3,5-Dibromsalicylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,5-Dibromsalicylsäure
Andere Namen	3,5-Dibrom-2-hydroxybenzoesäure
Summenformel	C7H4Br2O3
Kurzbeschreibung	lange farblose Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3147-55-5 EG-Nummer 221-570-9 ECHA-InfoCard 100.019.610 PubChem 18464 ChemSpider 17440 Wikidata Q223014
Eigenschaften
Molare Masse	295,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	226–229 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,5-Dibromsalicylsäure ist eine organische chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört. Sie ist damit eine Phenolsäure.

3,5-Dibromsalicylsäure kann aus Salicylsäure durch Bromierung mit elementarem Brom in Eisessig hergestellt werden.^[4]

Das Kupfersalz der 3,5-Dibromsalicylsäure wird als Fungizid und als Bakterizid eingesetzt.^[5] Ferner ist die 3,5-Dibromsalicylsäure Ausgangsstoff bei der Synthese von Antibiotika.^[4]

Weiteres Bromieren der 3,5-Dibromsalicylsäure führt nach Decarboxylierung zum 2,4,6-Tribromphenol, das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert.^[6] Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.^[7]

Wird die Reaktion jedoch in Schwefelsäure mit Kupfersulfat als Katalysator durchgeführt, erhält man die 3,4,5,6-Tetrabromsalicylsäure, die sich ab 230 °C zersetzt.^[4]

Das Bariumsalz der 3,5-Dibromsalicylsäure bildet Kristalle der Zusammensetzung (C₇H₃Br₂O₃)₂Ba · 4 H₂O, das Bleisalz ist wasserunlöslich.^[1]

1. ↑ ^{a b} E. Lellmann, R. Grothmann: Ueber einige Derivate der Salicylsäure, in: Chem. Ber., 1884, 17, S. 2724–2731; doi:10.1002/cber.188401702221.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu 3,5-Dibromsalicylsäure bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 3,5-Dibromosalicylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
4. ↑ ^{a b c} B. Renneberg, M. Kellner, H. Laatsch: Synthese halogenierter Benzyl- und Benzoylpyrrole, in: Liebigs Ann. Chem., 1993, S. 847–852. doi:10.1002/jlac.1993199301134.
5. ↑ Patent US3995034A: Biocidal 3,5-dibromosalicylic acid salts. Angemeldet am 3. Oktober 1975, veröffentlicht am 30. November 1976, Anmelder: GAF Corp, Erfinder: Albert F. Strobel.‌
6. ↑ John A. Price: The Structure of Tribromophenol bromide, in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.
7. ↑ Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).