DeRogatis besuchte zunächst die Hudson Catholic Regional High School in New Jersey bevor er an der New York UniversityJournalismus und im Nebenfach Soziologie studierte. Im Jahr 1986 schloss er sein Studium mit einem Bachelor in Journalismus ab. Kurz vor Abschluss seines Studiums begann er parallel dazu als Journalist beim The Jersey Journal und arbeitete von 1996 bis 2010 als Popmusikkritiker bei der Chicago Sun-Times. Zwischenzeitlich arbeitete DeRogatis auch für die Magazine Rolling Stone, Guitar World, Modern Drummer und Spin. Ab den 2010er Jahren schrieb er für The New Yorker.[1] Außerdem veröffentlichte er mehrere Bücher, darunter eine Lester-Bangs-Biographie und ein Buch über die Flaming Lips.
2008: Jim Sheperd Paine, The Life and Work of a Master Modeler and Military Historian, Schiffer Publishing, ISBN 978-0-7643-2929-6
2009: The Velvet Underground: An Illustrated History of a Walk on the Wild Side Voyageur Press, ISBN 978-0-7603-3672-4
2011: Beatles gegen Rolling Stones – Die großen Rock’n’Roll Rivalen. Hannibal Verlag, ISBN 978-3-8544-5347-5 (Originalausgabe: Beatles VS. The Rolling Stones)