La ingesta diaria recomendada de triptófano es de 3,5 mg por día por kilogramo de peso corporal. Lo equivalente a 245 mg para una persona que pesa 70 kg. Aunque las necesidades diarias pueden ser mayores en personas con depresión.[7][8]
Propiedades
Como aminoácido esencial ayuda a que el organismo elabore sus propias proteínas.
El triptófano es muy útil en problemas de obesidad donde el componente ansioso sea muy importante (por ejemplo en bulimias). El triptófano contribuye a que la serotonina controle el apetito evitando así la típica ansiedad por la comida, sobre todo en aquellas personas que no pueden dejar de comer todo el día.[cita requerida]
Al actuar sobre el estrés nos puede ayudar "de rebote" a controlar los niveles de insulina, ya que esta hormona acusa, en gran manera, el estado de nuestro sistema nervioso.
Sirve en casos de agresividad debido a tensión nerviosa por ansiedad.
Ayuda a la formación de vitamina B3 o niacina. De hecho, con cada 60 miligramos de triptófano en la dieta, nuestro cuerpo elabora 1 mg de niacina.
Es muy importante tomarlo media hora antes de los alimentos o fuera de las comidas ya que si no, actúa como simple aminoácido o proteína, pero no efectúa su función beneficiosa sobre el sistema nervioso.
El triptófano no debe usarse junto con medicamentos antidepresivos o tranquilizantes sin el consentimiento de un médico especialista.
El L-5-Hidroxitriptófano (5-HTP) es una variante más eficaz que el triptófano.
Biosíntesis
El triptófano se biosintetiza en tres etapas fundamentales: Unión entre el ácido antranílico y un éster fosfórico de ribosa con ciclización descarboxilativa, la eliminación de una molécula de gliceraldehído 3-fosfato, y la condensación con una molécula de serina. Durante la biosíntesis del triptófano, participan 4 enzimas:
Antranilato fosforibosil transferasa: Se lleva a cabo una SN2 del grupo amino del ácido antranílico.
Fosforibosil antralinato isomerasa: Se isomeriza la ribofuranosa a ribosa lineal.
Indolil 3-glicerol fosfato sintasa (I3GPS): Se efectúa una descarboxilación con condesación tipo aldólica. En este paso se forma el anillo de indol con el sustituyente glicerilo en posición 3.
Triptófano sintasa: Se lleva a cabo una eliminación por condensación aldólica inversa. Se forma un anillo de indol no sustituido y unido a la enzima. Posteriormente se realiza la condensación con serina por una reacción tipo SEA. Se forma el triptófano.[9]
Catabolismo
El catabolismo del triptófano[10] comienza con la escisción oxidativa del enlace 2,3 del anillo de indol para formar la formil quinurenina (Con catálisis de dos enzimas posibles, de acuerdo al tipo de organismo: la triptófano 2,3-dioxigenasa [EC 1.13.11.11] y la indolamina 2,3-dioxigenasa [EC 1.13.11.52]). La amida de la N-formilquinurenina se puede hidrolizar para formar quinurenina (Enzima: Quinurenina formamidasa [EC 3.5.1.9]). La quinurenina puede sufrir dos transformaciones:
- Hidroxilación en la posición 3 del anillo aromático (Enzima: quinurenina 3-monooxigenasa [EC:1.14.13.9])
Metabolismo secundario
El triptófano es un aminoácido precursor de diversos metabolitos secundarios tales como alcaloides, pigmentos y hormonas. A continuación se muestran las principales rutas del metabolismo secundario del triptófano:[11]
Descarboxilación: Este producto de descarboxilación del triptófano es la triptamina, la cual puede seguir varios caminos:
Reacción de Mannich: La amina forma primero una imina con un carbonilo. La base de Schiff formada reacciona con el anillo aromático en una reacción tipo Mannich para dar una heterociclización que forma alcaloides β-carbolínicos. Los compuestos carbonílicos más comunes son el ácido pirúvico, el cual forma 1-metil β-carbolinas (como la harmina) o la secologanina (V. más adelante).
Transaminación: Esta ruta puede formar auxinas o escatol.
Prenilación: La SEA de una unidad de pirofosfato de dimetilalilo forma el intermediario L-4-Dimetilalil triptófano. Este es el precursor de los alcaloides del ergot.
Escisión oxidativa: Por una ruptura oxidativa del anillo heterocíclico del indol, se forma la quinurenina, un intermediario catabólico que puede formar ácido 3-hidroxiantranílico, el cual puede formar isofenoxazinas y ácido nicotínico. Otro producto posible es el ácido 5-(2'carboxietil)-4,6-dihidroxipicolínico.
El triptófano también puede formar glucosinolatos, por ejemplo, la glucobrasicina (V.Biosíntesis de glucosinolatos)
Glucobrasicina, glucosinolato del tripófano
Existen otros compuestos que proceden del triptófano cuyas biosíntesis se revisarán en sus artículos correspondientes, tales como la camalexina, brassilexina y la estaurosporina.
Angst J, Woggon B, Schoepf J (1977). «The treatment of depression with L-5-hydroxytryptophan versus imipramine. Results of two open and one double-blind study». Archiv für Psychiatrie und Nervenkrankheiten224 (2): 175-86. PMID336002.
Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD (2006). «Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan». Pharmacol. Ther.109 (3): 325-38. PMID16023217. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.06.004.