Fue entrenador de la albiceleste en 2 períodos: el primero fue entre 1939 y 1958,[11] mientras que el segundo ocurrió entre 1960 y 1961. Entre ambos períodos logró un récord de siete títulos oficiales (6 Copas América y un Campeonato Panamericano), más que ningún otro entrenador en el mundo con una selección mayor.[12][13][10]
Aun antes de su retiro, Stábile comenzó su carrera de director técnico en el Estrella Roja, y en su vuelta a Argentina, dirigió a Huracán, el club de sus inicios como futbolista, entre 1939 y 1940, obteniendo el subcampeonato en el primer año, volviéndolo a entrenar en 1943 y 1949.[14] Pasó por San Lorenzo, Estudiantes de La Plata, Ferro y Racing, donde obtuvo el tricampeonato en los años 1949, 1950 y 1951 durante sus 9 años de estancia en el club de Avellaneda.[15] Dirigió la selección argentina durante 20 años ininterrumpidos, entre 1940 y 1960, con un total de 127 partidos. Así, es uno de los pocos entrenadores en la historia que hayan dirigido más de 100 partidos internacionales, los cuales no superan la decena.[12]
Obtuvo la Copa América como entrenador en seis oportunidades: 1941, 1945, 1946, 1947, 1955 y 1957.[12] Conquistó también el Campeonato Panamericano de 1960.[16] Los siete campeonatos lo llevan a ser el entrenador con más palmarés en la historia de la selección argentina, además mantener hasta la actualidad el récord de ser el técnico con más consagraciones en una selección mayor.[12]
En 1957 participó de la película Fantoche, protagonizada por Luis Sandrini, trabajando como él mismo.[17]
El 26 de diciembre de 1966 sufrió un paro cardiorrespiratorio mientras estaba en su casa en la por entonces avenida del Trabajo (actualmente avenida Eva Perón) al 1235 (en el sur de Buenos Aires, Bajo Flores), que acabó con su vida. El 3 de enero de 1967 se hizo un funeral en su memoria.[19][1] Su cuerpo descansa en el Cementerio de la Chacarita.