Carbofuran
| Carbofuran | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC-navn 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl methylcarbamate | |||
| Generelt | |||
| Andre navne | Furadan, Curater, Furacarb | ||
| Molekylformel | C12H15NO3 | ||
| Fremtræden | Hvidt, krystallinsk fast stof | ||
| CAS-nummer | |||
| PubChem | |||
| SMILES | CNC(=O)Oc1cccc2c1OC(C)C2 | ||
| InChI | 1S/C12H15NO3/c1-12(2)7-8-5-4-6-9(10(8)16-12)15-11(14)13-3/h4-6H,7H2,1-3H3,(H,13,14) | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Massefylde | 1.18 g/cm3 | ||
| Opløselighed i vand | 320 mg/L[1] | ||
| Opløselighed | Højt opløselig i N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylformamid, dimethylsulfoxid, acetone, acetonitril, methylenchlorid, cyclohexanon, benzen og xylen.[2] | ||
| Smeltepunkt | 151 °C[3] | ||
| Kogepunkt | 313,3 °C | ||
| Sikkerhed | |||
| Flammepunkt | 143,3 °C | ||
| LD50 | 8–14 mg/kg (oral, rotte) 19 mg/kg (oral, hund) | ||
| Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa) | |||
Carbofuran er et carbamat-insekticid, der er forbudt i USA, EU og Canada, men stadig meget udbredt i Sydamerika, Australien og Asien.[4] Det er et systemisk insekticid, hvilket betyder, at planter absorberer det gennem rødderne, og derfra fordeles det i planten, så er optages af insekter som spiser af planten. Carbofuran har også kontaktvirkning mod skadedyr. Det er et af de mest giftige pesticider, der stadig er i brug.
Det markedsføres under handelsnavnene Furadan af FMC Corporation og Curaterr 10 GR af Bayer blandt flere andre.[5]
Carbofuran udviser toksicitet, der formidlers af samme mekanisme som de berygtede V-serie nervegifte, og udgør en risiko for menneskers sundhed. Det er klassificeret som et ekstremt farligt stof i USA som defineret i afsnit 302 i United States Emergency Planning and Community Right-to-Know Act (42 U.S.C. 11002) og er underlagt strenge rapporteringskrav fra anlæg, der producerer, opbevarer eller bruger det i betydelige mængder.[6]
Brug
Carbofuran bruges verden over til en lang række afgrøder. Det er meget udbredt i Asien, Australien og Sydamerika. Det bruges ofte i Malaysia, hvor det er et lovligt registreret pesticid, til grøntsager som aubergine.[4]
Kemi
Det kemiske navn for carbofuran er 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranylmethylcarbamat, og dets CAS-nummer er 1563-66-2.[7] Det fremstilles ved en reaktion mellem methylisocyanat og 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxybenzofuran.[8]
Toksicitet
Det meste carbofuran påføres af kommercielle applikatorer ved hjælp af lukkede systemer med konstruerede kontroller, så der ikke er nogen eksponering for det under forberedelsen. I udviklingslande er det dog rapporteret, at erhvervsmæssig eksponering for carbofuran og den deraf følgende mærkning af carbofuran-serumprotein påvirker menneskers sundhed og velbefindende.[9] En nylig undersøgelse viste, at carbofuran er en strukturel efterligning af neurohormonet melatonin og kan binde sig direkte til MT2-melatoninreceptoren (Ki = 1,7 uM).[10] Forstyrrelse af melatoninsignalering kan påvirke døgnrytmebalancen og er forbundet med en øget risiko for at udvikle diabetes.[11]
Carbofuran er kendt for at være særligt giftigt for fugle. I sin granulære form vil et enkelt korn dræbe en fugl. Fugle spiser ofte adskillige korn af pesticidet, forveksler dem med frø og dør derefter kort tid efter. Før den granulære form blev forbudt i USA i 1991,[12] blev det beskyldt for millioner af fugledødsfald om året.
