Fenazona

Fenazona
Nombre IUPAC
1,2-dihidro-1,5-dimetil-2-fenil-3H-pirazol-3-ona
General
Fórmula estructural	Ver imagen
Fórmula molecular	C11H12N2O
Identificadores
Número CAS	60-80-0[1]​
ChEBI	31225
ChEMBL	CHEMBL277474
ChemSpider	2121
DrugBank	DB01435
PubChem	2206
UNII	T3CHA1B51H
KEGG	D01776 C13244, D01776
InChI InChI=InChI=1S/C11H12N2O/c1-9-8-11(14)13(12(9)2)10-6-4-3-5-7-10/h3-8H,1-2H3 Key: VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	119 kg/m³; 119 g/cm³
Masa molar	188,23 g/mol
Punto de fusión	384/−388 K (111/−661 °C)
Punto de ebullición	592 K (319 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	1700 g/L a 20 °C
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La fenazona es un analgésico derivado de la pirazolona. Fue sintetizado por primera vez por Ludwig Knorr en 1883. Se prepara reduciendo el diorto-dinitrofenilo con amalgama de sodio y metanol, o calentando difenilen-orto-dihidrazina con ácido clorhídrico a 150 °C.

La fenazona es un polvo blanco, cristalino e inodoro muy soluble en agua (1700 g/L a 20 °C) Funde entre 111 y 114 °C, y hierve a 319 °C. Al calentarlo sobre los 360 °C, comienza a descomponerse.^[2]​

La fenazona es un antiinflamatorio del grupo de las pirazolonas. Es el más antiguo analgésico de acción débil y posee además una acción antipirética y propiedades espasmolíticas sobre órganos de tejido muscular liso.

Forma parte de la composición de algunos medicamentos como Epistaxol.