Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Sulfonamida (obat)

Gugus fungsi sulfonamida
Hidroklortiazid merupakan sulfonamida dan tiazid.
Furosemid merupakan sulfonamida, tetapi bukan tiazid.
Sulfametoksazol merupakan sulfonamida yang bersifat antibakteri.

Sulfonamida (atau sering juga disebut obat sulfa) merupakan golongan obat-obatan yang memiliki gugus fungsi sulfonamida. Golongan obat ini ada yang memiliki sifat antimikroba dan ada juga yang tidak. Obat sulfa yang tidak memiliki aktivitas antibakteri misalnya sultiam yang digunakan sebagai antikonvulsan, juga sulfonilurea dan diuretik tiazid.[1][2]

Alergi terhadap sulfonamid sering terjadi. Insiden keseluruhan dari reaksi obat yang merugikan terhadap antibiotik sulfa adalah sekitar 3%, atau angka ini dekat dengan kejadian alergi karena penisilin; maka obat yang mengandung sulfonamida diresepkan dengan hati-hati. Beberapa obat atau bahan tambahan makanan mengandung belerang seperti sulfat dan sulfit, tetapi secara kimiawi tidak terkait dengan gugus sulfonamida, sehingga tidak menyebabkan reaksi hipersensitivitas yang sama seperti yang terlihat pada sulfonamida.

Saat ini, sulfonamida jarang diresepkan di negara-negara maju, tetapi sulfonamid masih merupakan obat antimikroba yang umum di negara berkembang karena harganya yang murah.[3]:414–416[4]:337–343

Fungsi

Antimikroba

Sulfonamida yang bersifat antimikroba dapat mengganggu pertumbuhan bakteri (namun tidak sampai membunuhnya). Cara kerja seperti ini dinamakan bakteriostatik. Caranya dengan menjadi pengganggu (inhibitor kompetitif) enzim dihidropteroate sintase (DHPS), enzim yang terlibat dalam pembuatan (sintesis) asam folat pada bakteri. Pada manusia, berbeda dengan bakteri, mendapatkan folat (vitamin B9) dari makanan, sehingga senyawa sulfonamida tidak memengaruhi proses pada tubuh manusia.[5]

Kesamaan struktural antara sulfonamid (kiri) dan PABA (tengah) adalah dasar untuk aktivitas penghambatan obat sulfa pada biosintesis tetrahidrofolat (kanan)

Penggunaan lain

Sulfonamid digunakan untuk mengobati alergi dan batuk, serta fungsi antijamur dan antimalaria. Golongan obat ini juga terdapat dalam obat lain yang bukan antimikroba, termasuk diuretik tiazid (termasuk hidroklorotiazid, metolazon, dan indapamide), diuretik loop (termasuk furosemid, bumetanid, dan torsemid), asetazolamid, sulfonilurea (termasuk glipizid, gliburid atau glibenklamid), dan beberapa penghambat COX-2 (misalnya selekosib).

Sulfasalazin, selain digunakan sebagai antibiotik, juga digunakan dalam pengobatan penyakit radang usus.

Sejarah

Obat sulfonamida pertama bermerek dagang Prontosil. Penelitian mengenai protonsil ini dimulai pada 1932 pada laboratorium Bayer AG. Sebelumnya diketahui bahwa ada zat pewarna tertentu yang secara khusus hanya mengincar untuk menempel pada sel bakteri (tidak pada sel yang lain). Tim peneliti ini mencoba mencari zat pewarna yang tidak hanya dapat mengincar sel bakteri, tetapi juga membunuhnya.