Carbofuran er blevet brugt ulovligt til bevidst at forgifte vilde dyr i USA, Canada, Storbritannien og andre steder. Blandt de forgiftede dyr er prærieulve, glenter, kongeørne og våger. Der er dokumenteret sekundær dødelig forgiftning af tamme og vilde dyr,[13] især rovfugle (hvidhovedet havørn og kongeørn), tamme hunde, vaskebjørne, gribbe og andre ådselædere. I Kenya bruger landmænd carbofuran til at dræbe Løver og andre rovdyr.[14][15]
I Danmark er carbofuran også brugt til ulovligt at dræbe rovfugle. Fra 2010 til 2020 var der ifølge Dansk Ornitologisk Forening 33 kendte tilfælde, hvor carbofuran var brugt til at dræbe fugle. I 2024 var der ingen tilfælde, men i 2025 blev der fundet en havørn som var død efter at have spist kødstykker med carbofuran.[16]
I en række offentliggjorte tilfælde verden over er carbofuran også blevet brugt til at forgifte kæledyr.[17][18][19]
Ulovligt smuglet carbofuran bruges på 90 % af den marihuana, der dyrkes ulovligt på offentlig jord i Californien.[20][21][22] Disse ulovlige, carbofuran-forurenede californiske marihuana-dyrkningsområder ser ud til at være kilden til størstedelen af den marihuana, der forbruges i amerikanske delstater, hvor marihuana ikke er blevet legaliseret.[23]
Carbofuran er et hormonforstyrrende stof og sandsynligvis også et reproduktions-/udviklingsforgiftende stof.[24] Ved lav eksponering kan carbofuran forårsage forbigående ændringer i hormonkoncentrationen. Disse ændringer kan følgelig føre til alvorlige reproduktionsproblemer efter gentagen eksponering.[25][26] Ved eksponering af fostre i livmoderen eller under amning blev der observeret et fald i sædcellernes bevægelighed og sædcelletal samt en stigning i procentdelen af unormale sædceller hos rotter ved en dosis på 0,4 mg/kg.[27] I en undersøgelse medførte eksponering af rotter for subletale mængder carbofuran et fald i testosteron på 88 %, mens niveauerne af progesteron, kortisol og østradiol steg signifikant (henholdsvis 1279 %, 202 % og 150 %).[26]
Forbud
Carbofuran er forbudt i Canada, Sri Lanka og Den Europæiske Union.[28]
I 2008 meddelte det det amerikanske miljøagentur (EPA) at det havde til hensigt at forbyde carbofuran.[29] I december samme år annoncerede FMC Corporation, den eneste amerikanske producent af carbofuran, at det frivilligt havde anmodet EPA om at ophæve alle undtagen seks af de tidligere tilladte anvendelser af dette kemikalie som pesticid. Med denne ændring ville brugen af carbofuran i USA kun være tilladt til brug på majs, kartofler, græskar, solsikker, fyrretræer og spinat, der dyrkes til frø.[30] I maj 2009 ophævede EPA imidlertid alle fødevaretolerancer, hvilket reelt svarer til forbud mod brugen af carbofuran på alle afgrøder, derdyrkes til konsum.[31]
Carbofuran er de jure forbudt i Kenya. Det er stadig tilgængeligt i landet.[32]
Løvernes død i Kenya
I 2009 bragte CBS' tv-nyhedsmagasin 60 Minutes en afslørende reportage om kenyanske landmænds brug af Furadan som gift til at dræbe afrikanske løver. Reportagen antydede, at Furadan udgjorde en alvorlig trussel mod løvebestandens fremtid i Afrika.[15] FMC har kommenteret dette problem gennem medierne og deres hjemmesider, herunder furadanfacts.com.[33] De indgik i dialog med embedsmænd, NGO'er og andre for at forsøge at løse den ulovlige brug af pesticider til at dræbe vilde dyr. Virksomheden tog skridt til at stoppe salget af dette produkt og indførte et tilbagekøbsprogram i Østafrika, da det blev fastslået, at ulovlig og bevidst misbrug af kemikalier mod vilde dyr ikke kunne kontrolleres alene gennem oplysnings- eller forvaltningsprogrammer.[34][35] På trods af dette erlærede National Geographic i 2018, at carbofuran "stadig er meget tilgængeligt" i Kenya.[36]
Referencer
- ^ Sharom MS, Miles JR, Harris CR, McEwen FL (1980). "Behaviour of 12 Insecticides in soil and aqueous suspensions of soil and sediment". Water Res. 14 (8): 1095-1100. Bibcode:1980WatRe..14.1095S. doi:10.1016/0043-1354(80)90158-X.
