El 1-nitropropano y el 2-nitropropano son compuestos orgánicos pertenecientes a la serie homóloga de los nitroderivados. Son líquidos incoloros, de olor etérico característico. Se emplean como disolventes, aditivos para la gasolina y compuestos intermediarios para sintetizar insecticidas, colorantes y otras sustancias orgánicas. Tienen una toxicidad elevada.
Síntesis
Se obtienen por reacción del ácido nítrico con vapores de propano a 400 °C y una presión de 8-12 atm, obteniéndose una mezcla de 2-nitropropano (46%), nitrometano (28%), y cantidades menores de 1-nitropropano y nitroetano.[1]
Los nitroalcanos sufren hidrólisis en presencia de ácidos minerales fuertes. Sometiendo el 1-nitropropano a este tratamiento se convierte en el ácido hidroxámico y posteriormente se rompe el enlace C-N, obteniéndose finalmente ácido propanoico e hidroxilamina (NH2OH). Esta reacción se emplea para la síntesis industrial de este últimocompuesto.[5]
El 2-nitropropano se emplea en la industria de las gomas, fabricación de lacas, fabricación de tintes y síntesis de productos orgánicos.
Toxicidad
Poseen una intensa acción irritante sobre las mucosas por lo que provocan afecciones renales y hepáticas. El 1-nitropropano parece menos tóxico que el 2-nitropropano, siendo sus valores de concentraciones admisibles medias de 25 ppm y 10 ppm respectivamente.
El 2-nitropropano ha provocado carcinomas hepáticos en ratas por lo que se le considera un carcinógeno para los seres humanos. Se han descrito cuatro casos de intoxicación por inhalación de nitropropano en un espacio confinado, con desenlace fatal.[6] Hay que evitar que se acumule en la atmósfera de lugares de trabajo, siendo el tolueno muy eficaz en la captación del 2-nitropropano.[7]
↑Periago Jiménez, J.F.; González Ferradas, E. Estudio experimental sobre la captación de 2-nitropropano en aire. Fundación Mapfre. En: Temas de seguridad e higiene del trabajo. Madrid, Mapfre, 1984, p.431-58.