Setelah bertahun tahun mencoba ratusan jenis zat pewarna, tim peneliti yang diketuai oleh Gerhard Domagk[6] akhirnya berhasil menemukannya. Sebuah zat pewarna merah yang dibuat oleh kimiawan Bayer Josef Klarer dapat menghentikan infeksi bakteri pada tikus.[7]

Bayer kemudian memberi nama obat tersebut dengan nama Protonsil. Obat ini merupakan obat pertama yang dapat secara efektif mengatasi infeksi bakteri di dalam tubuh. Namun, obat ini tidak memiliki efek sama sekali jika dilakukan percobaan pada tabung reaksi. Penelitian selanjutnya oleh Bovet,[8] Federico Nitti dan J. dan Th. Jacques Tréfouël, Prancis, sebuah tim peneliti yang dipimpin oleh Ernest Fourneau di Pasteur Institute, mengungkapkan bahwa obat tersebut diproses dalam tubuh (dimetabolisme) berubah menjadi zat aktif sulfanilamid.[9] Hal ini menjelaskan mengapa obat tersebut tidak aktif pada tabung reaksi dan hanya beraksi pada makhluk yang masih hidup.

Sediaan

Sulfonamida dihasilkan oleh reaksi sulfonil klorida dengan amonia atau amina. Sulfonamid tertentu (sulfadiazin atau sulfametoksazol) kadang-kadang dicampur dengan obat trimetoprim, yang bekerja menghambat aktivitas enzim dihidrofolat reduktase. Pada tahun 2013, Republik Irlandia adalah eksportir terbesar sulfonamida di seluruh dunia.[10]

Daftar obat mengandung gugus sulfonamida

Obat antibakteri untuk anak-anak

Antimikroba

Sulfonilurea (obat anti-diabetes)

Diuretik

Antikonvulsan atau antikejang

Obat untuk kulit

Antiretroviral

Hepatitis C antiviral

Stimulan

Lain-lain

Reaksi tidak diinginkan

Sulfonamida berpotensi menyebabkan berbagai reaksi yang tidak diinginkan, termasuk gangguan saluran kemih, gangguan hemopoietik, porfiria, dan reaksi hipersensitivitas. Ketika digunakan dalam dosis besar, sulfonamida dapat menyebabkan reaksi alergi yang kuat. Reaksi alergi paling serius dapat diklasifikasikan sebagai i) reaksi merugikan kulit yang parah (severe cutaneous adverse reaction, SCAR) seperti sindrom Stevens-Johnson, nekrolisis epidermal toksik (juga dikenal sebagai sindrom Lyell), sindrom DRESS; ii) reaksi SCAR yang tidak cukup serius misalnya pustulosis eksamentosa umum akut (acute generalized exanthematous pustulosis, AGEP). Salah satu dari SCAR ini dapat dipicu oleh sulfonamida tertentu.[13]

Sekitar 3% dari populasi umum mengalami reaksi merugikan ketika diobati dengan antimikroba sulfonamida. Hal yang perlu diperhatikan adalah bahwa pasien dengan HIV memiliki prevalensi yang jauh lebih tinggi sekitar 60%.[14]

Reaksi hipersensitivitas lebih jarang terjadi pada sulfonamida non-antibiotik, dan meskipun kontroversial, bukti yang ada menunjukkan bahwa orang-orang yang mengalami hipersensitivitas terhadap antibiotik sulfonamid tidak memiliki peningkatan risiko reaksi hipersensitivitas terhadap agen non-antibiotik.[15] Komponen kunci untuk respons alergi terhadap antibiotik sulfonamid adalah gugus arilamin pada N4, yang ditemukan di sulfametoksazol, sulfasalazin, sulfadiazin, dan anti-retroviral amprenavir dan fosamprenavir. Obat sulfonamid lainnya tidak mengandung gugus arilamin ini; bukti yang ada menunjukkan bahwa pasien yang alergi terhadap arilamin sulfonamid tidak bereaksi silang terhadap sulfonamida tanpa gugus arilamin, dan karenanya dapat dengan aman menggunakan sulfonamida non-arilamin.[16] Oleh karena itu, pendapat bahwa istilah "alergi sulfonamid" atau "alergi sulfa" adalah menyesatkan, dan harus diganti dengan referensi pada obat tertentu (misal "alergi kotrimoksazol").[17]

Dua daerah dari struktur kimia antibiotik sulfonamid yang terlibat dalam reaksi hipersensitivitas:

  • Daerah pertama adalah cincin heterosiklik N1, yang menyebabkan reaksi hipersensitivitas tipe I.
  • Daerah kedua adalah nitrogen amino N4 yang dalam proses stereospesifik, membentuk metabolit reaktif yang menyebabkan sitotoksisitas langsung atau respons imunologis.

