Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
Kaffeesäure ist neben der Ferulasäure – ein Methylether der Kaffeesäure und auch eine Hydroxyzimtsäure – der am häufigsten vorkommende sekundäre Pflanzenstoff in Nahrung auf pflanzlicher Basis. Kaffee enthält hohe Mengen an Kaffeesäure. Etwa 25–75 mg Kaffeesäure sind in einer Tasse Kaffee enthalten.
Die Angaben über den Gehalt an Kaffeesäure differieren sehr stark: Nach einer Quelle enthält eine Tasse Kaffee (150 mL) etwa 40 bis 105 mg Kaffeesäure.[5] Nach einer anderen Quelle ist der Gehalt an freier Kaffeesäure jedoch viel geringer, bei Kaffee(pulver) mittlerer Röstung betrage demnach der Anteil durchschnittlich 2,7 mg/kg, dies ergebe pro Tasse dann 0,019 bis 0,022 mg Kaffeesäure, allerdings sei ein 10-mal größerer Anteil als Bestandteil der Chlorogensäuren und der Melanoidine enthalten.[6]
Eigenschaften
Für die Kaffeesäure wurde im Tierversuch eine hemmende Wirkung auf die Entstehung von induziertem Magenkrebs festgestellt, wobei sie auch als Inhibitor bei der endogenen Nitrosaminbildung im Menschen eine wesentliche Rolle spielt.
Studien bezüglich der Karzinogenität von Kaffeesäure führten jedoch zu ambivalenten Ergebnissen. Einige Studien zeigten eine krebshemmende, andere jedoch eine krebsfördernde Wirkung.[7] Orale Verabreichung von hohen Kaffeesäure-Dosen an Ratten führte zu Papillomen im Bauchraum.[7] Die gleiche Studie zeigte jedoch auch, dass hochdosierte Gaben von kombinierten Antioxidantien, darunter Kaffeesäure, an denselben Ratten zu einem signifikanten Wachstumsrückgang von Darm-Tumoren führte. Andere signifikante Effekte konnten nicht nachgewiesen werden. Kaffeesäure wird in einigen Gefahrstoff-Datenblättern als potentiell karzinogen geführt,[8] so zum Beispiel auf der Liste der IARC als Gruppe-2B-Karzinogen („möglicherweise krebserregend beim Menschen“).[9] Neuere Daten belegen, dass Bakterien im Rattendarm die Bildung von Metaboliten der Kaffeesäure beeinflussen,[10][11] jedoch sind beim Menschen keine solchen krankheitsfördernden Effekte bekannt.
Anwendungen
Neben medizinischen Anwendungen wirkt Kaffeesäure als entwickelnde Substanz in alternativen Schwarzweiß-Entwicklern (siehe Caffenol). Sie wird unter anderem in Kombination mit Vitamin C (Ascorbinsäure) dazu eingesetzt, belichtete Silberhalogenide zu metallischem Silber zu reduzieren.
↑ abM Hirose, Y Takesada, H Tanaka, S Tamano, T Kato and T Shirai: Carcinogenicity of antioxidants BHA, caffeic acid, sesamol, 4- methoxyphenol and catechol at low doses, either alone or in combination, and modulation of their effects in a rat medium-term multi-organ carcinogenesis model. In: Carcinogenesis. 19. Jahrgang, Nr.1, 1998, S.207–212, doi:10.1093/carcin/19.1.207, PMID 9472713 (oxfordjournals.org [PDF]).
↑Caffeic Acid. In: IARC Summary & Evaluation. 56. Jahrgang, 1993 (iarc.fr [PDF; abgerufen am 24. September 2013]).
↑MA Peppercorn and P Goldman: Caffeic acid metabolism by gnotobiotic rats and their intestinal bacteria. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 69. Jahrgang, Nr.6, 1972, S.1413–1415, doi:10.1073/pnas.69.6.1413, PMID 4504351, PMC 426714 (freier Volltext) – (pnas.org).
↑M-P Gonthier, M-A Verny, C Besson, C Rémésy and A Scalbert: Chlorogenic acid bioavailability largely depends on its metabolism by the gut microflora in rats. In: Journal of Nutrition. 133. Jahrgang, Nr.6, 1. Juni 2003, S.1853–1859, PMID 12771329 (nutrition.org).