La 53e cérémonie des Tony Awards a eu lieu le au Gershwin Theatre de New York et fut retransmise sur CBS. La remise des dix premiers prix a été également été retransmise à la télévision sur PBS[1]. La cérémonie récompensait les productions de Broadway en cours pendant la saison 1998-1999.
Au cours de la soirée, les troupes de comédies musicales se sont produites comme celle de The Civil War représentée par Lawrence Clayton et la troupe qui interprétèrent "Freedom's Child", Cathy Rigby et les enfants représentèrent la comédie musicale Peter Pan avec le titre "I'm Flying". La comédie musicale Parade fut quant à elle représentée par Carolee Carmello, Brent Carver et la troupe avec les titres "This Is Not Over Yet"/"The Old Red Hills of Home". Lors de la soirée les chansons "My New Philosophy" et "Happiness" extraites de You're a Good Man, Charlie Brown furent interprétée par Kristin Chenoweth et Anthony Rapp. La compagnie de Fosse interpréta "Sing Sing Sing" ; celle de Little Me "Boom Boom" et celle d'Annie Get Your Gun dont Tom Wopat et Bernadette Peters, un medley avec "I Got the Sun in the Morning", "Hoedown" et"Old-Fashioned Wedding".
Le prix Special Tony Award for Lifetime Achievement a été décerné à Isabelle Stevenson, Uta Hagen et à Arthur Miller, le Special Tony Award For a Live Theatrical Presentation à Fool Moon et le Regional Theatre Tony Award a été décerné à la Crossroads Theatre Company (New Jersey).
