Michelle Wright gehört seit ihrem Debüt im Jahre 1988 zu den erfolgreichsten Country-Musikern Kanadas. Ihre größten Erfolge feierte sie in den 1990er Jahren als ihr auch einige Hits in den US-amerikanischen Country-Charts gelang. Mit ihrem bekanntesten Song Take It Like a Man hatte sie hier 1992 einen Top-10-Hit. Zwischen 1990 und 2000 gelangen ihr insgesamt zehn US-Hits, New Kind of Love (1990) und He Would Be Sixteen (1992) erreichten immerhin noch die Top 40.[1] Darüber hinaus erhielt sie 1992 bei den ACM Awards als erste Kanadierin die Auszeichnung als Newcomerin des Jahres.
Weitaus größer waren Wrights Erfolge in ihrer Heimat Kanada. Dort gelangen ihr ab 1986 etliche große Hits in den Country-Charts. Take It Like a Man, One Time Around (1992), Guitar Talk, One Good Man (1994), Nobody's Girl and Crank My Tractor (1996) standen auf Platz eins. Letztmals in den Top 10 wurde sie 2000 mit I Surrender notiert.
Die wichtigste Country-Auszeichnung Kanadas, die Canadian Country Music Awards (CCMA), konnte Wright gleich mehrfach in Empfang nehmen. So wurde sie zwischen 1990 und 1993 gleich vier Mal als Sängerin des Jahres ausgezeichnet.[2] 1991 wurde ihr zweites Album Michelle Wright als Album des Jahres ausgezeichnet. Sie war nach k.d. lang erst die zweite Sängerin, der dies gelang.[3]
Ende 1999 erschien Your Love, eine Zusammenarbeit mit dem New-Age-Musiker Jim Brickman, die auf den Adult-Contemporary-Markt abzielte und in den dazugehörigen US-Charts die Top 20 erreichte.[5]
Wrights Erfolg ließ ab 2000 nach, sie veröffentlichte jedoch in längeren Abständen weitere Alben und ist auch heute noch regelmäßig auf Tournee. Höhepunkte ihres Tourenkalenders ab 2000 waren ihre ersten australischen Konzerte im Jahr 2004, eine Reise nach Afghanistan im Jahr 2006, um dort für die kanadischen und NATO-Truppen zu spielen, jährliche Weihnachtskonzerte, Auftritte im Jahr 2009 in Großbritannien und Frankreich sowie ab 2010 die kanadische Premiere ihres WrightSongs-Programms. Wright präsentierte hier ihre Lieder in einem intimen, akustischen Setting. Dieses wurde 2011 auch auf ihrem ersten Live-Album festgehalten.[6]