Wilson entstammte der britischen Gentry und war der älteste Sohn des Arthur Maitland Wilson (1857–1934), Gutsherr von Stowlangtoft Hall in Suffolk, aus dessen Ehe mit Harriet Maude Isabella Kingscote (1860–1906). Sein Vater war mütterlicherseits ein Enkel des 6. Duke of Beaufort, seine Mutter mütterlicherseits eine Enkelin des 1. Earl Howe.
Zwischen den Weltkriegen war Wilson als Ausbilder eingesetzt, diente aber auch unter Chetwode, in Indien. Er beschäftigte sich auch mit dem damals neuen Konzept der mobilen Kriegsführung. 1927 erhielt er den substanziellen Rang eines Lieutenant-Colonel, 1934 zum Brigadier und 1935 zum Major-General befördert. Von Mai 1933 bis Januar 1934 und von Oktober 1935 bis August 1937 war er unter Halbsold vom Dienst freigestellt. Von 1937 bis 1939 war er Oberkommandierender der 2nd Infantry Division.
Wilson propagierte eine Konsolidierungspolitik des Empire. Großbritannien solle sich aus allen Besitzungen außerhalb Britisch-Indiens und Ägyptens mehr und mehr zurückziehen um militärische und finanzielle Ressourcen zu sparen.[1]
1943, nach Montgomerys Erfolg bei der zweiten Schlacht von El Alamein und der Vertreibung der deutschen Streitkräfte aus Nordafrika, wurde Wilson zum Oberbefehlshaber der Truppen im Nahen Ostens ernannt. Er löste 1944 Dwight D. Eisenhower als Oberbefehlshaber der Alliierten Streitkräfte im Mittelmeerraum ab und blieb bis Dezember 1944 in dieser Stellung.
1946 wurde er als Baron Wilson, of Libya and of Stowlangtoft in the County of Suffolk, zum erblichen Peer erhoben[5] und wurde dadurch Mitglied des House of Lords.
Er starb 1964 im Alter von 83 Jahren.
Ehe und Nachkommen
1914 hatte er Hester Mary Wykeham († 1979), Tochter des Philip James Digby Wykeham, Gutsherr von Tythrop House in Oxfordshire, geheiratet. Mit ihr hatte er zwei Kinder: