فوسفورين

فوسفورين
فوسفورين	فوسفورين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Phosphinine
أسماء أخرى
	Phosphabenzene
المعرفات
CAS	289-68-9
بوب كيم	123046
	محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C1=CC=PC=C1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C5H5P/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H ; InChIKey:UNQNIRQQBJCMQR-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C5H5P
الكتلة المولية	96.07 غ/مول
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

الفوسفورين هو مركب فوسفور عضوي صيغته C₅H₅P ويوجد على شكل سائل عديم اللون.

يعد المركب من المركبات الحلقية غير المتجانسة، وهو مشابه بنيوي للبيريدين. تدعى مشتقات هذا المركب باسم الفوسفورينات.

التحضير

حضرت مشتقات الفوسفورين قبل الحصول على المركب الأم وذلك سنة 1966 من تفاعل ملح البايريليوم الموافق مع مشتقات الفوسفانات الكحولية:^[3]

أما المركب الأم غير المستبدل فاستحصل عليه أول مرة سنة 1971؛^[4]^[5]

كما جرى التحضير انطلاقاً من تفاعل فتح الحلقة في الفوسفولات.^[6]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل زيتي عديم اللون، والمركب الأم حساس تجاه الهواء،^[4] إلا أن المشتقات من الفوسفورينات مستقرة بالعادة.^[3]^[7]

للمركب خواص عطرية؛ ويبلغ طول الرابطة P-C في المركب 173 بيكومتر، أما الرابطة C-C فطولها متفاوت وتتراوح وسطياً حول 140 بيكومتر.^[8]

الاستخدمات

يستخدم المركب ربيطةً في تفاعلات الكيمياء العضوية الفلزية.^[6]

طالع أيضاً

مراجع

^ "CHAPTER P-1. General Principles, Rules, and Conventions". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 47. DOI:10.1039/9781849733069-00001. ISBN:978-0-85404-182-4.
^ ^ا ^ب ^ج ^د Phosphabenzene (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ^ا ^ب G. Märkl, 2,4,6-Triphenylphosphabenzol in Angewandte Chemie 78, 907–908 (1966) نسخة محفوظة 3 أغسطس 2016 على موقع واي باك مشين.
^ ^ا ^ب Ashe، A. J. (1971). "Phosphabenzene and Arsabenzene". Journal of the American Chemical Society. ج. 93 ع. 13: 3293–3295. DOI:10.1021/ja00742a038.
^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (بالإنجليزية) (2 ed.). Butterworth-Heinemann. p. 544. ISBN:0-08-037941-9.
^ ^ا ^ب François Mathey "Phosphorus Heterocycles" in Modern Heterocyclic Chemistry, First Edition, edited by Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga, Wiley-VCH, Weinheim, 2011. دُوِي:10.1002/9783527637737.ch23.
^ Newland, R. J.; Wyatt, M. F.; Wingad, R. L.; Mansell, S. M. (2017). "A ruthenium( ii ) bis(phosphinophosphinine) complex as a precatalyst for transfer-hydrogenation and hydrogen-borrowing reactions". Dalton Transactions (بالإنجليزية). 46 (19): 6172–6176. DOI:10.1039/C7DT01022B. ISSN:1477-9226. PMID:28436519.
^ László Nyulászi "Aromaticity of Phosphorus Heterocycles" Chem. Rev., 2001, volume 101, pp 1229–1246. دُوِي:10.1021/cr990321x

[iupac2013-1] "CHAPTER P-1. General Principles, Rules, and Conventions". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 47. DOI:10.1039/9781849733069-00001. ISBN:978-0-85404-182-4.

[wikidata-59aaf25f5f8e86ec003d4a759333d33e427af5a3-2] ا ^ب ^ج ^د Phosphabenzene (بالإنجليزية), QID:Q278487

[:0-3] ا ^ب G. Märkl, 2,4,6-Triphenylphosphabenzol in Angewandte Chemie 78, 907–908 (1966) نسخة محفوظة 3 أغسطس 2016 على موقع واي باك مشين.

[Ashe-4] ا ^ب Ashe، A. J. (1971). "Phosphabenzene and Arsabenzene". Journal of the American Chemical Society. ج. 93 ع. 13: 3293–3295. DOI:10.1021/ja00742a038.

[5] Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (بالإنجليزية) (2 ed.). Butterworth-Heinemann. p. 544. ISBN:0-08-037941-9.

[Mathey-6] ا ^ب François Mathey "Phosphorus Heterocycles" in Modern Heterocyclic Chemistry, First Edition, edited by Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga, Wiley-VCH, Weinheim, 2011. دُوِي:10.1002/9783527637737.ch23.

[7] Newland, R. J.; Wyatt, M. F.; Wingad, R. L.; Mansell, S. M. (2017). "A ruthenium( ii ) bis(phosphinophosphinine) complex as a precatalyst for transfer-hydrogenation and hydrogen-borrowing reactions". Dalton Transactions (بالإنجليزية). 46 (19): 6172–6176. DOI:10.1039/C7DT01022B. ISSN:1477-9226. PMID:28436519.

[8] László Nyulászi "Aromaticity of Phosphorus Heterocycles" Chem. Rev., 2001, volume 101, pp 1229–1246. دُوِي:10.1021/cr990321x

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]