2-clorobutano
Nombre IUPAC
2-clorobutano General Otros nombres
Cloruro de sec -butilo Cloruro de 1-metilpropilo Fórmula semidesarrollada
CH3 -CHCl -CH2 -CH3 Fórmula molecular
C4 H9 Cl Identificadores Número CAS
78-86-4[ 1] Número RTECS
EJ6475000 ChEBI
166855 ChEMBL
CHEMBL346529 ChemSpider
6315 PubChem
6563
Propiedades físicas Apariencia
Líquido incoloro Densidad
873 kg /m³ ; 0,873 g /cm³ Masa molar
9257 g /mol Punto de fusión
−140 °C (133 K) Punto de ebullición
68 °C (341 K) Presión de vapor
157 mmHg Índice de refracción (nD )
1,3968 Propiedades químicas Solubilidad en agua
1,22 g /L log P
2,33 Familia
Haloalcano Peligrosidad Punto de inflamabilidad
258 K (−15 °C) NFPA 704
Temperatura de autoignición
733 K (460 °C) Límites de explosividad
1,7% - 8,8% Riesgos LD50
20 mL/kg (oral) Compuestos relacionados cloroalcanos
2-cloropentano dicloroalcanos
1,2-diclorobutano 1,4-diclorobutano policloroalcanos
2,2,3-triclorobutano 1,2,3,4-tetraclorobutano 1,1,1,3,3-pentaclorobutano 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm ), salvo que se indique lo contrario.
El 2-clorobutano , también llamado cloruro de sec -butilo , es un compuesto orgánico de fórmula molecular C 4 H 9 Cl . Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos con un átomo de cloro unido en la posición 2 de la cadena carbonada .[ 2] [ 3] [ 4] [ 5]
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente , el 2-clorobutano es un líquido incoloro con un olor característico.
Tiene su punto de ebullición a 68 °C mientras que su punto de fusión es -140 °C.
Posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,873 g /cm³ ) y en estado gaseoso es 3,2 veces más denso que el aire.[ 2]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto , logP = 2,33, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol — que en disolventes polares .
Su solubilidad en agua es de 1,22 g /L .[ 2]
En cuanto a su reactividad , el 2-clorobutano es incompatible con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes, ácidos fuertes y metales como cobre .[ 6]
Síntesis
El 2-clorobutano se obtiene por cloración térmica de butano sobre óxido de aluminio a 200 °C. Esta cloración también puede llevarse a cabo fotoquímicamente en fase gas a 35 °C; aunque el producto mayoritario es 2-clorobutano (72%), se forma 1-clorobutano como subproducto.[ 7]
Otra vía de síntesis es por reacción entre 2-buteno y ácido clorhídrico :
Asimismo, puede obtenerse 2-clorobutano por reacción de 2-butanol y ácido clorhídrico en presencia de cloruro de zinc anhidro.[ 8]
Otra forma de producir 2-clorobutano parte del ácido 2-metilbutanoico , haciendo reaccionar este con cloruro de litio y acetato de plomo (IV) , utilizando benceno como disolvente . En este caso el rendimiento llega al 96%.[ 9]
Usos
El 2-clorobutano se emplea en síntesis orgánica .[ 5]
Este compuesto se convierte fácilmente en el correspondiente reactivo de Grignard (cloruro de sec -butilmagnesio) tras el tratamiento con magnesio metálico en éter etílico anhidro.[ 10]
También sirve para obtener 2-metilbutanonitrilo por reacción con cianuro de sodio en presencia del catalizador de transferencia de fase PEG 400 .[ 11]
Otros usos del 2-clorobutano son en la producción de carbamatos N -sustituidos —por reacción con cianato potásico y etanol —[ 12] y telururos de dialquilo simétricos.[ 13]
Precauciones
El 2-clorobutano es un líquido inflamable cuyo punto de inflamabilidad es -15 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire cuando se calienta. Al arder desprende productos tóxicos como monóxido de carbono y ácido clorhídrico .
Su temperatura de autoignición se alcanza a los 460 °C.[ 6]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 2-clorobutano:
Referencias