Xilene is organiese aromatiese verbindings met 'n formule C6H4(CH3)2. Hulle is dimetielbensene.
Isomerie
Orto, meta en para substitisiepatrone
Daar bestaan drie isomere wat orto- (o-), meta- (m-) en para-xileen (p-xileen) genoem word. Die IUSTC name is 1,2-dimetielbenseen (orto), 1,3-dimetielbenseen (meta) en 1,4-dimetielbenseen (para). Die orto-vorm het die twee metielsubstituente as bure aan die benseenring. Die meta-vorm het dit een posisie verder en in die para-vorm is die metielgroepe aan teenoorliggende kante van die ring. Mengsels van xilene word as oplosmiddel gebruik, maar hulle kan ook geskei word, omdat hulle fisiese eienskappe effens verskil.[3]
Isomeer
Kookpunt
Smeltpunt
Orto
144,4 °C
-25,2 °C
Meta
139,3 °C
-47,4 °C
Para
137,5 °C
+13 °C
Industriële produksie
Reaksie van tolueen en trimetielbenseen om xileen te produseer
Xileen word vervaardig deur metilering van tolueen en trimetielbenseen.[4][5] Kommersiële of laboratoriumgraad xileen wat geproduseer word bevat gewoonlik ongeveer 40-65% m-xileen en tot 20% o-xileen, p-xileen en etielbenseen.[6][7][8] Die verhouding isomere kan verander word om die gewenste p-xileen te bevoordeel deur gebruik van die UOP-Isomar-proses[9] of deur transalkilering van xileen met homself of trimetielbenseen. Hierdie omskakelings word deur zeoliete gekataliseer.[4]
'n Aluminosilikaat-zeoliet met chemiese formule NanAlnSi96–nO192·16H2O (0<n<27) ('n gepatenteerde stof met die naam ZSM-5) word gebruik om sommige isomeriseringsreaksies te vergemaklik wat gelei het tot massaproduksie van moderne plastiek.[10]
Produkte
Die drie isomere word verwerk tot verskillende produkte soos iso-, tere- en normale-ftaalsuur en daaruit polimere soos poliësters.
Die produkte wat deur die chemiese nywerheid uit xilene geskep word.
Gesondheid en veiligheid
Xileen is vlambaar, maar het 'n matige akute toksisiteit waarvan die LD50 wissel tussen 200 en 5000 mg/kg vir diere. Mondelinge LD50 vir rotte is 4300 mg/kg. Die belangrikste effek van die inaseming van xileendampe is depressie van die sentrale senuweestelsel, met simptome soos hoofpyn, duiseligheid, naarheid, braking, swakheid, prikkelbaarheid en vertraagde reaksietyd. Die simptome verander met konsentrasie van xileen.[7][11]
Die newe-effekte van blootstelling aan lae konsentrasies xileen (<200 dpm) is omkeerbaar en veroorsaak nie permanente skade nie. Langdurige blootstelling kan lei tot hoofpyn, geïrriteerdheid, depressie, slapeloosheid, agitasie, uiterste moegheid, bewing, gehoorverlies, verminderde konsentrasie en korttermyngeheueverlies. 'n Toestand, algemeen bekend as "organiese oplosmiddelsindroom", word geassosieer met blootstelling aan xileen. Daar is baie min inligting beskikbaar wat blootstelling aan xileen van blootstelling aan ander oplosmiddels onderskei tydens die ondersoek na hierdie effekte.[7]
Gehoorsteurings is ook gekoppel aan blootstelling aan xileen, beide uit studies met proefdiere,[12][13] sowel as kliniese studies.[14][15][16]
Xileen is ook irriterend vir die vel en stroop die vel van die vel se olies, wat dit deurdringbaar vir ander chemikalieë maak. Die gebruik van ondeurdringbare handskoene en maskers, tesame met respirators waar nodig, word aanbeveel om probleme op die gebied van beroepsgesondheid weens blootstelling aan xileen te vermy.
↑"Xylene". apps.kemi.se (in Engels). Swedish Chemicals Agency. 11 Augustus 2011. Geargiveer vanaf die oorspronklike op 11 Augustus 2011. Besoek op 30 Desember 2020.
↑Gagnaire, F.; Marignac, B.; Langlais, C.; Bonnet, P. (Julie 2001). "Ototoxicity in rats exposed to ortho-, meta- and para-xylene vapours for 13 weeks". Pharmacology & Toxicology (in Engels). 89 (1): 6–14. doi:10.1034/j.1600-0773.2001.d01-129.x. ISSN0901-9928. PMID11484912.
↑Gagnaire, F.; Marignac, B.; Blachère, V.; Grossmann, S.; Langlais, C. (7 Maart 2007). "The role of toxicokinetics in xylene-induced ototoxicity in the rat and guinea pig". Toxicology (in Engels). 231 (2–3): 147–158. doi:10.1016/j.tox.2006.11.075. ISSN0300-483X. PMID17210216.
↑Fuente, Adrian; McPherson, Bradley; Hood, Linda J. (November 2012). "Hearing loss associated with xylene exposure in a laboratory worker". Journal of the American Academy of Audiology (in Engels). 23 (10): 824–830. doi:10.3766/jaaa.23.10.7. hdl:10533/137495. ISSN1050-0545. PMID23169198.
