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Henning bekam als Schüler Klavierunterricht und gründete seine eigene Band. Daraufhin lernte er noch Schlagzeug und Gesang. Seine musikalische Karriere begann mit dem selbst komponierten Titel Ich bin nicht mehr dein Clown (Die Manege ist leer). Weitere Lieder wie Maddalena (mit Michael Holm), Alarmstufe Rot, Herzdame und Blinder Passagier folgten.
Mit über 5.000.000 verkauften CDs gehört Olaf Henning zu den erfolgreichen Schlagersängern Deutschlands.
Im Oktober 2000 gewann er mit seinem Titel Das Spiel ist aus (Game Over) die Monatswertung der ZDF-Hitparade. Im Dezember 2000 belegte er bei der ZDF-Jahreshitparade den dritten Platz. Sein Hit Cowboy und Indianer 2006 initiierte einen Tanz, den sogenannten Lasso-Tanz. Obwohl die erste Version bereits 2000 aufgenommen wurde, hatte sie erst mit dem Lasso-Tanz, der von den Mallorca Cowboys erfunden wurde, den Durchbruch.
Neben seinen musikalischen Aktivitäten betrieb Olaf Henning auch einen eigenen Musikclub, das Deluxe in Gelsenkirchen, in dem er unregelmäßig als Diskjockey auftrat. Seit 2020 ist Olaf Henning beim Label Zoom Music unter Vertrag und veröffentlichte im selben Jahr die Single Ich schwöre.
Seit 2022 arbeitet Olaf Henning mit einem neuen Management zusammen.[1]
Am 13. Januar 2024 gab Olaf Henning seit langem wieder ein Solo-Konzert in der Turbinenhalle 2 in Oberhausen. Der Konzerttitel „2.0 - Alles auf Anfang“ dokumentierte musikalisch den Neuanfang unter neuem Management.[2]
Privates
Vor seiner Karriere als Musiker arbeitete er elf Jahre als Versicherungskaufmann. Seit Oktober 2010 lebt er am Klostersee in Burlo. Er ist aktiv für den Tierschutz sowie für den Solidarfonds NRW.
Von 2002 bis 2004 war er mit der Schlagersängerin Andrea Berg verheiratet.[3] Aus seiner zweiten Ehe von 2005 bis 2017 hat er zwei Töchter.[4]
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