Su debut en televisión fue en 1962 en la serie Combat!. Su debut en el cine fue con la película War Hunt (1962), producida por Terry Sanders.
En 1966, apareció en la serie El fugitivo con David Janssen, en el papel de Pete, en el episodio Joshua's Kingdom, un alguacil despedido por ser irresponsable y acosar a Ruth (Kim Darby), una adolescente que había tenido un bebé y su padre Joshua (Harry Townes) la consideraba una vergüenza, apoyado en ciertos versículos de La Biblia interpretados a su manera.
Simultáneamente a su nutrida carrera cinematográfica, Skerritt tuvo grandes éxitos en la pequeña pantalla. Fue invitado en The Real McCoys y también apareció en series como Combat!, Bonanza, Gunsmoke, Cheers y Picket Fences, por la que ganó un premio Emmy en 1993. En 2006 interpretó al fallecido patriarca William Walker en la serie de ABC Brothers and Sisters y ese mismo año tuvo un rol protagónico en la miniserie de ABC Fallen. También ha aparecido en Homeland Security, The Grid, Leverage y The Good Wife, entre muchas otras.
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