Maury Chaykin wuchs in Brooklyn auf. Seine Mutter war Kanadierin und sein Vater US-Amerikaner. Er besuchte die James Madison High School und danach SUNY Buffalo, die staatliche Hochschule des US-Bundesstaats New York, an der er Drama studierte. 1968 war er ein Gründungsmitglied des Swampfox Theater, einer Avantgardetheatergruppe in Buffalo. Nach dem Abschluss des Colleges übersiedelte er nach Toronto, Kanada, wo er seither lebte. Einige Jahre lang arbeitete er im experimentellen Theater in Stücken wie Gimme Shelter und Leave It to Beaver Is Dead. Am Beginn seiner Berufskarriere trat Chaykin im Fernsehfilm Riel (1979) auf, in dem sein Onkel George Bloomfield Regie führte. 1990 war er im Oscar-prämierten Film Der mit dem Wolf tanzt von und mit Kevin Costner zu sehen.
1994 gewann Chaykin einen Genie Award als bester Hauptdarsteller für Whale Music. Er erhielt im 1997 für die beste Schauspielleistung eines Ensembles den NBR Award beim National Board of Review für das Filmdrama Das süße Jenseits. 1998 wurde er als bester Gaststar in einer dramatischen Serie für Nikita mit einem Gemini Award ausgezeichnet. Er spielte darin den geistig etwas zurückgebliebenen, aber herzensguten Pizzafahrer Rudy, der unschuldig in kriminelle Machenschaften verwickelt wird. Sein Onkel George Bloomfield führte in dieser Folge der ersten Staffel Regie. 2006 erhielt Chaykin diesen Preis für eine Folge der dramatischen Serie At the Hotel als bester Gaststar.
In seiner 30 Jahre andauernden Schauspielkarriere hatte er in etwa 140 Film- und Fernsehrollen mitgewirkt.
Er starb am 27. Juli 2010, seinem 61. Geburtstag, in Toronto. Die Todesursache waren Komplikationen im Rahmen einer Endokarditis.[2] Bis 1993 war er in erster Ehe verheiratet. Er hatte eine Tochter aus seiner zweiten Ehe mit der Schauspielerin Susannah Hoffmann.
Filmografie (Auswahl)
1975: Me
1979: Riel
1980: Killer aus dem Dunkel (Double Negative)
1980: Ein Professor geht aufs Ganze (Nothing Personal)
1980: Die Entführung des Präsidenten (The Kidnapping of the President)