- ^ US EPA/OPPTS; Reregistration Eligibility Decisions (REDs) Database on Carbofuran (1563-66-2). EPA-738-R-06-031 August 2006.
- ^ Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 udgave). Boca Raton, Florida: CRC Press. s. 3–94. ISBN 978-0-8493-0594-8.
- ^ a b Sim, Siong Fong; Chung, Ling Yan; Jonip, Jocephine; Chai, Lian Kuet (2019-12-23). "Uptake and Dissipation of Carbofuran and Its Metabolite in Chinese Kale and Brinjal Cultivated Under Humid Tropic Climate". Advances in Agriculture (engelsk). 2019 (1): 1-7. Bibcode:2019AdvAg201937086S. doi:10.1155/2019/7937086.
- ^ Ravichandra, N.G. (2018). Agrochemicals in Plant Disease Management. Scientific Publishers. s. 110. ISBN 978-93-87991-91-0. Hentet 22. september 2020.
- ^ 40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities (PDF) (July 1, 2008 udgave), Government Printing Office, arkiveret fra originalen (PDF) 25. februar 2012, hentet 29. oktober 2011
- ^ "Carbofuran". National Institute for Occupational Safety and Health. Arkiveret fra originalen 18. juni 2019. Hentet 13. november 2019.
- ^ Sittig, M. (1980). Pesticide Manufacturing and Toxic Materials Control Encyclopedia. Chemical Technology Review Series, Environmental Health Review Series and Pollution Technology Review Series. Noyes Data Corporation. s. 145. ISBN 978-0-8155-0814-4. Hentet 22. september 2020.
- ^ Rehman, Tanzila; Khan, Mohd M.; Shad, Muhammad A.; Hussain, Mazhar; Oyler, Benjamin L.; Goo, Young Ah; Goodlett, David R. (17. oktober 2016). "Detection of Carbofuran-Protein Adducts in Serum of Occupationally Exposed Pesticide Factory Workers in Pakistan". Chemical Research in Toxicology. 29 (10): 1720-1728. doi:10.1021/acs.chemrestox.6b00222. PMID 27657490.
- ^ Popovska-Gorevski, Marina; Dubocovich, Margarita L.; Rajnarayanan, Rajendram V. (20. februar 2017). "Carbamate Insecticides Target Human Melatonin Receptors". Chemical Research in Toxicology. 30 (2): 574-582. doi:10.1021/acs.chemrestox.6b00301. PMC 5318275. PMID 28027439.
- ^ Goldbaum, Ellen (23. januar 2017). "Common insecticides mimic melatonin". UBNow. University of Buffalo.
- ^ "Carbofuran". Hentet 7. september 2012.
- ^ Wobeser, G.; Bollinger, T.; Leighton, F. A.; Blakley, B.; Mineau, P. (april 2004). "Secondary Poisoning of Eagles Following Intentional Poisoning of Coyotes with Anticholinesterase Pesticides in Western Canada". Journal of Wildlife Diseases. 40 (2): 163-172. doi:10.7589/0090-3558-40.2.163. PMID 15362815.
- ^ Mynott, Adam (18. juni 2008). "Insecticide 'killing Kenya lions'". BBC News. Arkiveret fra originalen 12. juni 2018.
- ^ a b "Poison Takes Toll On Africa's Lions". 60 Minutes. CBS News. 26. marts 2009. Arkiveret fra originalen 13. juni 2018.
- ^ Jersild, August Olaf (9. december 2025). "Havørn død af forgiftning: 'Troede egentlig, at vi var ovre det'". DR.
- ^ Dewhurst, Patrick (26. maj 2011). "Alarm over new pet poison". Cyprus Mail. Arkiveret fra originalen 28. maj 2011.
