Las canciones de Hard Bargain fueron grabadas en cuatro semanas de agosto de 2010, según Harris. Solo contó con la participación de dos músicos, el productor Jay Joyce y Giles Reaves, además de la propia cantante. En diciembre de 2010 fueron filmados seis videoclips en Laughing House Studios de Nashville, dirigidos por Jack Spencer.[12] Los videoclips fueron incluidos en el DVD de la edición deluxe del álbum.
La canción inicial, «The Road», es un homenaje a Gram Parsons, mentor musical de Harris que falleció en 1973, mientras que «Darlin' Kate» es un tributo a Kate McGarrigle, quien falleció a causa de un cáncer en 2010. Kate, al igual que su hermana Anna McGarrigle, colaboró con Emmylou en numerosas ocasiones desde la década de 1970.