Sulfonamida non-antibiotik tidak memiliki kedua struktur ini.[18]

Manifestasi paling umum dari reaksi hipersensitif terhadap obat sulfa adalah ruam dan gatal-gatal. Namun, ada beberapa manifestasi hipersensitivitas terhadap obat sulfa yang mengancam jiwa, termasuk sindrom Stevens-Johnson, nekrolisis epidermal toksik, agranulositosis, anemia hemolitik, trombositopenia, nekrosis hepatik fulminan, dan pankreatitis akut.[19]

Referensi

  1. ^ Henry RJ (1943). "The Mode of Action of Sulfonamides". Bacteriological Reviews. 7 (4): 175–262. PMC 440870alt=Dapat diakses gratis. PMID 16350088. 
  2. ^ "SULFONAMIDE CLASS ANTIBIOTICS". chemicalland21.com. Diakses tanggal 17 January 2014. 
  3. ^ Michelle A. Clark; et al. Pharmacology (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-5th). USA: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 978-1-4511-4320-1. 
  4. ^ Roger G. Finch; et al. (2010). Antibiotic and Chemotherapy (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-9th). Elsevier. ISBN 978-0-7020-4064-1. 
  5. ^ M. Madigan, J. Martinko, D. Stahl, D. Clark, Brock Biology of Microorganisms (13th ed.), Pearson Education, 2012, p. 797 ISBN 9780321735515
  6. ^ Otten H (1986). "Domagk and the development of the sulphonamides". Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 17 (6): 689–696. doi:10.1093/jac/17.6.689. PMID 3525495. 
  7. ^ Hager, Thomas (2006-09-01). "The Demon Under the Microscope: From Battlefield Hospitals to Nazi Labs, One Doctor's Heroic Search for the World's First Miracle Drug". ISBN 978-0-307-35228-6. 
  8. ^ Cf. Daniel Bovet, Une chimie qui guérit: Histoire de la découverte des sulfamides, Paris, Payot, coll. « Médecine et sociétés », 1988 (ISBN 2-228-88108-2).
  9. ^
    J. et Th. Tréfouël, F. Nitti et D. Bovet, " Activité du p.aminophénylsulfamide sur l'infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin ", dans C. R. Soc. Biol., vol. 120, 23 november 1935, p. 756.
  10. ^ "Trade of Sulfonamides". Massachusetts Institute of Technology. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2013-12-06. Diakses tanggal 26 October 2013. 
  11. ^ "Pediazole: Indications, Side Effects, Warnings - Drugs.com". drugs.com. Diakses tanggal 17 January 2014. 
  12. ^ Brayfield, A, ed. (2 February 2011). "Sulfonamides and diaminopyrimidines". Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press. Diakses tanggal 28 March 2014. 
  13. ^ Physician, A. Board-Certified. "Risks and Misconceptions About Sulfa Allergies". Verywell Health. Diakses tanggal 2019-02-07. 
  14. ^ Tilles SA (August 2001). "Practical issues in the management of hypersensitivity reactions: sulfonamides". Southern Medical Journal. 94 (8): 817–24. doi:10.1097/00007611-200108000-00013. PMID 11549195. 
  15. ^ Slatore CG, Tilles SA (2004). "Sulfonamide hypersensitivity". Immunology and Allergy Clinics of North America. 24 (3): 477–490, vii. doi:10.1016/j.iac.2004.03.011. PMID 15242722. 
  16. ^ Knowles S, Shapiro L, Shear NH (2001). "Should Celecoxib Be Contraindicated in Patients Who Are Allergic to Sulfonamides?". Drug Safety. 24 (4): 239–247. doi:10.2165/00002018-200124040-00001. PMID 11330653. 
  17. ^ Veroni M. "ALLERGIES TO SULFONAMIDE ANTIBIOTICS AND CROSS-REACTIVITIES" (PDF). Western Australian Therapeutic Advisory Group. Archived from the original on 2013-04-28. Diakses tanggal 2014-02-07. 
  18. ^ Brackett CC, Singh H, Block JH (July 2004). "Likelihood and mechanisms of cross-allergenicity between sulfonamide antibiotics and other drugs containing a sulfonamide functional group". Pharmacotherapy. 24 (7): 856–70. doi:10.1592/phco.24.9.856.36106. PMID 15303450. 
  19. ^ Harrison's Principles of Internal Medicine, 13th Ed. McGraw-Hill Inc. 1994. hlm. 604. 

