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Procloraz

Procloraz
Identificadores
Número CAS 67747-09-5
PubChem 73665
ChemSpider 159925
UNII 99SFL01YCL
KEGG C11182
ChEBI 8434
ChEMBL 522782
Datos químicos
Fórmula C15H16N3Cl3O2 
InChI=1S/C15H16Cl3N3O2/c1-10(2)21(15(22)20-4-3-19-9-20)5-6-23-14-12(17)7-11(16)8-13(14)18/h3-4,7-10H,5-6H2,1-2H3
Key: XJABPYGRRIVUOG-UHFFFAOYSA-N

Procloraz, conocido bajo la marca comercial Sportak, es un fungicida imidazol que se introdujo al mercado en 1978[1]​ y se utiliza ampliamente en Europa, Australia, Asia y América del Sur dentro de la jardinería y la agricultura para controlar el crecimiento de hongos.[2][3]​ No está registrado para su uso en los Estados Unidos.[3]​ En Argentina, se encuentra prohibido para el cultivo de cítricos.[4]

De manera similar a otros fungicidas azoles, el procloraz es un inhibidor de la enzima lanosterol 14α-desmetilasa (CYP51A1), que es necesaria para la producción de ergosterol, un componente esencial de la membrana celular de los hongos, a partir de lanosterol.[5]​ El agente es un fungicida protector y curativo de amplio espectro, eficaz contra Alternaria spp., Botrytis spp., oídio, Helminthosporium spp., Fusarium spp., Pseudocerosporella spp., Pyrenophora spp., Rhynchosporium spp. y Septoria spp.

Como muchos fungicidas basados en el imidazol, triazol y antifúngicos, el procloraz no es particularmente selectivo en sus acciones.[2][5]​ Además de la inhibición de lanosterol 14α-desmetilasa, también se ha encontrado que procloraz actúa como antagonista de los receptores de andrógenos y estrógenos, como agonista del receptor de aril hidrocarburo y como inhibidor de enzimas en la vía de la esteroidogénesis como CYP17A1 y aromatasa. Se ha demostrado que produce malformaciones reproductivas en ratones. Como tal, el procloraz se considera un disruptor endocrino.

Véase también

Referencias

  1. Bill Carlile (28 de septiembre de 2006). Pesticide Selectivity, Health and the Environment. Cambridge University Press. pp. 81-. ISBN 978-1-139-45756-9. 
  2. a b «Prochloraz: an imidazole fungicide with multiple mechanisms of action». Int. J. Androl. 29 (1): 186-92. 2006. PMID 16466539. doi:10.1111/j.1365-2605.2005.00604.x. 
  3. a b Kalyani Paranjape; Vasant Gowariker; V N Krishnamurthy; Sugha Gowariker (22 de diciembre de 2014). The Pesticide Encyclopedia. CABI. pp. 406-. ISBN 978-1-78064-014-3. 
  4. «Se dio de baja el principio activo Procloraz para su uso en cultivos de cítricos». Argentina.gob.ar. 31 de julio de 2020. Consultado el 27 de marzo de 2021. 
  5. a b Philippa D. Darbre (21 de marzo de 2015). Endocrine Disruption and Human Health. Elsevier Science. pp. 86-. ISBN 978-0-12-801120-1. 

Enlaces externos

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