Myrcen, také nazývaný β-myrcen (systematickým názvem 7-methyl-3-methylidenokta-1,6-dien) je přírodní uhlovodík patřící mezi monoterpeny a trieny. Nachází se ve významných množstvích v silicích mnoha rostlin, jako jsou vavřín vznešený, konopí seté a chmel otáčivý.[2][3] Vyrábí se převážně polosynteticky z rostlin rodu myrcie (podlke kterých také získal název). Je meziproduktem při výrobě některých vůní. V přírodě se vyskytuje výhradně β-myrcen, ovšem existuje i jeho izomer α-myrcen, který není příliš využíván.[2]
V přírodě terpeny vznikají dehydratacígeraniolu. Biosyntéza myrcenu v rostlinách probíhá přes geranylpyrofosfát (GPP). V mevalonátové dráze vznikají prekurzory dimethylallylpyrofosfát (A) a isopentenylpyrofosfát (B). Tyto dvě molekuly se spojí za vzniku geranylpyrofosfátu (C), který se následně izomerizuje na linalylpyrofosfát (D). Poté přesmykem a odštěpením pyrofosfátové skupiny vzniká myrcen (E).[5]
Myrcen je nejrozšířenějším terpenem ve chmelu. V jedné studii byl v extraktu konopných silic získaném destilací s vodní parou zjištěn obsah myrcenu od 29,4 % do 65,8 %[7]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Myrcene na anglické Wikipedii.
↑ abcK.-G. Fahlbusch; F.-J. Hammerschmidt; J. Panten; W. Pickenhagen; D. Schatkowski; K. Bauer; D. Garbe. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. ISBN3527306730. Kapitola Flavors and Fragrances.
↑ abcdeA. Behr; L. Johnen. Myrcene as a Natural Base Chemical in Sustainable Chemistry: A Critical Review. ChemSusChem. 2009, s. 1072–1095. PMID20013989.
↑C. C. Chyau; J.-L. Mau; C.-M. Wu. Characteristics of the Steam-Distilled Oil and Carbon Dioxide Extract of Zanthoxylum simulans Fruits. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1996, s. 1096–1099.
↑Paul M. Dewick. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. New York: John Wiley and Sons, Ltd., 2002. Dostupné online. ISBN0471496413. S. 174.
↑B. Marongiu; A. Piras; S. Porcedda. Comparative analysis of the oil and supercritical CO2 extract of Elettaria cardamomum (L.) Maton. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2004, s. 6278–6282. PMID15453700.
↑Essential oil of Cannabis sativa L. strains [online]. [cit. 2017-06-08]. Dostupné online.
↑Kunihiko Takabe; Takao Katagiri; Juntaro Tanaka; Tsutomu Fujita; Shoji Watanabe; Kyoichi Suga. Addition Of Dialkylamines To Myrcene: N,n-diethylgeranylamine. Organic Syntheses. 1989, s. 44.
↑T. Inui; F. Tsuchiya; M. Ishimaru; K. Oka; H. Komura. Different beers with different hops. Relevant compounds for their aroma characteristics. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2013, s. 4758–4764. PMID23627300.
↑L. Vázquez-Araújo; R. Rodríguez-Solan; S. M. Cortés-Diéguez; J. M. Domínguez. Use of hydrodistillation and headspace solid-phase microextraction to characterize the volatile composition of different hop cultivars. Journal of the Science of Food and Agriculture. 2013, s. 2568–2574. PMID23483584.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Myrcen na Wikimedia Commons