai menyenandungkan lagu yang ditulisnya sambil berjalan pergi, menyiratkan bahwa dia masih memiliki perasaan padanya. Sementara itu, Grady dan Mel saling menyukai.

Bintang tamu: Skyler Day sebagai Mel Winters

Absen: Allisyn Ashley Arm sebagai Zora

Penampilan lagu: "What to Do"