Acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque

Acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque
Identification
Synonymes	2-oxo-3-méthylvalérate, 2-oxoisoleucine, acide méthyl-éthyl-pyruvique
No CAS	1460-34-0
No CE	254-616-1
PubChem	47
ChEBI	35932
SMILES	CCC(C)C(=O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10O3/c1-3-4(2)5(7)6(8)9/h4H,3H2,1-2H3,(H,8,9) Std. InChIKey : JVQYSWDUAOAHFM-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide[1],[2], poudre cristalline blanche[3]
Propriétés chimiques
Formule	C6H10O3  [Isomères]
Masse molaire[4]	130,141 8 ± 0,006 4 g/mol C 55,37 %, H 7,74 %, O 36,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion	41-42 °C[3]
T° ébullition	84 °C à 18 mmHg[3]
Solubilité	eau : 915,5 g·l-1[1]
Point d’éclair	83,3 °C[3]
Pression de vapeur saturante	0,239 mmHg à 25 °C[3]
Précautions
SGH[2]
H319 et P305+P351+P338 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
LogP	(eau/octanol) 0,659[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque, également appelé acide 3-méthyl-2-oxovalérique, est un composé chimique de formule brute C₆H₁₀O₃ et de formule semi-développée CH₃CH₂CH(CH₃)CO-COOH. C'est un acide carboxylique méthylé intermédiaire du métabolisme de l'isoleucine^[5].

Comme pour l'isoleucine, l'atome de carbone n°3 qui porte le méthyle est chiral. Dans les produits issus du vivant, il est de configuration S comme dans l'isoleucine naturelle.

• (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for (R) 2,3-Dihydroxy-3-methylvalerate (HMDB12140) »

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