Die Scottish Premiership war 2018/19 die sechste Austragung als höchste schottischeFußball-Spielklasse der Herren unter diesem Namen. Die Liga wurde offiziell als Ladbrokes Scottish Premiership ausgetragen.[1] Es war zudem die 122. Austragung der höchsten Fußball-Spielklasse innerhalb der 2013 gegründeten Scottish Professional Football League, in welcher der Schottische Meister ermittelt wurde. Die Spielzeit begann am 4. August 2018 und endete nach zwei Runden mit dem 38. Spieltag am 19. Mai 2019.[2] Zwischen dem 31. Dezember 2018 und 18. Januar 2019 gab es eine Winterpause.
Nach der regulären Saison, die als 1. Runde bezeichnet wurde und in der alle Mannschaften jeweils dreimal gegeneinander antreten, begann die abschließende 2. Runde, die in zwei Gruppen der Meisterschafts- und Abstiegs-Play-offs unterteilt wurde. Der Elftplatzierte der Premiership trat danach in Relegationsspielen an, in der der Zweit-, Dritt- und Viertplatzierte der Scottish Championship teilnahmen. Der Tabellenletzte stieg direkt ab.
Die Meisterschaft gewann zum insgesamt 50. Mal in der Vereinsgeschichte Celtic Glasgow. Es war zudem der achte Titel in Folge. Durch einen 3:0-Auswärtssieg am 4. Mai 2019 gegen den FC Aberdeen konnten die Bhoys die Meisterschaft bereits am 35. Spieltag gewinnen und qualifizierten sich damit als Meister für die folgende Champions League Saison 2019/20. Die Glasgow Rangers, der FC Kilmarnock und FC Aberdeen qualifizierten sich für die Europa League. Celtic gewann in derselben Saison den schottischen Pokal und Ligapokal, womit sie das dritte nationale Triple in Folge und das sechste insgesamt holten.
Der FC Dundee stieg nach fünf Spielzeiten in der Erstklassigkeit wieder in die 2. Liga ab. Der FC St. Mirren nahm an der Relegation teil, konnte aber nach zwei Unentschieden gegen Dundee United mit einem Sieg im Elfmeterschießen den Klassenerhalt sichern.
Teilnehmer an den Relegationsspielen um einen Platz für die folgende Saison 2019/20 waren Ayr United, Inverness Caledonian Thistle und Dundee United aus der diesjährigen Championship. Hinzu kam der Vorletzte aus der diesjährigen Premiership. Der Sieger jeder Runde wurde in zwei Spielen ermittelt, wobei in der ersten Runde die Mannschaften die sich am Saisonende der Championship auf den Plätzen 3 und 4 befanden aufeinander trafen. Danach spielte der Sieger dieses Spiels in der zweiten Runde gegen den zweiten aus der Championship. Die letzte Runde wurde zwischen dem Elftplatzierten aus der Premiership und dem Sieger der zweiten Runde ausgetragen. Der Sieger der dritten Runde erhielt einen Platz für die neue Saison in der Premiership.
Erste Runde
Die Spiele wurden am 7. und 11. Mai 2019 ausgetragen.