- ^ Vušović, A. (25. februar 2011). "Psi u naselju Braće Jerković otrovani pesticidima". Blic (serbisk). Arkiveret fra originalen 5. marts 2016.
- ^ Grobler, Riann (3. august 2019). "As many as 1 000 dogs poisoned per week in SA". News24. Arkiveret fra originalen 4. august 2019. Hentet 12. november 2019.
- ^ Thompson, Don (28. august 2018). "Toxic pesticides found at most illegal California pot farms". Associated Press. Arkiveret fra originalen 12. november 2019.
- ^ McDaniel, Piper (29. august 2019). "Illegal cannabis farms still scarring public lands, two years after Prop. 64". Los Angeles Times. Arkiveret fra originalen 6. november 2019.
- ^ Westervelt, Eric (12. november 2019). "Illegal Pot Operations in Public Forests Are Poisoning Wildlife And Water". Morning Edition. NPR. Hentet 12. november 2019 – via WNYC.
- ^ Goldbaum, Ellen (23. januar 2017). "Common insecticides mimic melatonin". UBNow. University of Buffalo.
- ^ "Page about Carbofuran in the IUPAC's database". IUPAC – International Union of Pure and Applied Chemistry. IUPAC.
- ^ Lau, TK; Chu, W; Graham, N (juni 2007). "Degradation of the endocrine disruptor carbofuran by UV, O3 and O3/UV". Water Science and Technology. 55 (12): 275-80. Bibcode:2007WSTec..55..275L. doi:10.2166/wst.2007.416. PMID 17674859.
- ^ a b Goad, Ryan T.; Goad, John T.; Atieh, Bassam H.; Gupta, Ramesh C. (2004). "Carbofuran-induced endocrine disruption in adult male rats". Toxicology Mechanisms and Methods. 14 (4): 233-9. doi:10.1080/15376520490434476. PMID 20021136. S2CID 46194233.
- ^ Pant, N; Shankar, R; Srivastava, SP (maj 1997). "In utero and lactational exposure of carbofuran to rats: effect on testes and sperm". Human & Experimental Toxicology. 16 (5): 267-72. Bibcode:1997HETox..16..267P. doi:10.1177/096032719701600506. PMID 9192206. S2CID 26042972.
- ^ UNEP/FAO/RC/CRC/11/6 afsnit 2.2.3 i Den Europæiske Unions meddelelse
- ^ US EPA (31. juli 2008). "Carbofuran Cancellation Process". US EPA. Arkiveret fra originalen 29. juni 2012. Hentet 11. august 2008.
- ^ Erickson, Britt E. (5. januar 2009). "Manufacturer Drops Carbofuran Uses". Chemical & Engineering News. 87 (1): 18. Arkiveret fra originalen 12. november 2019. Hentet 12. november 2019.
- ^ Popovska-Gorevski, Marina; Dubocovich, Margarita L.; Rajnarayanan, Rajendram V. (20. februar 2017). "Carbamate Insecticides Target Human Melatonin Receptors". Chemical Research in Toxicology. 30 (2): 574-582. doi:10.1021/acs.chemrestox.6b00301. PMC 5318275. PMID 28027439.
- ^ "Insecticides recommended for withdrawal in the Kenyan market". Nature Kenya (amerikansk engelsk). 2021-12-02. Hentet 2025-05-25.
- ^ "Furadan Facts > Home". Arkiveret fra originalen 3. maj 2016. Hentet 8. maj 2016.
- ^ Todt, Ron (29. marts 2009). "Pa. pesticide maker vows steps to protect lions". USA Today. Associated Press. Arkiveret fra originalen 12. maj 2016.
- ^ Popovska-Gorevski, Marina; Dubocovich, Margarita L.; Rajnarayanan, Rajendram V. (20. februar 2017). "Carbamate Insecticides Target Human Melatonin Receptors". Chemical Research in Toxicology. 30 (2): 574-582. doi:10.1021/acs.chemrestox.6b00301. PMC 5318275. PMID 28027439.
- ^ Goldbaum, Ellen (23. januar 2017). "Common insecticides mimic melatonin". UBNow. University of Buffalo.
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.