Comenzó jugando de manera amateur en el Club Estibadores de Valparaíso para pasar a los siete años a las divisiones inferiores del Club de Deportes Santiago Wanderers. Pasaría al primer equipo durante el Apertura 2015, debutando profesionalmente ante Deportes Antofagasta, ingresando en el segundo tiempo de aquel partido.[2]
Tras el debut comenzaría a ser titular en el mediocampo caturro con tan solo dieciocho años, convirtiendo incluso su primer gol como profesional frente a San Luis de Quillota en un partido válido por el en el Clausura 2016[3] donde llegaría a hacer dupla con David Pizarro en el medioterreno porteño.
Ya para la Temporada 2018 tras ganar el premio "Juan Olivares" otorgado por la Corporación de Santiago Wanderers luego de una votación de los hinchas donde escogen al mejor jugador de la temporada anterior se afianzaría en el once titular de los caturros jugando por primera vez la Copa Libertadores participando en todos los encuentros que disputaría su equipo durante la Fase 2 y 3 de la competición.
Tras no llegar a acuerdo para renovar su contrato, Cuadra deja al conjunto caturro en 2020, incorporándose a Deportes Antofagasta en octubre de 2020.[5]
Comenzado 2017, tras una larga prepraración en torneos previos,[7] sería parte de la Selección de fútbol sub-20 de Chile que disputaría el Campeonato Sudamericano jugado en Ecuador,[8] siendo titular en el equipo durante los primeros tres partidos, saliendo lesionado en el tercero lo cual haría que no volviera a jugar debido a que su equipo quedaría eliminado en primera fase.[9]
A mediados de 2017 sería convocado para un combinado Sub-21, pensado como proyección del equipo adulto, para disputar un partido amistoso frente a Francia[10] ingresando al minuto 31 por Pablo Galdames durante el encuentro que terminaría empatado a un gol.[11]
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Clubes
Actualizado de acuerdo al último partido jugado el 30 de julio de 2022.
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