Keltische Lusitaner siedelten hier, bevor ab dem 1. Jahrhundert die Römer das Gebiet besetzten. 711 eroberten die Mauren den Ort und verstärkten seine Befestigungen. Zwischen 811 und 1160 wurden mindestens neun Schlachten um den Besitz von Trancoso geschlagen. Erstmals erhielt der Ort Stadtrechte (Foral) von Dom Afonso Henriques, der 1160 den Ort endgültig von den Arabern eroberte. Die Stadtrechte wurden 1207 von König D. Afonso II., 1391 von König D. João I., und 1510 von König D. Manuel I. bestätigt.[4]
Der als Weissager in Portugal bekannt gewordene Schuhmacher und Volksdichter Gonçalo Anes Bandarra (1500–1556) stammte von hier.
Im historischen Ortskern von Trancoso
Seit 2000 zählt Trancoso zu den zwölf, als Aldeias Históricas de Portugal (dt.: historische Dörfer Portugals) geschützten Ortschaften in Portugal. 2004 wurde die bisherige Vila (Kleinstadt) zur Cidade (Stadt) erhoben.
Eingedenk seiner jüdischen Gemeinde, die insbesondere im 14. und 15. Jahrhundert große Bedeutung im Ort hatte, wurde Trancoso in die 2011 gegründete Route der jüdischen Traditionsorte in Portugal (Rede de Judiarias) aufgenommen.[5]
Das eigentliche Stadtgebiet von Trancoso wird aus den zwei Ortsgemeinden São Pedro und Santa Maria gebildet. Die folgenden Gemeinden (Freguesias) liegen im Kreis Trancoso:
Mit der Gebietsreform im September 2013 wurden mehrere Gemeinden zu neuen Gemeinden zusammengefasst, sodass sich die Zahl der Gemeinden von zuvor 29 auf 21 verringerte.[6]
Der Bahnhof der Gemeinde Vila Franca das Naves ist ein Halt der Eisenbahnstrecke Linha da Beira Alta.
Denkmal Bandarras in Trancoso
Trancoso ist in das landesweite Busnetz der Rede Expressos eingebunden.
Die Stadt liegt an der Nationalstraße N226, die 4 km südöstlich die vierspurige Schnellstraße IP2 (hier auch Europastraße 802) kreuzt, die ihrerseits 14 km südlich auf die Autobahn A25 (hier auch Europastraße 80) trifft.
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