Read other articles:

Historic Reform synagogue in Anniston, Alabama, US For similarly named synagogues, see Beth-El. Temple Beth-ElThe synagogue building, in 2014ReligionAffiliationReform JudaismEcclesiastical or organisational statusSynagogueLeadershipRabbi Lauren CohnStatusActiveLocationLocation301 East Thirteenth Street,[a] Anniston, Alabama 36201CountryUnited StatesLocation in AlabamaGeographic coordinates33°39′40″N 85°49′33″W / 33.66111°N 85.82583°W / 33.66111; -85.82…

Peta infrastruktur dan tata guna lahan di Komune Coinches.  = Kawasan perkotaan  = Lahan subur  = Padang rumput  = Lahan pertanaman campuran  = Hutan  = Vegetasi perdu  = Lahan basah  = Anak sungaiCoinches merupakan sebuah komune di departemen Vosges yang terletak pada sebelah timur laut Prancis. Lihat pula Komune di departemen Vosges Referensi INSEE lbsKomune di departemen Vosges Les Ableuvenettes Ahéville Aingeville Ainvelle Allarmont Ambacourt Ameuvell…

This is a list of short story Iranian writers either born in Iran or holding Iranian citizenship, also Non-Iranian Persian short story writers and short story writers of Iranian descent. Mohammad ali Jamal-Zadeh Sadegh Hedayat Bozorg Alavi Hossein Sa'edi Samad Behrangi Jalal Al-e-Ahmad Mahmoud Dowlat Abadi Houshang Golshiri Reza Baraheni Shahrnush Parsipur Javad Mojabi Hossein Sanapour Reza Amir-Khani Fereshteh Molavi A Bozorg Alavi Ghazaleh Alizadeh Ahmad Akbarpur Mehdi Akhavan-Sales : Per…

Katedral Lama ConcordiaKatedral Bunda Penolong AbadiOur Lady of Perpetual Help ChurchKatedral Lama ConcordiaLokasiConcordiaNegaraAmerika SerikatDenominasiGereja Katolik RomaAdministrasiKeuskupanKeuskupan Concordia Katedral Lama Concordia atau yang bernama resmi Katedral Bunda Penolong Abadi adalah sebuah bekas gereja katedral Katolik yang terletak di Concordia, Amerika Serikat. Dahulunya, katedral ini merupakan pusat kedudukan dan takhta bagi Keuskupan Concordia.[1] Lihat juga Keuskupan …

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada Oktober 2022. Laghman yang disajikan di sebuah rumah makan Uighur di Tokyo Lag'mon Uzbek di Tashkent Laghman (bahasa Kazakh: лағман, lağman; bahasa Uzbek: lagʻmon; Uighur: لەڭمەنcode: ug is deprecated , lengmen, ләғмән; bahasa Kirgiz: лаг…

