Aaron Krickstein a remporté neuf titres ATP en simple. Il a atteint les demi-finales de l'US Open1989 et de l'Open d'Australie en 1995. Le , Aaron Krickstein a atteint la 6e place du classement de l'ATP World Tour. Il reste à ce jour le plus jeune joueur à avoir remporté un tournoi ATP, à 16 ans et 2 mois, en , alors même qu'il n'était pas classé.
Le jeu d'Aaron Krickstein est basé sur un énorme coup droit, indéniablement son point fort. Joueur de fond du court par excellence, avec un revers à deux mains, il ne monte que rarement au filet. Cependant, au cours des années, son jeu a évolué, notamment au service et à la volée. Malgré son jeu de fond du court, il a toujours été plus à l'aise sur dur que sur terre battue, malgré une finale en 1992 au Master de Monte-Carlo, battu par Thomas Muster.
Très résistant physiquement et particulièrement à l'aise dans les matches en 5 sets, il a été surnommé "Marathon Man". Sur 35 matches joués en 5 sets dans sa carrière, il en gagné 27. Surtout, il a remonté 10 fois la perte des 2 premières manches pour ensuite gagner la partie.