Narodil se v městě San Francisco v Kalifornii jako nejmladší syn Ceriny (rozené Bru) a Charlese Williama Crissových. Jeho otec je bankéř a bývalý ředitel opery v San Francisku. Je eurasijského původu: jeho matka je čínského, španělského a filipínského původu, zatímco jeho otec je irského původu. Má bratra Chucka, hudebníka a člena indie rockové skupiny Freelance Whales. Navštěvoval chlapeckou školu Stuart Hall a poté absolvoval na Saint Ignatius College Preparatory.
Jeho zájem o hudbu a vystupování přišel již v jeho raném dětství, když v pěti letech začal brát lekce hraní na housle a v deseti byl přijat do programu Young Conversatory v divadle American Conversatory Theatre, kde se poprvé objevil na divadelních prknech. Později se také sám naučil hrát na kytaru, klavír, violoncello, mandolínu, harmoniku a bubny. V patnácti letech také začal sám psát hudbu.
Svůj profesionální divadelní debut si odbyl ve svých deseti letech rolí Cesaria v muzikálu Fanny. O rok později hrál roli Beauregarda Calhouna v muzikálu Do I Hear a Waltz?. On sám spolumajitelem divadelní společnosti Team StarKid, která vznikla už za dob jeho studií v Michiganu. Jednou z jeho rolí byl například Harry Potter v muzikálech A Very Potter Musical a A Very Potter Sequel vysílaných také na YouTube. Obě hry jsou založeny na knižní sérii Harry Potter od J.K.Rowling.
Od dubna 2015 do července 2015 hrál v divadle Belasco ve hře Hedwig and the Angry Inch. S obsazením se vydal od 2. října do 27. listopadu 2016 na národní turné v San Franciscu a Los Angeles.
Dne 9. listopadu2010 poprvé vystoupil v seriálu Glee, v šesté epizodě druhé série s názvem „Never Been Kissed“.
Hraje zde Blaina Andersona, homosexuálního studenta studující na Daltonově akademii a hlavního zpěváka Warblers (Slavíci), konkurenčního sboru Glee klubu. Blaine byla vedlejší role pro zbytek sezóny a byla myšlena jako kamarád Kurta Hummela (Chris Colfer), později se z nich však stal v seriálu pár. Ve třetí sérii už byl povýšen mezi hlavní role v seriálu, kdy jeho postava Blaine přejde z Daltonovy akademie na McKinleyovu střední. Criss v seriálu zůstal i ve čtvrté sérii, kde opět patří mezi hlavní postavy.
Postava Blaina Andersona byla v roce 2012 zvolena na prvním místě v žebříčku "50 nejlepších televizních postav" na serveru AfterElton.
Spolu s A. J. Holmesem a Carlosem Valdesem se stal oficiálním textařem pro muzikálové hry divadelní společnosti Team StarKid. Napsal písně k muzikálům A Very Potter Musical (2009), Me and My Dick (2009), pro internetový seriál Little White Lie a napsal hudbu a texty pro A Very Potter Sequel a alba A Very StarKid Album (2010), Starship (2011) a A Very Potter Senior Year. Album Starship vyšlo ve Spojených státech dne 29. dubna2011. V létě 2010 vydal EPHuman, které sám produkoval.
Byl přizván do soundtracku Glee jako hlavní zpěvák sboru Warblers (Stehlíci), složený pouze z chlapců zpívajících a cappella. Jeho první písnička v Glee, Teenage Dream se umístila na prvním místě v Billboard Digital Songs a za první týden se prodalo 214 000 singlů. V červenci 2011 bylo oznámeno, že už bylo prodáno přes 500 000 kopií této písně.
Kromě toho v druhé sérii seriálu Glee zpíval například písně: "Baby, It's Cold Outside", "Bills, Bills, Bills", "When I Get You Alone", "Silly Love Songs", "Hey, Soul Sister", "Animal", "Candles", "Misery", "Somewhere Only We Know" a "Raise Your Glass".
Criss a sbor Warblers z Daltonovy akademie z Glee vystupovali pro Barbry Streisand, na počest toho, že byla jmenována Osobou roku společností MusiCares Foundation.
Výtěžek pro léčebné centrum City of Hope pro léčbu rakoviny. Criss a sbor Warblers z Glee' společně se skupinou Eagles, vzdávali poctu Shelli a Irvingovi Azoffovým.
Criss složil poctu zpěvákovi Rodovi Stewartovi, tím, že zpíval baladickou verzi jeho klasické písně "Da Ya Think I'm Sexy?" a sám se doprovodil i na klavír.
Dětský inaugurační koncert pořádán Michelle Obamovou - skladba „Not Alone“ se sborem Soul Children of Chicago, také doprovodil Nayu Riveru na kytaru při písničce „Valerie“
Inaugurační koncert viceprezidenta Joeho Bidena - skladba „Teenage Dream“ a „One Fine Day“
Prezidentský inaugurační ples - skladba „When You Wish Upon a Star“
2013
Turné Listen Up
USA, Kanada a Francie
Jeho první sólové turné, při kterém navštívil 18 měst, konaného od 29. května do 30. června. Zpíval jak písničky z Glee, tak z projektu StarKid, jeho EP Human a nové písničky z připravovaného studiového alba.