2001 EP by Dark MoorThe Fall of MelniboneEP by Dark MoorReleased5 April 2001RecordedAugust–October 2000, New Sin Studios, M20 StudioGenrePower metal, symphonic metal, Heavy metalLength36:03LabelAriseProducerLuigi StefaniniDark Moor chronology The Hall of the Olden Dreams(2000) The Fall of Melnibone(2001) The Gates of Oblivion(2001) The Fall of Melnibone is an EP released by Spanish power metal band Dark Moor in 2001 through Arise Records. This limited edition EP contains bonus tracks t…

العلاقات السودانية السويسرية السودان سويسرا   السودان   سويسرا تعديل مصدري - تعديل   العلاقات السودانية السويسرية هي العلاقات الثنائية التي تجمع بين السودان وسويسرا.[1][2][3][4][5] مقارنة بين البلدين هذه مقارنة عامة ومرجعية للدولتين: وجه المقارن…

نيشان الاستحقاق النرويجي الملكي صليب الوسام مؤسس النرويج  البلد النرويج نوع الوسام ثلاثة فصول مع فئتين فرعيتين[1] العاهِل الملك هارالد الخامس إحصاءات تاريخ الإنشاء 1985 صورة شريط الوسام الشريط للصليب الكبيرالشريط للقائد مع النجمالشريط للقائدالشريط لفارس الدرجة الأول…

The 35th Biathlon World Championships were held for the second time in Oslo, Norway from 19 February to 26 February 2000.[1] Due to fog, the men's relay was moved to Lahti, Finland on March 11. Men's results 20 km individual Date / Start Time: Wed February 23, 2000 / 13:00 CET Place Name Nation Penalties Result Behind Wolfgang Rottmann  AUT 0+0+0+1 53:36.2 Ludwig Gredler  AUT 0+1+0+1 54:11.2 +35.0 Frank Luck  GER 0+0+0+1 54:58.1 +1:21.9 4 Raphaël Poirée  FRA 1+0+0+1…

Gentlemen of NerveCharles Chaplin, Mabel Normand dan Mack Swain dalam film Gentlemen of NerveSutradaraCharles ChaplinProduserMack SennettPemeranCharles Chaplin Mabel Normand Chester Conklin Mack Swain Phyllis Allen Edgar Kennedy Alice DavenportSinematograferFrank D. WilliamsPerusahaanproduksiKeystone StudiosDistributorMutual FilmTanggal rilis 29 Oktober 1914 (1914-10-29) Durasi16 menitNegaraAmerika SerikatBahasaAntarjudul Inggris Gentlemen of Nerve adalah sebuah film bisu komedi Amerika tah…

Supercoppa di Russia 2019Superkubok Rossii 2019 Competizione Superkubok Rossii Sport Calcio Edizione 17ª Organizzatore RFS Date 6 luglio 2019 Luogo Russia Partecipanti 2 Impianto/i VTB Arena Risultati Vincitore Lokomotiv Mosca(3º titolo) Secondo Zenit San Pietroburgo Statistiche Gol segnati 5 Pubblico 21 382 La VTB Arena, teatro della finale Cronologia della competizione 2018 2020 Manuale La Supercoppa di Russia 2019 (ufficialmente in russo Суперкубок России 2019?, Su…

List of NCAA Division The following is a list of venues that have hosted the NCAA Division I men's basketball championship. Venues that have not yet hosted, but have been officially announced as future tournament sites, are also included. (Note that in most cases, the modern name of the venue is used, though it may have been known under a different name at the time.) First Four University of Dayton Arena, in Dayton, Ohio, has hosted more tournament games than any other venue (131 as of 2023). Lo…

