Acide coumalique

Acide coumalique
Image illustrative de l’article Acide coumalique
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Structures de l'acide coumalique
Identification
Nom UICPA acide 6-oxopyran-3-carboxylique
No CAS 500-05-0
No ECHA 100.007.182
No CE 207-899-0
PubChem 68141
SMILES
InChI
Apparence poudre jaune à incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H4O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 140,093 6 ± 0,006 3 g/mol
C 51,44 %, H 2,88 %, O 45,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion 203-205 °C (décomp.)[3]
T° ébullition 218 °C à 120 mmHg[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'acide coumalique est une pyrone carboxylique de formule O=C5H3O–COOH.

Il peut être obtenu par autocondensation (en) de l'acide malique par chauffage en présence d'un oléum (acide sulfurique fumant)[1] :

L'acide coumalique inhibe la croissance des radicelles de certaines céréales[3]. D'autre part, il réagit thermiquement avec le 1,3-butadiène pour donner du tricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-ène-2,4-dicarboxylate de diméthyle[3].

Notes et références

  1. ↑ a et b (en) Richard H. Wiley, Newton R. Smith, C. F. H. Allen et George A. Reynolds, « Coumalic Acid », Organic Syntheses, vol. 31,‎ , p. 23 (DOI 10.15227/orgsyn.031.0023, lire en ligne)
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Coumalic acid purum, ≥97.0%, consultée le 17/07/2016.

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