ولد ويليامز في شيكاغو، إلينوي،[3] لأبيه جوانا تشيس، الخزاف المحترف، وريجنالد ويليامز.[4] من أعراق مختلطة، قال ويليامز إن والدته سويدية وأن والده أمريكي من أصل أفريقي من جورجيا.[5][6] شقيقاه الأصغر متخصصان في الفنون البصرية. تخرج ويليامز من مدرسة موسى براون في بروفيدنس، رود آيلاند عام 1998. بعد تخرجه من المدرسة الثانوية، بدأ والده في تدريس التاريخ في شمال ولاية ماين، بينما حافظت والدته على عملها في صناعة الفخار.
تخرج ويليامز من جامعة تمبل بتخصص مزدوج في الدراسات الأمريكية الأفريقية وفنون السينما والإعلام. على خطى والديه، قام بتدريس بالمدرسة الثانوية في نظام المدارس العامة بفيلادلفيا لمدة ست سنوات: تدريس الدراسات الأمريكية، والدراسات الأفريقية، واللغة الإنجليزية.[7]
