Aprendió a pintar con Vasari. Entró al servicio de los Médici cuando era joven y siguió con ellos el resto de su vida. En 1562 viajó a España. Su primera obra importante, entre 1570 y 1574, fue el Palacio de Bianca Cappello en la Via Maggio de Florencia.
Sus obras más importantes fueron el proyecto de nueva ciudad de Livorno; la decoración del Palacio Pitti en Florencia; la ornamentación de los Jardines de Boboli (1583),; así como la Villa de Pratolino, con la colosal escultura de Appennino. En los Uffizi de Florencia construyó una nueva ala, durante el invierno de 1585- 1586, en el que preparó espléndidas fiestas. Además de Florencia, trabajó también como arquitecto, en Pisa, Prato y Siena (donde reacondicionó el Palacio Real (Siena) (1590-1594)).
A pesar de sus notorios éxitos, su prodigalidad lo llevó a la ruina, sobreviviendo en sus últimos años gracias a una pensión que le otorgó el Gran Duque de Toscana.