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Felbamat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Felbamat
Andere Namen

2-Phenylpropan-1,3-diyldicarbamat

Summenformel C11H14N2O4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25451-15-4
EG-Nummer 247-001-4
ECHA-InfoCard 100.042.714
PubChem 3331
DrugBank DB00949
Wikidata Q421301
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N03AX10

Wirkstoffklasse

Antiepileptika

Eigenschaften
Molare Masse 238,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

149 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Felbamat (Handelsname Taloxa) ist ein anfallsunterdrückender Arzneistoff, der in der Behandlung von Epilepsien eingesetzt wird.

Wirkmechanismus

Der genaue Wirkmechanismus ist bisher nicht bekannt. An Rezeptoren exzitatorischer Aminosäuren wirkt Felbamat antagonistisch: es blockiert vermutlich die Glycin-Bindungsstelle des NMDA-Rezeptors[2] und verstärkt zusätzlich – allerdings nur schwach – die GABAerge Erregungsübertragung.

Anwendungsgebiete

Der breite Wirkmechanismus begründet einen großen Anwendungsbereich für unterschiedlichste Epilepsiesyndrome. Aufgrund des Nebenwirkungsprofils wird es im Wesentlichen bei sonst therapieresistenten fokal und sekundär generalisierten Anfällen, bei verschiedenen Anfallsformen des Lennox-Gastaut-Syndroms und beim therapieresistenten West-Syndrom eingesetzt.

Nebenwirkungen

Dosisabhängig treten als Nebenwirkungen des Magen-Darm-Traktes Übelkeit, Erbrechen, Appetitmangel und Gewichtsverlust, des Nervensystems Kopfschmerzen, Schlafstörungen, Verschwommensehen und Gleichgewichtsstörungen auf. Dosisunabhängig allergisch ist es mit einer Häufigkeit von 1:3000 zum vollständigen Erliegen der Blutbildung (aplastische Anämie) mit 30 % tödlichem Verlauf und in 1:7000 Behandlungen zu akutem Leberversagen mit sogar 60 % tödlichem Verlauf gekommen. Daraus ergibt sich ein kombiniertes Gesamtrisiko von 1:2000 lebensbedrohlichen Nebenwirkungen mit einem Sterblichkeitsrisiko von 1:5500 Behandlungsfällen. Bei Kindern unter 13 Jahren wurde das Versagen der Blutbildung bisher noch nie beobachtet. Allerdings wird Felbamat aufgrund dieser besonderen Risiken nur in ausgesuchten Fällen mit schweren Epilepsien unter Einhaltung besonderer Vorsichtsmaßnahmen eingesetzt.

Verabreichung

Das Medikament wird oral eingenommen und verbleibt ca. einen Tag im Blut.

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt Felbamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
  2. Aktories et al. (Hrsg.): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. 2005, ISBN 978-3-437-44490-6, S. 292.
Index: pl ar de en es fr it arz nl ja pt ceb sv uk vi war zh ru af ast az bg zh-min-nan bn be ca cs cy da et el eo eu fa gl ko hi hr id he ka la lv lt hu mk ms min no nn ce uz kk ro simple sk sl sr sh fi ta tt th tg azb tr ur zh-yue hy my ace als am an hyw ban bjn map-bms ba be-tarask bcl bpy bar bs br cv nv eml hif fo fy ga gd gu hak ha hsb io ig ilo ia ie os is jv kn ht ku ckb ky mrj lb lij li lmo mai mg ml zh-classical mr xmf mzn cdo mn nap new ne frr oc mhr or as pa pnb ps pms nds crh qu sa sah sco sq scn si sd szl su sw tl shn te bug vec vo wa wuu yi yo diq bat-smg zu lad kbd ang smn ab roa-rup frp arc gn av ay bh bi bo bxr cbk-zam co za dag ary se pdc dv dsb myv ext fur gv gag inh ki glk gan guw xal haw rw kbp pam csb kw km kv koi kg gom ks gcr lo lbe ltg lez nia ln jbo lg mt mi tw mwl mdf mnw nqo fj nah na nds-nl nrm nov om pi pag pap pfl pcd krc kaa ksh rm rue sm sat sc trv stq nso sn cu so srn kab roa-tara tet tpi to chr tum tk tyv udm ug vep fiu-vro vls wo xh zea ty ak bm ch ny ee ff got iu ik kl mad cr pih ami pwn pnt dz rmy rn sg st tn ss ti din chy ts kcg ve 
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