University of Wisconsin–MadisonSchool of EducationTypeState universityEstablished1930DeanDiana HessTotal staff1,067 (Fall 2021)Students2,788 (Fall 2021)Undergraduates1,619 (Fall 2021)Postgraduates1,164 (Fall 2021)LocationMadison, Wisconsin, USA43°04′33″N 89°24′08″W / 43.0757167°N 89.4023°W / 43.0757167; -89.4023CampusUrbanWebsiteeducation.wisc.edu Education Building on Bascom Hill The University of Wisconsin–Madison School of Education is a school within t…

CotatayCotatey Confluence entre le Cotatay (à droite sous son pont) et l’Ondaine (en haut et à gauche). Cours du Cotatay. Caractéristiques Longueur 10,5 km Bassin collecteur Loire Cours Source Croix du Trève · Localisation Saint-Genest-Malifaux · Altitude 1 000 m · Coordonnées 45° 22′ 01″ N, 4° 25′ 57″ E Confluence Ondaine · Localisation Le Chambon-Feugerolles, à proximité du Puits du Marais · Altitude 510 m · Coordonnée…

S.A. ChandrasekarChandrasekhar (kanan) bersama Traffic RamasamyLahirThangachimadam, Rameswaram, Tamil Nadu.KebangsaanIndiaNama lainS.A.C.PeriyappaPekerjaanpemeran, sutradaraTahun aktif1978-SekarangSuami/istriShoba ChandrasekharAnak2, termasuk Vijay S. A. Chandrasekar adalah seorang sutradara, produser dan penulis film India yang dikenal karena karyanya dalam film-film Tamil. Ia membuat debut penyutradarannya dengan film Aval Oru Pachai Kuzhanthai.[1][2] Referensi ^ cbar…

Questa voce sull'argomento contee dell'Illinois è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Contea di WoodfordconteaLocalizzazioneStato Stati Uniti Stato federato Illinois AmministrazioneCapoluogoEureka Data di istituzione1841 TerritorioCoordinatedel capoluogo40°43′16″N 89°16′24″W / 40.721111°N 89.273333°W40.721111; -89.273333 (Contea di Woodford)Coordinate: 40°43′16″N 89°16′24″W / 40.7…

State Wildlife Management Area in Hancock County, West Virginia Hillcrest Wildlife Management AreaIUCN category V (protected landscape/seascape)[1]The ringnecked pheasant (Phasianus colchicus) may be found in the Hillcrest WMALocation of Hillcrest Wildlife Management Area in West VirginiaLocationHancock, West Virginia, United StatesCoordinates40°32′57″N 80°32′23″W / 40.54917°N 80.53972°W / 40.54917; -80.53972Area2,212 acres (8.95 km2)[2]El…

Railway station in Perth and Kinross, Scotland This article includes a list of general references, but it lacks sufficient corresponding inline citations. Please help to improve this article by introducing more precise citations. (December 2011) (Learn how and when to remove this message) GleneaglesScottish Gaelic: Gleann Eagas[1]General informationLocationAuchterarder, Perth and KinrossScotlandCoordinates56°16′30″N 3°43′52″W / 56.2750°N 3.7310°W / 56.…

German handball club SG BBM BietigheimFull nameSG BBM BietigheimShort nameSGBBMFounded1997; 27 years ago (1997)ArenaMHPArena, LudwigsburgCapacity3,800PresidentSteffen MerkleHead coachJakob VestergaardLeagueHBL2022–23ChampionsClub colours    Home Away Website Official site SG BBM Bietigheimclass=notpageimage| Location of SG BBM Bietigheim SG BBM Bietigheim is a German professional handball club from Bietigheim-Bissingen, Baden-Württemberg. Its wo…

Флаг гордости бисексуалов Бисексуальность      Сексуальные ориентации Бисексуальность Пансексуальность Полисексуальность Моносексуальность Сексуальные идентичности Би-любопытство Гетерогибкость и гомогибкость Сексуальная текучесть Исследования Шка…

Kembali kehalaman sebelumnya