Luteolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Luteolin
Andere Namen	2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-on (IUPAC) 3′,4′,5,7-Tetrahydroxyflavon LUTEOLIN (INCI)[1]
Summenformel	C15H10O6
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 491-70-3 EG-Nummer 207-741-0 ECHA-InfoCard 100.007.038 PubChem 5280445 ChemSpider 4444102 DrugBank DB15584 Wikidata Q415011
Eigenschaften
Molare Masse	286,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	326–330 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Luteolin gehört wie viele andere gelbe Pflanzenfarbstoffe zur Familie der Flavone.^[3]

Luteolin kommt in der Resedapflanze, im Färber-Ginster, in der Petersilie sowie in Artischockenblättern^[5] vor. Es findet sich auch in Navelorangen, Karotten, Sellerie, Olivenöl, grünem Pfeffer, Kamille, Pfefferminze, Perilla, Thymian, Rosmarin und Oregano.^[6][7]

In reiner Form bildet Luteolin gelbe, glänzende Kristalle. Es ist schlecht wasserlöslich.

Luteolin wirkt schlaffördernd aufgrund seiner Eigenschaft als Agonist an Adenosinrezeptoren der Typen A1 und A2A.^[8] Daneben besitzt Luteolin die seltene Eigenschaft, den plasmalemmalen Transport von Monoaminen zu erhöhen.^[9]

Luteolin wirkt wie andere Flavonoide im Tierversuch antioxidativ^[10], entzündungshemmend und immunmodulatorisch. Es hemmt Interleukin-6 (IL-6-Hemmer) und Phosphodiesterase 4 (PDE4-Hemmer). Ferner werden ihm positive Auswirkungen auf den Kohlenhydratstoffwechsel und eine antikarzinogene Wirkung zugeschrieben, die jedoch beim Menschen noch nicht wissenschaftlich erprobt sind.^[11] Untersuchungen zeigten, dass es ähnlich dem Allopurinol die Xanthinoxidase hemmt und somit Hyperurikämie und daraus folgender Gicht entgegenwirken kann.^[12]

Die Nebenwirkungen, zu denen es kommen kann, betreffen in der Regel den Verdauungstrakt. Es kommt vor allem zu Übelkeit und Erbrechen.

1. ↑ Eintrag zu LUTEOLIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. März 2020.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Luteolin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011 (PDF).
3. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 420–422.
4. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 422.
5. ↑ PhytoDoc: Artischocke
6. ↑ Kayoko Shimoi, Hisae Okada, Michiyo Furugori, Toshinao Goda, Sachiko Takase, Masayuki Suzuki, Yukihiko Hara, Hiroyo Yamamoto, Naohide Kinae: Intestinal absorption of luteolin and luteolin 7-O-[beta]-glucoside in rats and humans. In: FEBS Letters. Band 438, Nr. 3, 1998, S. 220–4, doi:10.1016/S0014-5793(98)01304-0, PMID 9827549. 
7. ↑ M. López-Lázaro: Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin. In: Mini-Rev Med Chem. Band 9, Nr. 1, 2009, S. 31–59, doi:10.2174/138955709787001712, PMID 19149659. 
8. ↑ T. H. Kim, R. J. Custodio, J. H. Cheong, H. J. Kim, Y. S. Jung: Sleep Promoting Effect of Luteolin in Mice via Adenosine A1 and A2A Receptors. In: Biomol Ther (Seoul). Band 27, 2019, S. 584–590, doi:10.4062/biomolther.2019.149, PMID 31646844. 
9. ↑ G. Zhao, G. W. Qin, J. Wang, W. J. Chu, L. H. Guo: Functional activation of monoamine transporters by luteolin and apigenin isolated from the fruit of Perilla frutescens (L.) Britt. In: Neurochem. Int. Band 56, Nr. 1, 2010, S. 168–76, doi:10.1016/j.neuint.2009.09.015, PMID 19815045. 
10. ↑ L. De Martino, T. Mencherini, E. Mancini, R. P. Aquino, L. F. De Almeida, V. De Feo: In vitro phytotoxicity and antioxidant activity of selected flavonoids. In: Int J Mol Sci. Band 13, Nr. 5, 2012, S. 5406–19, doi:10.3390/ijms13055406, PMID 22754304, PMC 3382788 (freier Volltext). 
11. ↑ G. Seelinger, I. Merfort, C. M. Schempp: Anti-oxidant, anti-inflammatory and anti-allergic activities of luteolin. In: Planta Medica. Band 74, Nummer 14, November 2008, S. 1667–1677, doi:10.1055/s-0028-1088314. PMID 18937165.
12. ↑ J. M. Pauff, R. Hille: Inhibition studies of bovine xanthine oxidase by luteolin, silibinin, quercetin, and curcumin. In: Journal of natural products. Band 72, Nummer 4, April 2009, S. 725–731, doi:10.1021/np8007123. PMID 19388706, PMC 2673521 (freier Volltext).