Barton-Arylierung

Bei der Barton-Arylierung handelt es sich um eine Namensreaktion der organischen Chemie. Die Reaktion ist nach dem britischen Chemiker Derek Harold Richard Barton^[1] benannt. Die Barton-Arylierung erlaubt die Arylierung von Phenolen, Enolen, Azolen und Aminen mittels Organo-Bismut-Verbindungen (z. B. einer Aryl-Bismut(V)-Verbindung) im sauren oder basischen Milieu.^[2]

Aus 2-Naphthol entsteht z. B. mit einer Phenyl-Bismut(V)-Verbindung im sauren Milieu (z. B. Trichloressigsäure) der Diarylether 1 (Ph = Phenyl). Im basischen Milieu (mit 2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidin) entsteht hingegen das β-Naphthol-Derivat 2:^[3][4]

Im Sauren kommt es also zu einer O-Phenylierung, im Basischen zur Bildung einer neuen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung.^[4][5]

1. ↑ University of Glasgow: Sir Derek Barton, aufgerufen am: 9. März 2018.
2. ↑ Alfred Hassner, Irishi Namboothiri: Organic Syntheses Based on Name Reaction, Elsevier, 2012, ISBN 978-0-08-096630-4, S. 153.
3. ↑ Rudolph A. Abramovitch, Derek H. R. Barton, Jean-Pierre Finet: Newer Methods of Arylation. In: Tetrahedron. 44, 1988, S. 3039–3071, doi:10.1016/S0040-4020(01)85938-X.
4. ↑ ^{a b} Jean-Pierre Finet: Arylation Reactions with Organobismuth Reagents. In: Chemical Reviews. 89, 1989, S. 1487–1501, doi:10.1021/cr00097a005.
5. ↑ Derek H. R. Barton: The chemistry of pentavalent organobismuth reagents : Part X. Studies on the phenylation and oxidation of phenols In: Tetrahedron. 43, 1987, S. 323–332, doi:10.1016/S0040-4020(01)89960-9.