Paul Annacone gewann drei Turniere im Einzel und 14 Titel im Doppel. Sein größter Erfolg war der Australian-Open-Sieg 1985 im Doppel mit dem Südafrikaner Christo van Rensburg. Er qualifizierte sich dreimal mit van Rensburg für das Doppel Masters Finale. Beim Masters Finale 1985, das im Januar 1986 stattfand, scheiterten sie mit 4:6 und 3:6 an Stefan Edberg und Anders Järryd. Beim Masters Finale 1987, das im Dezember 1987 stattfand, scheiterten sie nach Siegen über Peter Doohan und Laurie Warder sowie Gary Donnelly und Peter Fleming und Niederlagen gegen Stefan Edberg und Anders Järryd sowie Miloslav Mečíř und Tomáš Šmíd. Beim Masters Finale 1989, das im Dezember 1989 stattfand, schieden sie nach vier Niederlagen in der Vorrunde aus.
Am bekanntesten war Annacone als langjähriger Trainer von Pete Sampras, mit dem er von 1995 bis 2001 sowie nochmal im Juli 2002 zusammenarbeitete und viele Erfolge feiern konnte. 2004 war er für kurze Zeit der Coach von Tim Henman. Im April 2008 übernahm er das Amt des Davis-Cup-Teamchefs von Großbritannien, von welchem er im Mai 2010 zurücktrat. Von August 2010 bis Oktober 2013 trainierte er den Schweizer Roger Federer.
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